Hexamethylene Tetraamine

Новый Год

Насколько мне известно, одна из потенциальных тем декабрьского «Химператора» – Новый Год. Не могу сказать, что я от нее в восторге, но вместе с тем уверен, что все темы хороши. Проблема не в теме, а в реализации. Поэтому хотелось бы увидеть не ясельные восторги о том, какой это замечательный праздник, а то, что Андрей Керестень охарактеризовал как «на страницах газеты ищу личностей». Вместо того, чтобы писать о НГ вообще, пусть каждый пишет, как он провел один из прошлых Новых Годов.

В довершение миниголосование. Какая елка вам больше нравится: та что на вахте или химическая елка в лабе?

Спорт

Важной и многословной темой ноябрьского «Химператора» стал спорт. Ему были посвящены не только интервью с Маргаритой Сергеевной, где придраться в целом не к чему и довольно стандартный отчет о турнире по волейболу, но и три агитационных эссе «Свобода выбора: спорт по душе» Алины Бутлак, «Позитивный спорт» Антона Голышева и «Все условия для эксперимента на факультете созданы» загадочного (или загадочной) А.Н. Призывы к занятиям спортом настолько радужны и безыскуссны, что невольно подумал бы о заказном характере данных материалов, если бы не понимал всю нелепость подобного предположения. В противовес этой оптимистичной картине «Спортивные результаты» Андрея Керестеня не смогли пробить свой путь на страницы «Химператора» и ограничились рубрикой «Неизданное» на himperator.ru. И не будем забывать о третьем источнике – сообщении «Неспортивные причины спортивных результатов» Владимира в старой гостевой.

Что объединяет три первых эссе? Их безликость. Их нельзя назвать отвлеченными рассуждениями: все-таки химфак там так или иначе присутствует, но вот авторского «я» не видно. У нас созданы условия для занятий спортом! Спорт полезен для здоровья! Спорт помогает в учебе! И хочется спросить: а вы-то сами спортом занимаетесь? Вам-то самим он помог? А если нет, то почему? Убедительность любой агитации увеличивается в разы, если она подкреплена примером, желательно личным. Никаких конкретных историй мы не видим: неназванные обезьяны все-таки не студенты-химики. Похоже, что мысли о «заказухе» не такие уж бредовые. Только источником заказа выступала редакция. Надо написать о спорте на химфаке и спорте вообще, написать позитивно, никого не ругать. А если тебе что-то не нравится, то писать-то ты можешь, только в газету твоя писанина не попадет, только в «Неизданное». В результате родились самые, на мой взгляд, слабые и беспомощные материалы ноябрьского номера.

Заметка «Спортивные результаты» написана не столько по заказу, а сколько в тему, и написана, скорее всего, по велению души. Да, Андрей верен своему обвиняющему стилю, который не всем нравится, но очень жаль, что его текст не попал в бумажную версию. Только обсуждением таких спорных тем можно повысить интерес к газете. И я не считаю, что это надуманная скандальность. Андрей в чем-то не прав, но под его словами подпишутся 90% студентов. Вина университетского и факультетского начальства не в том, что они специально вредят или унижают студентов, а в том, что они не могут донести до студентов преследуемые цели и не слушают, что им говорят. Андрей пишет: «Я не доволен предметом физкультура! Я не вижу и не чувствую от него пользы!». Ему отвечают: «Нет, ты доволен и ты видишь пользу, а если не видишь, то это ты плохой студент, а мы хорошие. 90% студентов плохие, а преподаватели и администрация 100% кристально честные и благородные люди (наверно, нас берут из оставшихся 10%)». В общем, хорошая тема для обсуждения не дошла до массового читателя. А то, что физические упражнения могут быть полезны... Что тут обсуждать? Могут.

