Экзамен по химии

Морозным выдался январь учебного года 2002/2003-го, когда общую и неорганическую химию на химическом факультете СПбГУ читали суровый профессор Суворов и халявный профессор Никольский. И всё искусство успешной сдачи экзамена, если верить устрашающим рассказам старшекурсников, сводилось к тому, как не попасть к первому и попасть ко второму. Я им верил и тем меньше хотел попасть к Суворову, что знал его только понаслышке. Нашему потоку общую химию в первом семестре читал Никольский.

Поясню ситуацию с потоками. Перед самым началом занятий наш первый курс разбили на четыре группы по 20–25 человек в каждой. Немногочисленных бакалавров, которые учились четыре года – на год меньше специалистов – я в расчёт не беру. Декан Корольков не тянул на Дамблдора, но зато заместитель декана по работе со студентами Николай Геннадьевич Суходолов по прозвищу «Дядя Коля - Друг Студентов» был вылитый Хагрид. Думаю, что именно он с другими работниками студотдела распределял нас по группам, и если уж он отправил меня в 3-ю группу, она обязана быть Рейвенкло. В эту же группу попал и Женя Ларионов, мой друг и сокомандник на международной олимпиаде школьников по химии. Вместе с 4-й группой мы образовывали второй поток, который каким-то боком считался физико-химическим.

Преподавателей мы тоже не выбирали. Лекции по общей химии нам читал Алексей Борисович Никольский, заведующий кафедрой неорганической химии и лабораторией координационных соединений. Прозвище у него было, разумеется, Никель, хотя он занимался комплексами рутения. Ему было под семьдесят лет, но меня поразило, что на лекции он приходил в синем спортивном костюме. Седоволосый, сухощавый, подтянутый, в характерных очках внешне он больше походил на физрука, чем на профессора химии, как я их тогда себе представлял. (Готовя этот пост, я прочитал интервью Никольского, где он, рассказывая о том, как заканчивал химфак ЛГУ по кафедре радиохимии в 1956 году, отмечал: «Многими видами спорта я занимался. Если начать с конца, это спортивный туризм. Это было очень серьезно на профессиональном уровне. Вплоть до участия в спасательных работах. Кроме этого, альпинизм, велосипед, лыжи, плаванье»):


Я уже знал, что его отцом был академик Борис Петрович Никольский – герой соцтруда, создатель ионообменной теории стеклянных электродов и участник советского плутониевого проекта. На химфаке СПбГУ его считали легендарной личностью, а его коричневым учебником по физической химии по прозвищу «кирпич» второкурсники с удовольствием пугали перваков. Алексей Борисович тоже написал учебник «Общая химия» в соавторстве с Суворовым. На первом курсе в факультетской библиотеке нам выдали его старое издание, но мне оно было не нужно: ещё школьником я купил в «Доме книге» новейшую синюю версию и проштудировал её, пока готовился к олимпиадам, отчего в моём сознании имена профессоров навечно соединились в двухголового Суворова–Никольского:


Да, инициалы у Суворова были те же, что и у прославленного полководца, но звали его не Александр Васильевич, а Андрей Владимирович. Был он ещё старше Никольского: закончил ЛГУ в 1953 году и так всю жизнь в нём и преподавал. Суворов заведовал лабораторией высокотемпературной химии (типичным названием для его статьи было «Термохимические характеристики образования некоторых аддуктов тетрахлорида титана как мера прочности донорно-акцепторной связи»), читал лекции первому потоку, который составляли 1-я и 2-я группы, и в отличие от Никольского носил пиджак и галстук:


Лекции по химии я ждал с нетерпением: я же поступил в университет изучать химию, а не физику, не математику и тем более не историю. Но если на первых лекциях я ещё держался, пытался внимательно слушать и записывать, что говорил Никольский, то к концу сентября мне стало откровенно скучно. В отличие от ушедших в прогул однокурсников я продолжал являться и высиживать первую пару, но в основном читал под партой художественную литературу, рисовал в конспекте чудиков и разглядывал многолетние наслоения студенческого художества на аудиторных столах, где среди разной похабщины выделялся большой круг с надписью «Кнопка сна. Держать лбом».

Мой интерес зажигался, когда Никольский начинал рассказывать о своей стажировке в Англии в 1960-е, а ещё запомнилось, как он однажды отвлёкся от темы лекции и поведал о новейшем открытии в области фиксации азота из воздуха с помощью комплексов молибдена по аналогии с природными ферментами нитрогеназами, за которые по его словам обязаны дать Нобелевскую премию (пока не дали). Но такие моменты были редкими вспышками среди тягомотины общей химии. Мою апатию можно было списать на то, что как олимпиадник я уже знал весь преподаваемый материал, но и мои менее начитанные однокурсники не были в восторге от Никеля.

