Лекции проходили не в какой-нибудь большой аудитории, а в местном театре McCarter Theatre, который хоть и расположен на кампусе и связан с университетом, вполне себе профессиональный театр.
Организаторы справедливо предполагали, что несколько сотен участников не поместятся ни в какую аудиторию, зато в театре нам всем было просторно. Я для начала сел по самому центру партера, ряду в двенадцатом. Рядом со мной оказалась какая-то профессорша из маленького айдахского колледжа, которая что-то вязала во время докладов (может мне тоже завести подобное хобби, чтобы не засыпать?). И если многие, выбрав себе одно место, оставались верны ему на протяжении всей конференции, то я в поисках лучшей точки обзора каждый последующий раз менял наблюдательный пункт.
Началось все с краткой вступительной речи Билла Гринсли из «Мерка» и Эрика Соренсена из Принстона, после чего понедельничным утром мы заслушали два доклада. Как обычно, каждая такая минисекция имела своего session chair, обычно профессора из Принстона или ближайших университетов (типа Temple U. в Филадельфии), которые представляли докладчика, перечисляли, где тот получил свои научные степени и какие успел собрать призы и награды.Первым выступал Амир Ховейда из Бостон Колледжа. (Портреты взяты с официального сайта NOS).
Человек весьма известный и даже бывший в моем расширенном списке потенциальных руководителей на постдока. Хотя поговаривают, что характер у него взрывной, и когда Амир в лабе, то он настоящий дьявол во плоти по отношению к своим подчиненным. По рассказам нашего профессора Коэна, в 1990 году Ховейда подавал на профессора в Питтсбург, и его хотели брать, когда пришло рекомендательное письмо от Барри Троста, в котором профессор уже тогда ссылался на ужасные личные качества претендента. Как я понимаю, Питтсбург нанял тогда Питера Випфа, а Ховейда, наверно, несильно расстроился, так как его карьера в Boston College сложилась удачно.Еще один анекдот про Ховейду связан с тем, что он в свое время громко возражал против желания католического Boston College вывешивать в аудиториях распятие. Мол, он иранец по происхождению и химик по профессии и вообще, что там о разделении школы и церкви. Но на постдока я к нему не хотел не из-за анекдотов, а потому что у него очень мало постдоков стали профессорами.
Работает Ховейда в том числе и над хиральными карбенами, но доклад на NOS он делал по более известной области своих исследований – метатезису олефинов с катализаторами Шрока. Ричард Шрок (Schrock) из MIT – нобелевский лауреат 2005 года и давний коллега Ховейды. Группа Шрока варит молибденовые катализаторы, а ховейдовцы применяют их в оргсинтезе. На этот раз Ховейда хвастался их недавней статьей в Nature, где они смогли решить проблему (Z)-селективности метатезиса.
Слайды у него были излишне цветастые, но говорил он живо, перемещался по сцене, а не зависал возле ноутбука. Мне понравилось, что начало конференции такое бодрое, и я включаю доклад Ховейды в мою тройку лучших презентаций.Особенно круто, что катализатор был найден не тупым перебором многих сотен лигандов, а базировался на теоретической работе некой французской группы. В химии редко бывает, что результаты расчетов подтверждаются в синтезе. Ховейда особенно напирал на преимущество его метода над тандемом метатезис алкинов + гидрирование в (Z)-алкен. Пошли конкретные примеры синтезов природных соединений. Профессор отдельно похвалил своего нового постдока Ченбо, пришедшего из группы Випфа (у нас он защитился только после шести с половиной лет, так как не смог синтезировать хаоуамин, хотя неоднократно был очень близок к цели).
Забавно, что Ховейда, не стесняясь, говорил «катализатор Граббса», но вот когда дело доходило до соединения, известного как «катализатор Граббса-Ховейды», он предпочитал общее “derivative of the Grubbs catalyst”. Я уже как-то рассуждал в блоге
о подобного рода конфликтах.
Вопросов было не так много, как на Гордоне. Возможно, не всем было удобно тянуть руку и ждать, когда студент-волонтер с микрофоном тебя заметит. Так Эдмунд потом жаловался, что держал руку пять минут, но к нему так никто и не подошел. Я оказался более удачлив и задал, кажется, третий по счету вопрос на конференции. Касался он возможности замкнуть сразу два макроцикла в синтезе накадомарина и тем самым избежать изомеризации существующей двойной связи в случае двух последовательных метатезисов. Ховейда незамедлительно ответил: «Да!!! Мы над этим уже работаем, но не все так просто как кажется». Это был мой первый и единственный вопрос на конференции. Во-первых, больше спрашивать не тянуло, а во-вторых, скоро я перебрался на балкон, где никто микрофона не предлагал.
Но вообще самый первый вопрос на конференции задал дед из Университета Делавэра. Он интересовался, а нельзя ли в конце реакции выделять катализатор, чтобы использовать повторно. Ховейда счел вопрос обидным, так как считал, что его реакция и катализатор и так работают замечательно, загрузка не превышает 5 мольных %. Но дед продолжал мучить докладчика насчет процентов конверсии, максимальных загрузок и общей стабильности молибденовых катализаторов. Ховейда ответил что-то вроде: “I’m not a republican, but you can’t win a war with only one weapon. I can send you the catalyst tomorrow… or today if you want”. Потом этот же самый дед доставал вопросами и всех остальных докладчиков и сразу настолько прославился, что сотрудник C&EN Carmen Drahl, присутствовавшая на конференции, даже написала о нем в своем блоге. Оказалось, что Albert Matlack много лет проработал в промышленности, в 1994 году был уволен и начал преподавать в U. of Delaware, заинтересовался «зеленой» химией и даже написал по ней учебник. Он член Американского химического общества в течение уже 63 лет, то есть может претендовать на кружку с европием.