Теперь «Неспортивные результаты». Не могу припомнить, чтобы я когда-то более не согласился с Владимиром, чем на этот раз. Во-первых, слова о дискриминации одних факультетов не такой уж миф. Мой брат заканчивал ПМ-ПУ. Физ-ра у них была первых два курса по две пары в неделю, а затем кончилась. Вообще. И посылали они лесом «учебный план» с его 412 часами. Можно зайти на http://www.apmath.spbu.ru/ru/education/, ознакомится с текущим расписанием, программами курсов (Физическая культура – 264 часа). Как обстоят дела на других факультетах и в других вузах не ведаю, но откуда растут ноги у заявлений, что на химфаке физ-ры больше, чем на других факультетах, мне ясно. Чего бы им не расти, когда это правда. А федеральное законодательство оно такое. Мало ли что там написано. И откуда вообще взялось магическое число 408? Это не физическая константа, а потому поменять ее не составит никакого труда. И Владимир соглашается со мной, что цифра эта не верная, взята с потолка в отрыве от практики и здравого смысла: «Проблема не в том, что нагрузок слишком много. А в том, что их слишком мало и что они распределены слишком неравномерно». Как ни крути, но мы сошлись, что нынешняя система неэффективна, поставленные цели и задачи она не решает, и что-то менять надо.

Во-вторых, я бы не спешил объявлять физкультуру самым популярным предметом. Если следовать этой логике, то победителем окажутся «Компьютеры в химии». Уж на это дело студенты тратят кучу времени и дома и в лабе.

Мое личное отношение к физкультуре на химфаке противоречиво. С одной стороны я ее побаивался, так как крепкими руками и быстрыми ногами похвастать не мог. С другой стороны я воспринимал ее как неизбежное препятствие на пути к диплому. Кто знает, какие испытания нас ждут в жизни? Нужно уметь не только вызубрить кванты или синтезировать сложный эфир, но и преодолеть (пускай на время) свою неспортивность. То есть это был вызов характеру: могу ли я, отличник в химии, только благодаря силе воли и уму стать отличником в физ-ре. Отличником стать не получилось, но свои восемь зачетов я успешно собрал. И подтягивался 15 раз, когда было надо, и 5 км за 21 минуту бегал. Потому что если бессонница, лень и усталость могут победить желание заниматься физ-рой, то где гарантия, что через пару лет они не сломят желание заниматься химией. Но вот тройной прыжок я так и не отработал на норматив. Мне его засчитывали за старание. Все-таки если человек занятие за занятием по часу прыгает 6.50, то стало быть такова судьба.

Спорт в радость, когда он сам по себе, а когда от твоего результата зависит, будешь ли ты допущен к экзамену по химии, или тебя отправляют в Кавголово бегать на лыжах в апреле, то это уже не спорт, а политика. Не тот «позитивный спорт», о котором пишут три эссеиста, а та гуманитарно-социо-экономическая дисциплина «Физическая культура», о которой пишет Андрей Керестень.

И еще о влиянии физических нагрузок на учебу. Может кто-то и мог улучшить свои оценки забегами вокруг факультета, но у меня на семинаре, через пять минут после физ-ры, математика как-то в голову не лезла. Хотелось домой, лечь отдохнуть. Да, и в лабе под вечер в день, начавшийся с физ-ры, настроение было совсем не рабочее. Ну, за всех говорить не буду.

Каково отношение к физ-ре в США? Самое позитивное. Все бегают, все качаются, все едят только organic food. При этом в университете такого предмета как физическая культура нет. Ну, есть студенты-спортсмены, они вкалывают за то, чтобы им платили за учебу, плюс популярность, плюс возможность большой спортивной карьеры. А остальные занимаются спортом для души, в свободное от учебы время, ни за какие баллы или оценки. Университеты хвастаются перед абитуриентами в том числе спортивными возможностями. Создаются условия, чтобы студенты могли заниматься в наиболее подходящее время, тем, что нравится, и столько, сколько пожелают. В общагах есть круглосуточные тренажерные залы, есть бассейны, баскетбольные площадки. А вот зачета по физ-ре нет.

Бензол

Вот я давно голову ломаю, как правильно рисовать бензол и ароматические соединения вообще: как 1,3,5-циклогексатриен или как шестиугольник с кругом?


Противовирусные препараты к посту отношения не имеют, но мне нужны они как картинка.

Третий курс – Практикум по органической химии (Часть 3)

Работы в третьем коллоквиуме были посвящены созданию углерод–углеродной связи: конденсация в духе Кляйзена, Фридель–Крафтс и обязательный Гриньяр. Разобравшись с теорией, я первым получил от Михаила Анатольевича список синтетических целей. Получение бензоилуксусного эфира было не по методичке, а по СОПу (по Organic Syntheses, если хотите) и проходило под руководством кузнецовского аспиранта Олега, которому это вещество зачем-то понадобилось. Фридель–Крафтс был назначен со знакомым мне уже диметилбензоимидазолоном. Сульфохлорирование не послужило моему руководству хорошим уроком, и теперь предстояло его сукцинировать янтарным ангидридом. Так как эти два синтеза были нестандартны, то Гриньяр мне выдали простенький и классический – этилбромид с ацетоном дают 2-метилбутанол-2.