Через несколько лет после нашего выпуска студенты химфака создали газету «Химператор», где наделал скандала рейтинг преподавателей. В российских университетах не было принято, чтобы студенты оценивали профессоров. Все профессора были по определению профессиональные и хорошие. А тут вышло, что Суворов попал на 37-е место из 58, а Никольский – вообще на 50-е. Не одному мне его лекции показались усыпляющими. И вроде добрый, знающий дядька, но не всем дано интересно рассказывать. Тот же «Химператор» эпиграфом к одной из своих страниц поставил следующее высказывание Никольского: «На пальцах одной руки сосчитаем шесть».

Собирание перлов преподов было отдельным развлечением. Когда я учился, любовью и популярностью у студентов пользовался сайт Амина (его создатель Миша Егармин был на два года старше меня). В первую очередь потому что там можно было найти готовые примеры лабораторных отчётов, где оставалось только поменять имя на своё. Но вспомнил я его в связи с тем, что там размещались советы и истории о сдаче экзаменов, ну, и перлы преподов. Сайт давно перестал работать, но Internet Archive сохранил для потомков приписываемую Никольскому абсурдную с химической точки зрения фразу «В Токио воду хлорируют озоном». Суворов же характеризовался афоризмом «Тут кончается логика, и начинается химия», не предвещавшим ничего хорошего для выбравших сдавать ему экзамен студентов. «Химператор» выбрал из наследия Суворова ещё более меткую цитату: «Самое интересное – это когда что-нибудь взрывается».

Демонстрационные опыты были самой замечательной частью лекций. Показывал их не Никель, который только давал объяснения происходящим реакциям, а строгая и молчаливая женщина-лаборант (я уже забыл её имя; сейчас подсмотрел на сайте факультета – ведущий инженер Федоренко Надежда Павловна). Когда сжигали фосфор в огромном стеклянном сосуде, наполненном кислородом, или что-нибудь взрывали в высоком цилиндре, внимание аудитории было обеспечено. Колебательная реакция, в которой цвет раствора периодически менялся с бесцветного на синий и обратно, требовала особо тщательной подготовки и не всегда удавалась с первого раза. А «слоновья зубная паста», а «фараоновы змеи», «вулкан» из бихромата аммония, наконец:


Сейчас все эти опыты, с объяснениями и без, можно найти на ютубе, но осенью 2002 года они были ярким пятном в череде блёклых общехимических лекций. А семестр тем временем катился к концу. Приближалась первая сессия, где мне впервые предстояло сдавать профессорам устные экзамены. В университет я поступил без экзаменов, по диплому всероссийской олимпиады. И чем реже блистало петергофское солнышко, короче становился день и прохладнее воздух, тем жаднее расспрашивал я знакомых по олимпиадам второкурсников (а порой и третьекурсников) об их опыте сдачи экзаменов: кто валит, кто халявщик, как готовиться, на что обратить внимание, многих ли отчислят после первой сессии.

С общей химией советы и инструкции были кристально ясными. Суворов и Никольский принимают экзамен у каждой группы вместе, но Никольский приезжает первым, открывает аудиторию, раскладывает билеты, даёт студентам подготовиться, а Суворов подтягивается ближе к 11 часам. И если не щёлкать носом и пойти в числе первых, то реально сдать экзамен доброму дедушке Никольскому ещё до того, как заявится более требовательный Суворов. В моей голове созрел хитрый план.

В день экзамена (согласно выписке из учебной карточки, это была пятница, 10 января), я встал ни свет, ни заря. Неоткуда взяться заре в Питере в 6 утра в начале января, когда рассветает только в 10 утра, а в 4 вечера уже темнеет. Как назло та зима первой сессии оказалась на редкость морозной. Я нашёл в интернете архив погоды с табличкой температур, но перед моими глазами всплывает заоконный термометр с коротким красным спиртовым столбиком на отметке –30 ºC, и вспоминается ветер, щиплющий до красноты щёки, про который американцы говорят, что «–30 º чувствуются как –40 º» (–40 ºC, между прочим, равны –40 ºF, но в США я такой погоды не испытывал):


В старой эпичной серии постов об электричках я писал, что то была самая ранняя электричка с «Ленинского проспекта», на которой я когда-либо ездил в универ за всё время учёбы. Естественно-научные факультеты СПбГУ располагались в Петергофе, пригороде Петербурга, где было ещё холоднее. Дорога до химфака занимала у меня час с небольшим, но многие студенты и преподаватели добирались туда два часа и дольше:


Тем удивительнее было встретить мне в электричке своего однокурсника, который тоже уже всё разузнал об особенностях сдачи неорганики и собирался сдавать её непременно Никольскому. Я уже не помню, кто именно это был, но вполне вероятно, что Сергей Мясников, пусть будет он. Когда мы докатили до станции «Университет» и по темноте и скрипучему снежку добрались до серой бетонной коробки химфака, оказалось, что «не только нас поднял в несусветную рань сладкий запах халявы». Некоторые из наших одногруппников не только заявилась к аудитории, где должна была состояться экзаменационная экзекуция, раньше нас, но и составили список, кто пойдёт тянуть билеты первым. Мы с Сергеем в той очереди оказались шестым и седьмым.