С седой бородой справа
Обычно я выпивал только кофе, так как стоя, когда обе руки заняты, неудобно что-то одновременно есть и пить. Можно было либо толпиться в театре, либо выползти наружу. В последующие дни, когда в Принстоне стало невыносимо жарко, я предпочитал отсиживаться внутри.
После перерыва перед нами выступил Майкл Крише (Krische) из Университета Техаса в Остине.
Его я знал гораздо меньше и почему-то считал полным синтетиком, а не методологистом. Однако он повел речь о создании связи С–С в результате каталитического гидрирования. Работа вдохновлялась хорошо известной и промышленно важной реакцией гидроформилирования. Крише задался простым вопросом: а нельзя ли вместо моноксида углерода использовать другое ненасыщенное соединение. Оказалось, что вполне даже можно, например, альдегид. Гидрирование смеси енона и альдегида в таком случае дает продукт формально альдольной конденсации, но без использования сильного основания.
Жалко, что используются очень дорогие родиевые и иридиевые катализаторы. Но вообще потенциальная мощь реакции впечатляет. Известный профессор Амос Смит Третий из Университета Пенсильвании заметил, что если удастся найти более дешевые катализаторы, то это работа нобелевского уровня. Но делавэрский дед снова завел шарманку про процент of recovery and conversion.Другой слушатель выразил недоумение, откуда взялся такой альтруизм и почему, если все так замечательно, Крише не запатентует свои катализаторы. На что профессор ответил: “I want to see other people using my reactions on multikilo scales. I have enough money to buy barbeque and beer in Texas”.
Так что лекция получилась тоже весьма поучительной. Крише вел себя сдержаннее, чем Ховейда, но химия была для меня более новой. И Крише, демонстрируя применимость разработанной методологии в полном синтезе, вновь помянул Граббса (а тот сидел в партере где-то с правой стороны). И вообще в понедельник во всех четырех лекциях звучало имя Grubbs. Ховейда даже заметил, что в своих экзаменах он запрещает студентам использовать метатезис в заданиях, где требуется предложить схему синтеза. Метод стал настолько действенный (люди сейчас даже на шестичленный цикл в первую очередь примеряют метатезис), что его использование делает задачи тривиальными.
А теперь перенесемся на 7 часов позже (о том, чем я в это время занимался, будет рассказано в последующих постах) и обсудим два вечерних доклада. Были приглашены специалисты по синтезу материалов: Джеффри Коутес (Geoffrey Coates) из Корнелла и Колин Наколс (Colin Nuckolls) из Колумбийского университета. О них я вообще до конференции почти ничего не слышал, но в рамках подготовки прочел по одной статей каждого из них. Изначально выступать на NOS был заявлен Жан Фреше (то ли еще из Беркли, то ли уже из Саудовской Аравии), но видать, он оказался слишком занят работой на двух фронтах, что вместо него втиснули Коутеса.
Я не большой специалист по полимерам и электрохимии. Дневные прогулки добавили усталости. Профессора были достаточно молодыми, хотя уже заслуженными. В итоге вечерние лекция я уже слушал не столь заинтересованно и внимательно. Коутес вещал о кополимеризации эпоксидов с CO и CO2 в поликарбонаты и полибутираты.
В первую очередь с точки зрения стереоселективности, то есть изотактичности образующегося полимера. Было много текста, много списков (bullet lists) и довольно общих вещей. Катализаторы предлагались и на основе цинка, и хрома, и алюминия. Помянул он и метатезис и Граббса, у которого был постдоком, но, как я уже сказал, в понедельник Граббса вообще все поминали.Эдмунд после конференции отмечал лекцию Коутеса как хорошую, но мне было скучно. Меня не развеселил своими вопросами даже делавэрский дед (что-то там насчет того, что полимеризация окиси пропилена на больших загрузках может привести к взрыву). А в начале следующего доклада Наколса я откровенно засыпал.
Тот вообще начал не с химии, а с каких-то нановафлей, ДНК, и я никак не мог понять, как оно все связано и куда лектор клонит. У него вообще была самая занудная презентация и ленивый вид. Он облокотился на кафедру, на которой стоял ноутбук и что-то вещал себе под нос. Даже показ анимированных нанотрубок не мог меня расшевелить. Я оживился только, когда на экране проектора впервые показались химические формулы.Профессор стал рассказывать о попытках синтезировать graphene ribbon – полимерную цепочку, состоящую из конденсированных бензольных колец. На пути к этой цели они изучали ROMP (опять метатезис) очень напряженных систем. Что-то даже работало, хотя получили ли они искомую ленту, я так и не понял.
Потом он еще хвастался полиенами, где до 15 двойных связей находится в сопряжении. Его группа изучала их электрическую проводимость, но там тоже все оказалось непросто.За 13 минут до конца (а последние 15 минут отводились на вопросы), Наколс забеспокоился насчет оставшегося времени: «У меня всего 300 слайдов, но я думаю, что я часть из них пропущу и перейду к благодарностям». На вопросы все же осталось несколько минут. Не знаю кто и что спрашивал: в моих записях остался только один из ответов докладчика: “We did a lot of horrible things with that molecule but we didn’t subject it to high pressure”.
После первого дня могло сложиться впечатление, что современная органическая химия – это в первую очередь рогатые катализаторы. Но впереди нас ждали иные лекции.
Комментариев нет:
Отправить комментарий