Начать я решил с бензоилуксусного эфира. Перегнанные исходники (ацетоуксусный эфир и бензоил хлорид) были любезно предоставлены кузнецовскими ребятами, «фракции нефти, кипящие при 95-110 °С», были успешно заменены толуолом, а вот 33% гидроксид натрия уж пришлось готовить самому. Единственное надо было найти толстостенную колбу (разогрев при растворении твердой щелочи нехилый) и не держать раствор долго в стеклянной посуде. Я, если честно, обрадовался, что мне не надо работать с металлическим натрием. Он, конечно, не взорвался бы, но чем проще реактив в обращении, тем больше я к нему предрасположен. Первоначально меня смутило работать с бензоил хлоридом. И дело не в специфическом запахе ацил хлоридов (нюхали в лабе и не такое), а в том, что я считал эти вещества неустойчивыми и гидролизующимися на воздухе, а тут предстояло смешивать его с водным раствором. Но МАК развеял этот миф, напомнив про условия ацилирования по Шоттену–Бауманну. Реакция проводилась в трехгорлой колбе. В два горла были вставлены капельные воронки, а что в третье? Посмотрел методику в OrgSyn. Должна быть механическая мешалка, значит, она и была. Практикум был, пожалуй единственным местом, где я использовал этих монстров, грозящих разнести колбу, стоит только подсоединить их напрямую в розетку. Неприятности начались с самого начала. Только я приоткрыл краники, и хлорид с щелочью стали равномерно прикапываться к ацетоуксусному эфиру в толуоле, как эти краники потекли (а я их проверял!). А времени уже было часов пять. Стоило ли начинать синтез так поздно, когда начало предвещает определенные мучения. Михаил Анатольевич справедливо отметил, что решать мне и никому больше. И я решил синтезировать.

Кое-как сладил с кранами, довел реакцию до конца, отделил нужный мне желтый водный слой (именно там сидела соль промежуточного трикарбонильного соединения) и засыпал его хлоридом аммония. На следующий день, то есть в какой-то четверг, я провел необходимые экстракции и продукт предстояло перегнать в вакууме. Так как это был не совсем практикумовский синтез, то мне не пришлось ждать, когда сжалится водоструй. Я взял мой продукт в кузнецовскую лабу, где с помощью Олега (или, что вернее описывает процесс, Олег с моим участием) продукт был перегнан в вакууме масляного насоса. Были собраны три фракции различного желтоватого оттенка, но их судьба меня не сильно заботила, так как на этом моя скромная роль себя исчерпала. По слухам, вещество оказалось не достаточно чистым по ЯМР и его перегоняли еще раз, но значительная доля енольной формы (как цис-, так и транс-) усложняла спектр и требовала определенной осторожности при его интерпретации. Но это были не мои хлопоты, мой отчет к тому времени был давно принят.

Следующая станция «Фридель–Крафтс».

Алексей Геннадьевич выдает мне гетероциклический исходник, янтарный ангидрид и безводный хлорид алюминия. Последний закрыт в стаканчике полиэтиленом. Методику я сам искал по книжкам. Нашел схожие реакции в Органикуме и Титце. В одной из них растворителем был нитробензол, но наш лаборант справедливо рассудил, что избавиться от него нам удастся только отгонкой с паром, и мы использовали... Я не помню, что мы использовали. Опять CCl₄? В общем, это не так уж важно. Вновь была задействована механическая мешалка.

Оставив черную реакционную смесь с образовавшимся красным комплексом доходить до ума, я приступил к Гриньяру.

Это был первый Гриньяр в моей жизни, и работа казалась мне очень ответственной, так как сами магний-органические соединения так и норовят как-нибудь испортиться. Недаром, лаборант выдавал особый безводный эфир. Сама реакция между магнием и этилбромидом завелась с пол-оборота безо всякого дополнительного инициатора (EtBr сам себе инициатор).