Тревога моя возросла: успеем ли мы пройти до появления Суворова, или наш ранний подъём и марш-бросок на химфак окажутся напрасными. Я успокаивал себя тем, что у меня в зачётке уже было два «отл.» Ещё до Нового года я получил от Ильина «автомат» по истории, которую официально нам предстояло сдавать 23 января. Впоследствии проставление «автоматов» в зачётку до даты экзамена запретили. А 4 января я сдал вышку (то есть высшую математику) Кузьмичу, о котором я уже писал воспоминания. Сдачу экзаменов в государственные праздники потом тоже запретили, что привело к уплотнению сессии и сокращению времени на подготовку между экзаменами.

Как отличник и олимпиадник, я должен был готов ответить любой билет любому экзаменатору, но подленький голосок в моей голове твердил: «Лишь бы не к Суворову, только бы не к Суворову». Намного спокойнее сдавать тому, кого хоть немного знаешь. Никольский был свой и безопасный, а Суворов – чужой и непредсказуемый. Помимо лекций по общей химии были ещё семинары и лабораторные, которые у нашей группы вела Нина Владимировна Иванова, но экзамены она не принимала. Профессора считали, что справятся со студентами без дополнительных помощников с кафедры.

Стрелка часов достигла десяти, экзамену давно полагалось начаться, а Никольского всё не было. Беспокойные студенты в тягостном предчувствии столпились перед закрытой дверью аудитории. И тут, к всеобщему удивлению и разочарованию, со стороны лестничного пролёта появился не кто иной, как Андрей Владимирович Суворов. Раскрасневшийся от мороза и быстрой ходьбы, с всклокоченными седыми волосами он выглядел, будто только что перешёл через Альпы и готовится штурмовать Измаил.

Пока профессор открывал дверь, по отпрянувшей во все стороны толпе обречённых студиозусов прокатилось известие, что Никольский заболел, и Суворову пришлось приехать раньше, чем он собирался. Вдвоём с Никольским они взяли бы каждый по 12 человек и в четыре руки управились бы часа за три, а теперь ему предстояло целый день принимать экзамен одному. Ни у кого не возникла мысль, что Суворов по-быстрому расставит всем пятёрки и отпустит с миром. Все гадали исключительно о том, как быстро и жёстко Суворов начнёт нас выносить.

Как говорил его однофамилец-полководец: «Испуган – наполовину побеждён». Желающие сдавать первыми испарились. Столь тщательно составлявшийся и оберегавшийся список был забыт. Все отказывались от своих мест в очереди. Не удивлюсь, если кто-то засобирался свалить домой на ближайшей электричке: если шансов нет, то зачем тратить время – своё и экзаменатора. Не проще ли сразу согласиться прийти к Никелю на пересдачу. Другие же, рассудив, что шпаргалка – дура, а конспект – молодец, запихивали под свитер бумажную «броню» против билетов, которые Суворов раскладывал на столе. Но никто не решался зайти в роковую аудиторию.

Если вы подумали, что я, как Андрей Болконский на поле Аустерлица первым бросился на экзаменационную амбразуру, всех спас и потому решил рассказать эту историю, то вы ошибаетесь. У нас здесь не Гриффиндор. Обстоятельства несколько изменились, но если меня записали в очередь седьмым, я не собирался идти первым. Только позже я проникнусь мудростью, что скучно на лекции – весело на сессии, и буду почти всегда тянуть билеты первым. А в тот момент, если бы вы спросили меня, почему никто не сдаёт экзамен Андрею Владимировичу, я бы ответил, что до первой оценки нельзя, ждём-с.

Но ждать бесконечно тоже было нельзя. Вспоминается байка, которую рассказал мне мой брат, который тоже учился в СПбГУ, но на факультете ПМ-ПУ (прикладной математики – процессов управления). Их курс тоже был разделён на два потока: петербургский, в котором учился мой брат, и петергофский, в котором оказались студенты, жившие в общежитии. Математический анализ у петергофского потока вёл некий профессор Александров, отличавшийся крутым нравом. И вот пришла одна из групп на экзамен, и каждый боялся первым сдавать матан страшному Александрову. Профессор сидел-сидел, ждал-ждал, посматривал на часы. Когда от начала экзамена прошло полчаса, но никто так и не решился взять билет, он тихонько вышел из аудитории и сдал в студотдел ведомость о том, что вся группа провалилась и он всех отправляет на пересдачу.

Я не знаю, сколько бы выждал Суворов, если бы из общаги не заявился Коля Плотников. Он думал, что опоздал на экзамен, не знал ни о каких списках и, кажется, не заботился о том, что Никольский не приехал. Полный решительности Коля проследовал в аудиторию и, как мне вспоминается, очень быстро вышел к нам. Все принялись расспрашивать его, что было в билете и какая оценка.

Коля с присущей ему скромностью отвечал, что Суворов спросил у него что-то про кинетику, сильно не мучил и поставил пять. Воодушевлённые студенты решили, что надо сдавать экзамен, пока профессор не очень устал и пребывает в хорошем настроении, и образовали новую очередь. Я уже было собирался идти тянуть билет, как от Суворова вышел Женя Ларионов, вместе с которым мы прошли все олимпиады, и когда я услышал, что он получил четыре, я снова оказался испуган и взволнован и решил, что экзаменоваться ещё рано и надо расспросить Женю о том, что пошло не так.

Существовало мнение, что университетские профессора не любят олимпиадников. Мол, олимпиадники зазнаются, думают, что всё знают, а обучение в университете и устная сдача экзаменов существенно отличаются от школьных олимпиад. В некоторых случаях это наблюдение справедливо. Через два года после нас на химфак поступил олимпиадник по прозвищу Птица, который тоже учился в химическом кружке и брал дипломы всероссийской олимпиады. Он был умный парень, но забил на всё, кроме химии, насколько я помню, не смог даже сдать все зачёты, требуемые для допуска к первой сессии, и был вынужден перевестись в другой вуз.

Только позже я узнал, что Суворов активно участвовал в развитии школьных олимпиад в 1960–1990-е годы, и кому-кому, а олимпиадникам его бояться было нечего. Но в тот январский день я пошёл ему сдаваться только после того, как накопил значительную статистику оценок своих одногруппников, и понял, что бессмысленно и дальше откладывать неизбежное. Я зашёл в аудиторию и вытащил билет.

Если вы сдавали русский экзамен – устный и по билетам – то знаете, что он представляет собой лотерею. Преподаватели думают, что все билеты эквивалентны, но среди них есть как халявные, так и гробы. Результат экзамена зависит от того, кому ты его сдаёшь, насколько хорошо тебя знает препод, насколько он въедлив, насколько устал, насколько представительно или подозрительно ты выглядишь, насколько подвешен твой язык и разборчив почерк, насколько ты готов к случайным допам (дополнительным вопросам). На этом фоне письменные американские экзамены с одинаковыми для всех заданиями кажутся менее рандомными и более честными. Правда, американские преподаватели часто оценивают не абсолютные знания студентов, а в сравнении с их одноклассниками: как если бы у Суворова на нашу группу было фиксировано 5 пятёрок, 5 четвёрок, 5 троек – а остальных на пересдачу. Эту систему, когда отличников ненавидят за то, что они поднимают планку для всех, я тоже считаю несправедливой и написал о ней художественный рассказ «Оценки по кривой».

Какой билет попался мне 10 января 2003 года? У меня, конечно, хорошая память, но не настолько. В целом, любой экзамен – это проверка памяти. А пост-воспоминание об университетских экзаменах становится метаэкзаменом для моей памяти. Я вытянул мысленный билет рассказать о том, как сдавал общую химию, потому что думал, что это был самый первый экзамен первой сессии, но оказалось, что до неё мы сдавали математику. Минус балл моей памяти. «Уже не пять». Что же я отвечал Суворову? Модель строения атома Бора? Свойства то ли хрома, то ли кобальта? Или это было во втором семестре, в летней сессии? Вопросов в билете было три или всего два? Как часто я жалел, что не вёл блог в студенческие дни. Принцип «сдал – забыл», к сожалению, применим не только к экзаменам.

К счастью, в недрах моего компьютера отыскалась «шпаргалка». Записи, которые я сделал спустя не 23 года, а через 6 лет после того экзамена:

Я сдавал общую химию Суворову (Никольского не было). Зашел где-то в середине, уже зная результаты некоторых коллег. Билет попался по геометрии молекул, кинетике реакций и химии пероксида водорода. Последнего в лекциях не было. Но я на лекции и не полагался, так как при подготовке к школьным олимпиадам мы и не такие вещи изучали. Исписал двойной лист: каждый вопрос с новой страницы. Как закончил, сразу пошел отвечать, чтобы не сидеть, маясь дурью, благо только что передо мной ответил Костя Королев, получил «хорошо», но с уравнением Шредингера и мне пришлось бы несладко. Сел отвечать. Как всегда начал рассказывать сам. Андрей Владимирович сидит и смотрит в противоположную сторону. День солнечный, морозный. Времени уже полтретьего. Половина студентов прошла. Принимает один. Накопилась усталость. Я не уверен, что он меня слушает, однако продолжаю говорить. Конец первого вопроса. Интересуюсь у Суворова, можно ли переходить дальше. Он кивает. Рассказываю второй вопрос. Экзаменатор берет мой листок, пролистывает третий вопрос. Задает какой-то общий доп, я отвечаю, он открывает зачетку и ставит «отлично». Я благодарю Андрея Владимировича, забираю свой рюкзак и выхожу в коридор. Меня обступают однокурсники: «Как сдал? Какие допы спрашивает?» Показываю зачетку не без чувства гордости и превосходства. Дарю кому-то листок со своим ответом (пусть на пересдаче пригодится). Спускаюсь в Зимний сад. Страшно доволен, что сдал Суворову, так как Никольский считается халявой.