И пока магниевая стружка растворялась, я пошел понаблюдать своего Фриделя, а также поделать кое-какие другие дела. Но когда я вернулся к Гриньяру, то к своему ужасу обнаружил, что в моей колбе сухо: весь растворитель куда-то делся (улетел твой эфир через затвор мешалки, или ты не закрыл кран и саму капельную воронку). Стенки покрыл белый налет этилмагний бромида или того, во что он превратился. Неужели переделывать? Хорошо, что это было только начало синтеза. Иногда забывчивость при экстракции приводит к тому, что приходится экстрагировать штатив хлористым метиленом. А в моем случае руководство лишь сказало добавить новую порцию эфира и продолжать, то есть прикапывать ацетон. Чудом или по законам химии, но Гриньяр не заметил потери растворителя, и трет-амиловый спирт был в конце концов получен с выходом 105% от методики. Дополнительной тонкостью при работе с третичным спиртом было подкисление хлоридом аммония, а не более сильной кислотой. Ну, а перегонка под атмосферным давлением стала для меня рутинной.

Надо ли говорить, что с сукцинированием дела обстояли не столь радужно. Память моя отказывает воскрешать подробности обработки реакционной смеси, но я твердо помню, что в очередной раз получив ерунду, Алексей Геннадьевич решил приберечь свой исходник, и МАК назначил мне новый субстрат – толуол.

Его реакция с янтарным ангидридом описана в Титце и является первым шагом к декалоновой системе. Мне оставалось только воспроизвести ту методику, дабы доказать, что причина провалов не в моих руках, голове или ДНК, а в присущем химии сопротивлению неизведанному. Не буду скромен, после перекристаллизации из бензола белые кристаллы продукта были получены с точно таким же выходом и т.пл., какие привели Титце и Айхер. А что другого можно ожидать от относительно (по сравнению, например, с бензолом) реакционноспособного толуола, который к тому же используется как растворитель? Оставалось только вымыть посуду, чтобы под занавес грохнуть на счастье стакан на 250 мл. Но это ерунда: штрафов в виде пачек с порошком и содой, накладывавшихся лаборантом за разбитую ценную посуду типа трехгорлых колб и шариковых холодильников, я избежал.

И хотя мне пришлось делать четыре работы, из которых только три были успешны, в целом третий коллоквиум оказался для меня наиболее благоприятным. Я был спокоен, так как уверено шел в лидерах и имел возможность убедиться, что руки у меня не хуже, а иногда и лучше, чем у других. В некоторые моменты я настолько погружался в работу, вел три синтеза одновременно, занимал целую тягу и просил посуду в долг у своих одногруппников, чтобы собрать две установки для перегонки.

Последнее вещество я сдал 13 апреля, но реально практикум для меня закончился неделей раньше, так как отфильтровать и взвесить кристаллы – формальность, а не полноценный рабочий день. Мои однокурсники, кто сидел на пятках, а кто застрял во втором коллоквиуме. Им еще предстоял трехстадийный контрольный синтез, ради которого в конце апреля практикум переехал в лабы Михаила Анатольевича и Алексея Геннадьевича. Но меня тот период не касался, так как свой синтез я предполагал сделать в лабе. А это уже часть другой не менее длинной саги под титлом «Бетулин». Не буду врать, трех стадий я тогда так и не сделал, что, правда, не помешало мне выдумать спектр для последнего соединения, написать литобзор по перегруппировке Бекмана, доложиться и, в конце концов, получить зачет по практикуму.

А чем вам запомнился наш замечательный практикум по органической химии?

Третий курс – Практикум по органической химии (Часть 2)

И до конца первого коллоквиума на лекциях утром по средам и четвергам меня охватывали тревога и беспокойство. Я знал, что после большого перерыва меня ждут потенциальные неудачи. И вечером в четверг наступало облегчение, что впереди несколько дней без этого проклятого практикума. Мне казалось, что пока я переделывал бромид, остальные уходят вперед. Почему одним достался легкий и послушный гексилбромид, который получается с первого раза? Изобутилбромид, между прочим, варил не я один. Андрею Арбенину тоже пришлось помучиться. Он, по-моему, вообще переделывал его раза четыре. Уже и дихлорметан при экстракции добавлял, а выходы все равно не годились. Вот и мне, чтобы избежать подобной несправедливости судьбы пришлось пойти на небольшую и естественную хитрость. Перед перегонкой вновь полученного бромида я прилил к нему желтоватые остатки первого синтеза, благородно возвращенные мне Михаилом Анатольевичем. Даже после такого объединения общий выход составил всего 60% от методики при необходимых 70%. Но учитывая летучесть продукта, преподаватель сжалился надо мной и засчитал мне первый синтез. Принятые вещества не выкидывались, а отправлялись в отдельные бутылки и потом потенциально использовались кузнецовскими студентами для различных синтетических нужд.