Повезло мне тогда с билетом. Я и сейчас без подготовки ответил бы про геометрию молекул, кинетику и пероксид водорода, если не на пять, то на четыре точно.

Ах, Зимний сад химфака! Студенческий рай. Доведётся ли мне ещё раз вернуться в него. Из раствора памяти выкристаллизовывается короткий январский день. Полтретьего, а солнце уже склонилось настолько, что светит прямо через окно с ледяными узорами. Я сижу и готовлюсь отвечать билет. Рядом склонились над своими записями мои однокурсники. Но сейчас мне уже не так интересны студенты, которые думают, что в жизни нет ничего важнее экзаменов и препод – лишь досадное препятствие на пути к заветной пятёрке, как интересен профессор, который знает, что оценки ничего не значат. Вот он сидит, уставший от многочасового заслушивания про уравнения Шрёдингера и свойства пероксида водорода. О чём он думает? Завидует молодости, у которой все свершения ещё впереди? Ужасается, какие балбесы идут ему на смену? Огорчается, что плохо сделал свою работу, не так и не то рассказал в лекциях, и будущие химики плавают в базовых понятиях, с трудом получая троечку? Скучает, механически отвешивая привычное число отл., хор. и удовл.? Работа как работа: кто-то мешки таскает, кто-то водит маршрутки, а кто-то принимает экзамен по общей химии.

В июне 2003-го я сдал уже Никольскому второй экзамен по неорганической химии, оценка за который шла в диплом в графу «20. Общая и неорганическая химия. Общее количество часов: 237». Как жаль, что я не сфотографировал свою зачётку с автографами Суворова–Никольского перед тем, как сдал её в конце пятого курса в студотдел. Хранится ли она до сих пор в каком-нибудь архиве или давно сдана в макулатуру? Приходится довольствоваться фотокопией учебной карточки, которую я сделал, подготавливая документы для поступления в аспирантуру:


Ещё на советском ЛГУшном бланке. Нет, «Чл. ВЛКСМ» я побывать не успел, даже пионером не был, но все экзамены сдал на отлично. Здесь никакой интриги и спойлеров:


У Коли Плотникова, кстати, тоже средний балл был 5,00. Он закончил кафедру физической химии, потом аспирантуру в Лос-Анджелесе и сейчас работает «компьютейшн кемистом» в Сан-Диего. Женя Ларионов сдал в июне неорганику на пять, закончил кафедру ФОХ (физической органической химии), аспирантуру в Мюнхене и работает в Германии в химической индустрии. Воспоминаниями об экзамене дали мне повод им написать, узнать, как у них дела. Наши профессора были бы довольны, что мои однокурсники работают по специальности, а не играют в бисер, как я.

***

Мне стало интересно поискать, есть ли в интернете другие воспоминания о том, как другие студенты сдавали экзамен Суворову или Никольскому. Сколько их было за эти-то годы. Вместо этого нашёл пост памяти Суворова Андрея Владимировича (1931–2026), скончавшегося в марте этого года на 95-м году жизни.

А Никольский, судя по всему, до сих пор жив. О нём даже есть краткая статья в Википедии. Этой осенью ему исполнится 92 года. Крепкие старики нас учили. Не без интереса я прочитал его воспоминания об эвакуации сотрудников университета с семьями из Ленинграда в Елабугу в 1941 году, о его научном руководителе, прошедшем сталинские лагеря, критику переноса химфака в восьмидесятые годы в Петергоф, «на цыганское болото», и сетования, что многие выпускники после развала СССР стали уезжать на Запад. Про экзамены Никольский ничего не пишет, но учебник, написанный им в соавторстве с Суворовым, считает главным достижением, которое останется и после них.

Эх, не мне надо бы писать воспоминания о химфаке. Я никогда не отмывал проездной на электричку и даже ни разу не напивался на День Химика. Если на фоне титанов-академиков прошлого биографии Суворова и Никольского кажутся заурядными, что говорить про наше поколение. Но задача студента на экзамене не сделать научное открытие, а заполнить бумагу правдоподобными формулами, что я и попытался сделать в этом посте. Оценку моим воспоминаниям, неизбежно неполным и драматизированным, ставьте вы, друзья-читатели. Если зачёт, могу потом ещё что-нибудь весёлое из университетской жизни повспоминать.

Контрольные по ФОХ

Nature/Nurture, курица или яйцо – задумался я на днях о похожей проблеме: это потому, что я много решал задач и хорошо выступал на олимпиадах, я продолжал и в будущем успешно участвовать в подобных интеллектуальных соревнованиях на время; или у меня от природы повернуты мозги в эту сторону, и благодаря этим повернутым мозгам я мог и в олимпиадах побеждать (в отличие от своего брата, у которого мозги повернуты в другую сторону), и потом легко готовиться и сдавать экзамены? Рассмотрим Case Study #1: контрольные по ФОХ.


Осень 2005 года. Я начинаю четвертый курс на химфаке СПбГУ. В конце третьего курса мы распределились по кафедрам, и у нас наконец-то есть более специализированные предметы. “Физическую органическую химию” я беру (да, беру, хотя в СПбГУ у нас не было выбора: что в расписание поставили, то и брали) вместе с другими четверокурсниками “органического куста”, куда входят кафедры органики, собственно ФОХа, моя ХПС (химия природных соединений) и ВМС (высокомолекулярные соединения). Курс ведет доцент кафедры ФОХ Никифоров Владимир Александрович, который потом будет рецензентом моей дипломной работы.

Ему около 40 лет, и он строит курс с “западными” элементами – читает лекции со слайдами PowerPoint (на которых я неизменно засыпаю – вот это тоже что: лень или потребность в бóльшем потоке информации на генетическом уровне?), упоминает современные исследования (из его лекций я узнаю о Soai reaction, уникальность которой до сих будоражит мой ум) и проводит письменные контрольные, которые очень сильно напоминают американские midterm exams. После органики на третьем курсе, которую престарелый лектор читал нам по учебнику 1971 года (советский перевод с американского учебника 60-х), без упоминания палладиевых сочетаний, ФОХ кажется нереально крутым и актуальным предметом (все эти выученные механизмы и уравнения Гаммета позволят мне легко получить ‘A’ по Physical Organic Chemistry классу в Питтсбурге).



Контрольных по ФОХ было четыре (или все же три?), каждая на целую пару. Даже удивительно, как мы успели их написать за один семестр. Надо же еще материал выучить, прежде чем задачки решать. Состояла каждая из 10 задачек на уровне “расставить вещества по степени кислотности и объяснить почему”. Я был уверен, что по каждой контрольной максимум можно было получить 100 баллов, но фотографии показывают, что в третьей явно максимум был 150. Если набирал определенное число баллов по результатам четырех, то получал “отлично” автоматом, без экзамена. Ограничений на число “автоматов” не было: хоть все 30 человек бы получили, и экзамен можно было бы не проводить. Но традиционно “автомат” получали только 4-5 лучших.


Вверху я разместил список результатов после двух контрольных. Вот это уже не по-американски: в США знаешь только свои оценки. Если что-то в Pitt онлайн и выкладывали, то шифровали кодами, имена открыто не писали. Мне казалось, что я сфотографировал все четыре списка, но вот оказывается, что только два – после второй и после третьей:


Вверху – 4 олимпиадника. Про Женю Ларионова я уже упоминал в посте об олимпиадах, с Андреем Борзенко я последний раз виделся в прошлом мае в Ванкувере. На Всероссийскую олимпиаду в Новгороде в 11 классе с нами еще ездил Сергей Мясников, который тут не на самом верху, но он всегда был пофигист и прагматик, после СПбГУ он не поехал в Германии-Канады делать PhD, а пошел сразу работать тестировщиком софта.

Костя Королев – тоже олимпиадник, но на год нас старше. Я как-то никогда не обсуждал с ним его олимпиадное прошлое, но слышал слухи, что выступал он всегда очень непредсказуемо: то решит все и обгонит всех на городе, а потом на России не может решить ни одной задачки. Якобы поэтому он и остался после первого курса универа “на второй год”, зато потом с нами учился на отлично. Но, кстати, даже по его результатам на этих контрольных видно, что он первую написал сильно лучше всех, вторую – весьма средне, третью – снова в лидерах. Ничего, работает сейчас в Питере заместителем генерального директора и вполне по специальности.

Вот существование таких людей для меня – аргумент в пользу того, что успехи в олимпиадах/контрольных все же это частично nature. Саша Манойлов – тоже хороший тому пример. Если он собирался, то решал все не хуже меня, а диплом у него был лучше, чем у нас всех. А если не собирался, то решал или сдавал экзамены сильно хуже своего реального уровня. Но вот тоже успешно устроился в индустрии в Швеции. О том, что олимпиадные результаты или студенческие оценки плохо коррелируют с дальнейшей карьерой, я уже писал. Вот Петя Ледин – мой коллега по ХПС и поездке в Боулинг Грин. По контрольным он далеко не вверху, но это не помешает ему опубликовать статьи в JACS и работать по специальности (в отличие от меня) в соседнем Орегона – с ним и его семьей мы совсем недавно виделись в Сиэтле.

Интересно, кстати, кто из этих 30 человек уехал. Я не про всех знаю и гуглить, как я делал с питтсбургскими одноклассниками не хочу. Знаю, что Костя Трошин и Ксения Бойко в Германии, Аня Алексеева в Италии, Кирилл Хистяев работает в Вay Аrea программистом в Гугле, Ваня Крылов где-то там же географически, но все же ближе к химии. Да и сам Никифоров с 2014 года работает не в СПбГУ, а в Норвегии, изучает методами ФОХ, насколько загадили океан химикатами.