А я тем временем вернулся к своему сложному эфиру. Не буду растягивать рассказ и сразу скажу, что кипятить мне его пришлось шесть занятий, то есть около 36 часов. Причина столь необычного срока открылась только на пятое занятие, когда реакционная смесь уже прилично почернела. Михаил Анатольевич постоянно уверял меня, что кипятить надо до той поры, пока не перестанут образовываться кристаллы бензойной кислоты. Меня это слегка удивляло, так как кислоту я брал в избытке, но доверял многолетнему опыту руководства. Когда я, наконец, заикнулся об этом факте, МАК страшно удивился, так как по обычной методике в избытке берется спирт. Ну, так уж получилось, что я не только раскопал в методичке какое-то примечание, по которому кислоты бралось два эквивалента, но и Кузнецов пропустил этот факт, подписывая мою форму для отчета. Дальнейшие действия были просты. Мне безо всяких дополнительных подписей была выделена бутылка этанола , избыток спирта и новая капля катализатора были добавлены, и через несколько часов бензойная кислота в конце концов растворилась, и отделилось необходимое количество воды. После надлежащих промываний вначале надо было отогнать под атмосферным давлением бензол. Это просто. А вот сам эфир надо было перегонять под вакуумом, так как т.кип. этилбензоата больше 200 °С. Вакуум в лаборатории создавался водоструйным насосом, а про напор воды на нашем факультете вы знаете не хуже меня. Может быть, сейчас ситуация изменилась. Был слух, что в практикум собираются ставить насосы. Но тогда получить хоть какой-то вакуум можно было только после семи или на большом перерыве. Перегонная система была одна на всех, и поэтому студенты по очереди оставались после занятий перегонять свой ester. Я, как отстающий, оказался в хвосте и, вроде бы, перегонял уже во втором коллоквиуме. Роль капилляра исполняла деревянная щепка, нагрев производился газовой горелкой, а после перегонки надо было еще вымыть цельнопайную конструкцию. Лучше поздно, чем никогда, этилбензоат был получен с приличным выходом и приемлемой чистоты.

Пока тянулась эта сложноэфирная эпопея, я сделал две оставшиеся работы первого коллоквиума. К счастью, они оказались простыми.

Еще один сложный эфир надо было получать из спирта и уксусного ангидрида. Появление последнего в студенческом практикуме меня весьма удивило, так как, поработав на кафедре, я воспринимал его как вещество запрещенное и хранящееся в секрете. А тут его разливали миллилитрами. Мой спирт был, кажется, опять-таки изобутиловым. Но изобутил ацетат это вам не изобутилбромид. И перегонять можно при атмосферном давлении, и выходы неплохие. В общем, эта работа так легко проскользнула, что особых воспоминаний о ней не сохранилось. А последней задачей был даже не столько синтез, сколько органализ.

Нужно было определить неизвестное карбонильное соединение переводом его в динитрофенилгидразон, измерением т.пл. этого гидразона и сравнением со стандартами по ТСХ. Но вообще-то можно было определять как угодно. Например, по запаху. По этой причине перестали выдавать камфору: уж слишком она «выдавала» себя. Помню, что Костя Ермолов пытался доразработать этот органолептический метод как альтернативу ТСХ. Действительно, понюхать содержимое всех бюксов быстрее, чем возиться с капилляром. Мое соединение впоследствии оказалось циклопентаноном. Сразу после добавления гидразина выпал красивый оранжевый осадок, который был отфильтрован на Шотте. Уже по самому цвету неотмываемых Шоттов можно было установить, что мы были не первые, кто фильтровал эти яркие кристаллы. Осадок был перекристаллизован из этилового спирта и, высохнув, оказался золотистыми пластинками с черным отливом.