Помню, как собрал он нас “автоматчиков” в конце семестра и спрашивал совета: как преподавать химию, чтобы было интересно и нам, отличникам, и тем, кто плетется в конце списка и с трудом получает “трояк” с пересдачи. На кого он, как лектор, должен ориентироваться? Не было у нас ответа. Но это уже другой вопрос. Пора вернуться к моему подходу к решению задач.

Я с олимпиадных времен научился очень быстро прочитывать условия, схватывать суть и начинать решать, но при этом быть готовым переходить к следующим задачам, если что-то не решается сразу. Помню, как после первой контрольной наша магистрантка с ХПС Оля Антимонова, которая брала этот курс с нами, жаловалась мне, что застряла на третьей задаче, а потом оказалось, что надо было не тормозить, а идти дальше, там под конец были простые задачи, которые она не успела решить. Вот тут кажется, что все же опыт олимпиад, решение сотен задач на время чему-то учит.

Мне, конечно, было бы приятнее рассказывать, что это я так много учился, поэтому так много знаю. А если у меня просто мозги особенные, которые умеют запоминать кучу нужной и ненужной информации, то нет ничего особенно удивительного, что я готовился к экзаменам меньше других, а сдавал лучше. Я мог читать и запоминать, а другие не могли. Где им со мной тягаться в таких искусственных соревнованиях? А система образования благоволит и раздает плюшки и стипендии как раз тем, кто умеет за час решить больше задачек с известными ответами, а не тем, кто умеет месяцами-годами решать научные задачи.


Если у меня будет вдохновение, то я напишу потом пост и о Case Study #2 о решении на время уже задач по программированию, который и вызвал у меня воспоминания об этом Case Study #1. По жизни я могу тормозить над простыми вещами, но в условиях соревнований подключаются какие-то внутренние ресурсы, которые позволяют решать то, что в обычной жизни я бы не решил. Или лучше написать о дебатах кандидатов от демократической партии?

Нобель Кобилке был предсказан шесть лет назад

Вчера мы просидели до трех ночи и дождались объявления Нобелевской премии по химии 2012. И первой моей мыслью, после того как я увидел фамилии лауреатов, была: «Александр Григорьевич еще раз угадал!».

Шесть лет назад, осенью 2006 года Александр Григорьевич Шавва – мой научный руководитель в СПбГУ и завкафедрой химии природных соединений – вел для нас, четверых пятикурсников кафедры + магистрантки, мини-курс «Рецепторы лекарственных соединений». Курс был настолько мини, что уместился в четырех лекциях. Хотя в научные интересы АГ в первую очередь попадали ядерные рецепторы стероидов, большую часть курса занимали мембранные белки.


После второй лекции, рассказав об устройстве GPСR, показав семь знаменитых мембран, Александр Григорьевич заговорщицким тоном сказал нам: «Я за свою жизнь правильно предсказал две Нобелевские премии. Сейчас я предскажу третью: Брайану Кобилке за установление структуры мембранных рецепторов». Одна из правильно предсказанных премий была Джону Корнфорту – Химия 1975 – за изучение биосинтеза стероидов; другая уже не помню кому и за что; но вот про Кобилку я запомнил крепко. Возможно, и Лефковиц в курсе упоминался, но я запомнил Кобилку.

Тогда такое предсказание было весьма смелым. Многие важные работы по кристаллической структуре бета-2 адренорецептора человека Кобилка опубликует только в 2007 году. И хотя я обращал внимание на его фамилию каждый раз, памятуя о предсказании своего руководителя, я не видел его в топах кандидатов, которые вывешивают каждый год перед объявлением Нобеля.

Поэтому для меня нынешний Нобель именно по химии, а не по биологии. Разгадана пространственная структура сложных и важных молекул. Раз мы на химфаке это проходили – значит, химия.

Я утром позвонил родителям и попросил их найти и отфотографировать мой конспект. Предсказания в явном виде там не обнаружилось, но фамилия Кобилки присутствует (найди, как говорится, ее на рисунке сверху).


И еще раз мои поздравления Александру Григорьевичу с третьей предсказанной Нобелевской премией.

Инфраредная спектроскопия: Часть первая

Некогда важнейший метод определения структуры органических соединений, инфракрасная спектроскопия (ИК, она же IR, она же ай-ар) теперь окончательно потеснена ЯМРом (при поддержке HRMS и X-ray, если необходимо). Тем не менее студентов-химиков до сих пор учат, что ИК предназначена для определения функциональных групп. Учили и меня.

Какие-то колебательные частоты я помнил еще с олимпиадных времен. Потом у всех кафедр органического куста был предмет физметоды, где ИК было посвещено несколько лекций. Курс читал Михаил Анатольевич Кузнецов, который у меня же вел оргпрактикум, потом писал мне рекомендательные письма в аспирантуру, а ныне является завкафом органической химии в СПбГУ. Несмотря на неплохую теоретическую подготовку, сами ИК спектры за время моего студенчества я так и не снимал. Если не считать, конечно, довольно странного практикума на том же четвертом курсе под названием «Молекулярная спектроскопия». Там стоял инструмент чуть ли не сороковых годов, который методично, в течение нескольких минут вырисовывал на бумаге спектр (уж не помню, что там было за соединение). Побродив по папкам с фотографиями, датированными осенью 2005-го, я смог найти не только изображение этого монстра,

но и себя на фотографии «Андрей мучает бумагу2.jpg»,

программу Коллоквиума П

и самописец УФ-спектрометра, стоявшего в той же лабе.