Температура плавления определялась экспресс-способом – на шарике термометра. Точное значение все равно не получить, а для того чтобы отобрать стандарты для ТСХ плюс-минус пять градусов прокатят. На правах отстающего, я решил не терять время в практикуме, а завернул часть моих кристаллов в фильтровальную бумагу, принес в лабу, где вдоволь наплавился до воспроизводимых значений. А уж техникой ТСХ я к тому времени уже овладел неплохо. Фенилгидразоны такие цветные, что специальная проявка пластинки не требуется.

Так, с грехом мелкого жульничества пополам, первый коллоквиум был преодолен. Теория на втором охватывала так называемые «изогипсические реакции», то есть такие, в которых не происходит изменения степени окисления. Я уже забыл, как я его сдавал. Вот как сдавал третий коллоквиум немного помню, хотя конкретные вопросы уже растворились в глубинах памяти. С теорией у меня проблем не было, так что перейдем к практике. Второй коллоквиум был посвящен ароматическим соединениям. Одной реакцией был синтез через соли диазония, а другой либо нитрование, либо бромирование, либо что-то в том же роде. Мне достался, пожалуй, наиболее простой диазоний – синтез пара-иодотолуола из пара-толуидина. Простой, так как в отличие от бромо- или хлороароматики не надо было предварительно готовить соответсвующий галогенид одновалентной меди. Синтез фенола мне тоже почему-то не нравился. Хотя, на первый взгляд, там можно не бояться гидролиза неустойчивого диазония, но у моих однокурсников фенол пошел хуже всего. Вроде все правильно делали, а продукт, если получался, плавился совершенно не там. Ну, с фенолом это традиционная проблема. Рассказывали, что некогда один студент настолько замучился с этим синтезом, что принес из лабы покупной фенол и выдал за свой продукт. Заставили переделывать, так как такой чистый продукт никто в практикуме никогда не получал. Вывод: выходы под и за 100% и чистота >99% не всегда полезны. Другие мои одноклассники из других групп, чтобы подогнать выход фенола, крошили в продукт фильтровальную бумагу. На что только не идет студент, чтобы побыстрее начать делать новые интересные синтезы.

Диазониевый синтез делался в тяге в стакане, так как в него легче было по каплям добавлять раствор нитрита натрия и при этом контролировать температуру. Подписывая форму, Михаил Анатольевич спросил меня о технике безопасности. Я тогда и не знал, что нитрит натрия ядовит. «Раз в десять меньше, чем цианид. Так что ложками есть не надо». Ну, а температуру надо держать не более +5 °С, а то диазоний гидролизнется.

Охлаждение реакционной смеси в условиях российской лаборатории процесс суетливый. Там нет ни машины по производству льда обыкновенного в коридоре, ни запасов льда сухого. Наиболее распространенный источник льда – это обрезанные пластиковые бутылки в морозилке. Достаешь такую бутылку, заворачиваешь в старый халат и осторожно обстукиваешь широкой плоскостью молотка (если он есть, а то придется лапкой для штатива орудовать). Тут самое искусство, недоступное новичкам, выбить лед из бутылки и не пробить при этом в бутылке дыр. Ну, а потом надо не забыть заполнить бутылку новой водой и вернуть ее в морозилку. А та не резиновая, так что лед рискует оказаться дефицитом. К счастью, диазоний я делал одним из первых и хорошо помню, как мы с Машей Пешковой выходили на улицу и искали возле химфаковского крыльца снег почище. Было начало марта. Кто не успел, тот колол лед из холодильника. Сам синтез прошел у меня тихо и гладко. А вот в соседней лабе после добавления иодида калия азот начал выделяться настолько бурно, что разорвал колбу в клочья-осколки.

Выделение продукта начиналось с перегонки с паром. Так как пара-иодотолуол вещество твердое и рискует, сконденсировавшись, закупорить холодильник, воду в последнем приходилось время от времени отключать. А в приемник были помещены пара граммов тиосульфата натрия, так как где иод, там всегда зоопарк цветов. Не помню из чего я потом перекристаллизовывал продукт и перекристаллизовывал ли вообще. Помню, как лежал он, желто-коричневый (не помог тиосульфат), на часовом стекле. Взвесил, т.пл. измерил (она у него очень низкая, еще немного и жидким бы был), сдал и забыл. Между прочим, при работе с твердыми веществами один из главных инструментов химика – шпатель. А вот он по какой-то причине в набор стандартной тумбочки не входит. Можно, конечно, просить каждый раз у лаборанта, но мне было проще принести из лабы свой.

Что же касается электрофильного ароматического замещения, то мне, переквалифицировавшемуся из отстающих в передовиков, достался нестандартный зверь. Мне предстояло сульфохлорировать 1,3-диметилбензоимидазолон. Похоже, это был суслик для Алексея Геннадьевича. По крайней мере, этот синтез курировал лично он, доставал где-то хлорсульфоновую кислоту и предоставил серо-коричневый исходник (граммов этак десять, а то и все шестнадцать). Реакция предполагалась в пятое положение и в дальнейшем полученный сульфохлорид должен был быть сквашен с различными аминами, чтобы дать в итоге что-нибудь интересное. Разумеется, меня тешила сама мысль, что я делаю что-то нестандартное и что данное вещество никто еще не синтезировал. Работать рекомендовалось в тяге. В практикуме в Питтсбурге хлорсульфоновая кислота была «самым страшным реактивом», с которым имели дело мои студенты. Они надевали двойные перчатки, фартуки, а я стоял у них над душой, когда они забирали пипеткой нужное количество дымящей жидкости. Но тогда в Питере я обошелся без фартука – хватило простой осторожности и пряморукости. Исходник был растворен в четыреххлористом углероде, и после добавления двух эквивалентов кислоты реакционная смесь стала черной.

Через некоторое время она была вылита на лед с образованием какой-то темной смолы по всем стенкам. Вот из этой смесюги мне потом предстояло выделять продукт. К счастью, смола оказалась растворимой в дихлорметане. К несчастью, оба слоя – водный и органический – оказались чернее ночи. Определить границу фаз оказалось не самым простым и быстрым делом. Наконец, метиленовый слой собрался в отдельном стакане. Однако после отгонки растворителя при атмосферном давлении в колбе было пусто. Ну, не то, чтобы совсем пусто, а так, какие-то коричневые миллиграммы, размазанные по стенкам. «А где десяток граммов нашего сульфохлорида?» – спросили мы с Алексеем Геннадьевичем. Тем временем было уже без четверти девять. То есть для всех остальных практикум уже полтора часа как закончился. Даже Михаил Анатольевич ушел к часам восьми, откурировав очередную перегонку в вакууме. Предположили, что реакция прошла только до сульфоновой кислоты, которая теперь сидит в водном слое и откуда ее никак не выгнать. Слой этот решили на всякий случай сохранить в большом стакане до следующей недели, а синтез переделывать с большим количеством HSO₃Cl, к чему на этот раз я отнесся к спокойно, по-философски. Все-таки своей вины я не чувствовал, а химия – она такая, что когда делаешь что-то новое, то 10% успешных экспериментов – это достойный результат. Но и в следующую среду нас ожидало фиаско. Не помог ни избыток хлорсульфонки, ни приобретенный опыт, ни отгонка на роторе. ЯМР спектр и отсутствие реакции с морфолином однозначно показали Алексею Геннадьевичу, что было выделено 3 грамма непрореагировавшего исходника. Приняв во внимание уйму потраченного времени, в том числе после официального времени закрытия практикума, Кузнецов мне эту работу засчитал. Что же было причиной провала? Неустойчивый к гидролизу сульфохлорид? Может, стоило его без выделения прокипятить с амином? Или держать температуру реакционной смеси пониже? Да, что теперь гадать, когда синтез зачли.

(Окончание следует).

Третий курс – Практикум по органической химии (Часть 1)

Нет ничего удивительного в том, что практикум у меня вел Михаил Анатольевич Кузнецов. О том, что идти надо именно к Кузнецову, мне на первых курсах прожжужали все уши мои хорошие знакомые со старших курсов. Это не были пустые слухи. Все они, Саня Трегубов, Сергей Ян, Денис Байгозин, прошли практикум и хорошо знали Михаила Анатольевича.