Итак, по крайней мере на кафедре ХПС у нас ИК прибора не было, и для диплома прилагать к веществам ИК спектры никто не требовал. Вроде как спектр теоретически снять можно было, но для этого надо было куда-то идти, договариваться, потом прессовать таблетку из бромида калия. Мои знакомые, прессовавшие эту самую таблетку, рассказывали, что это удовольствие еще то, и я радовался, что могу забить на ИК.

Коридор четвертого этажа химфака СПбГУ

Затем я перебрался в Питтсбург в аспирантуру и довольно быстро столкнулся с экспериментальным ИК. Тот являлся важной и неотъемлемой частью местного органического практикума, который мне предстояло вести. После нескольких вводных лаб по экстракции, перегонке, перекристаллизации, студенты переходили непосредственно к синтезам, и все соединения должны были быть охарактеризованы по ИК. Благо соединения были известные, содержали характеристичные группы, например, С=О камфоры, получаемой окислением борнеола. ИК-практике предшествовала теоретическая проработка, в том числе аудиторное занятие с разбором спектров, которое мне пришлось проводить для всех трех моих групп. Даже на экзаменах студентам разрешалось пользоваться “cheat sheet” – списком основных колебательных частот. Не думаю, чтобы многие из них уяснили физический принцип метода. Большинство рассматривало ИК как еще одну логическую головоломку по сопоставлению чисел, данных преподавателем (или полученных экспериментально), с числами в таблице. Очевидно, что 95% моих студентов более продвинутые знания и умения никогда в жизни не пригодятся.

ИК студенты снимали самостоятельно. Стало ясно, почему проиграв на поле серьезной академической науки, ИК сохранил свои позиции в студенческих практикумах. Сложно представить, как бы вся эта орава обучилась работать на спектрометре ЯМР и при этом не сломала бы его. На практикум выделялось три ИК спектрометра, из которых работало в лучшем случае два. Разумеется FT-IR спектрометров, то есть способных производить преобразование Фурье, что позволяло снять спектр с одного-двух сканов. Никаких таблеток прессовать никому не надо было. Если вещество было жидкое, то его капелька помещалась между двумя солевыми пластинками (солевыми, потому что NaCl не поглощает в ИК там, где поглощает органика). Если же вещество было твердое, то оно вначале растворялось в дихлорметане (в практикуме для этого была специальная керамическая доска с лунками), затем раствор переносился на солевую пластинку, и через пару минут, после улетучивания растворителя, на поверхности образовывалась тонкая пленка анализируемого вещества.

Затем студенты шли в отдельную комнату, где стояли ИК спектрометры. Комната называлась instrument room и заведовал ей instrument room instructor, еще один TA, который лаб в тот день не вел. В весеннем семестре мне привелось два раза в неделю исполнять эти обязанности. Работы в целом немного (два раза приравнивались к одной настоящей лабе), поначалу вообще никакой, но как только студенты начнут снимать ИК, запаришься помогать и за всеми следить, ведь одновременно практикум проходили человек 40-50. День для instrument room instructor’а начинался с подготовки солевых пластинок, пинцетов, салфеток Kimwipes, пластиковых пипеток, керамической доски с лунками, эксикаторов с осушителем, слива дихлорметана (мыть пластинки надо чем-то, что не растворяет соль, мокрый ацетон не подойдет) и всего остального, что составляло нутро так называемого IR bucket («инфракрасного ведра»).

Собрав три-четыре таких ведра по числу студенческих групп, я разносил их по лабам. Теперь можно было ожидать гостей. Как готовить образец студентов учили их TAs, а вот работать с прибором они учились у instrument room instructor’а. Мне повезло, что к весеннему семестру половина народа не забыла основы, но многим все равно надо было показывать и куда пластинку ставить, и какие кнопки жать, и как пики отмечать, а потом разбираться, почему получилась ерунда, а не то, что предсказано в методичке. После реновации лаб на следующий год в каждую лабу поставили по отдельному ИК спектрометру.

Был у меня в том же весеннем семестре и аспирантурский курс по характеризации органических соединений. Вел курс профессор Флореансиг, который у меня в committee сидит. По сути все было для меня повторением кузнецовских физметодов. Только курс был еще кратче, и на ИК мы от силы полторы лекции потратили: опять же все время сожрал ЯМР.

Такова моя история знакомства с ИК. О том, как я применяю накопленные знания в реальной науке, я порассуждаю завтра. Пост уже написан, но если две части объединять, как я обычно делаю, то опять получится длинная простыня, которую страшно лениво начинать читать.