Практикум по органике. Центральная дисциплина обучения на химфаке. Передо мной до сих пор стоит размытое воспоминание со школьных лет. Награждение победителей городской олимпиады школьников по химии. Химфак. Скорее всего, четверг, середина апреля. После торжественного вручения дипломов, призов и представления команды на Россию нас приглашают пройти на импровизированную экскурсию по химфаку. Толпа школьников проходит по длинным, на первый взгляд одинаковым и оттого запутанным коридорам. Столько всего неизвестного, «взрослого». Один из пунктов программы – практикум органической химии. Студенты заняты работой. Все кажется таким сложным, опасным. Тут же работают с хлороформом: дыхнешь и сразу заснешь! Девушка в резиновых перчатках поправляет что-то в тяге с непонятной установкой. Теперь я на 95% уверен, что попали мы в группу Кузнецова, и сам Михаил Анатольевич дал будущим студентам краткую характеристику значимости наблюдаемого действа: «Практикум по органике – главный на химическом факультете и самый ответственный. Середина пути. Кто пройдет его, тот, может быть, защитит диплом».

И вот я уже сам, студент третьего курса, присутствую на вводном занятии. Михаил Анатольевич объясняет правила техники безопасности. «Пожар у нас обязательно будет», – спокойно произносит он. «Если загорится спирт в стаканчике, то не надо паниковать, а просто дать ему догореть». Через два с половиной года я сам буду рассказывать о технике безопасности (или точнее о Safety) притихшим студентам на их первом занятии CHEM 0330 Organic Chemistry Lab I. Да, практикум органической химии проходит через шесть лет моей жизни и, думаю, это путешествие еще продолжится.

Первое занятие было организационным. Нам объяснили, что в следующий раз нас ждет первый коллоквиум, а всего коллоквиумов будет три. К практической части можно приступать только сдав теорию. Первая теория – техника безопасности и методы разделения. Сегодня четверг, так как вчера был выходной – 23 февраля, времени для подготовки у нас вагон – целая неделя. А потом выйдем на рабочий режим: 12 часов в неделю – с 13.30 до 19.30 каждую среду и четверг. Это даже не третья-четвертая, это все третья-четвертая-пятая пары. Мои американские студенты, имевшие 3 часа в неделю на этот практикум (правда, в течение двух семестров) по этому поводу выражались однозначно: «Если бы у нас было 12 часов в неделю, то мы бы отказались от этого класса». Счастливые американские undergrads! На химфаке СПбГУ никто не может отказаться от практикума по органике: ни обреченный на полный синтез ХПСник, ни боящийся вещества квантовик. Но в каком американском вузе ведет практикум доктор наук, который будет спешить приехать со Среднего, где у него была первая пара? Нет, там одна надежда, что они смогут понять, что им втирает их китайский Teaching Assistant. А еще нам сказали принести замок, чтобы запирать тумбочку со стеклом.

Поэтому я считаю, что навесной замок – полезный подарок химфаковцу на День Рождения второго или третьего (у кого осенью-зимой) курса.

Сидеть и ждать неделю, а затем терять драгоценные часы практикума на сдачу коллоквиума? Это не путь Андрея Соловьева. Мы договорились с Михаилом Анатольевичем встретиться в понедельник где-то на третьей паре. В конце концов, у меня уже была возможность продемонстрировать ему мои способности. Как-никак семинары по органике у Кузнецова в осеннем семестре – это такая же классика, как и весенний практикум. В тот первый раз мне тоже пришлось проявить инициативу. Не дожидаясь официального составления списков групп, я подошел к Михаилу Анатольевичу и попросился в его группу, приводя в качестве аргументов рассказы старших товарищей. Кузнецов отнесся к подобной лести сдержано и подчеркнул, что остальные преподаватели ни чуть не хуже его. (Ту же идею мне высказал накануне по телефону Борис Викторович, когда я спросил его, кто лучше: Кузнецов или Лобанов. «Каждый из них может научить органике», – был его ответ). Но тем не менее МАК посоветовал мне обратиться с подобными волеизъявлениями к Павлу Сергеевичу, который составлял расписание семинаров, и в итоге моя просьба была удовлетворена. Но перед практикумом возникла небольшая помеха: вместо трех семинарских групп из второго потока создавалось четыре, и после перестановок я пролетал мимо Кузнецова. Когда я обиженно сообщил об этом Михаилу Анатольевичу, он успокоил меня тем, что все уладит и я буду в его группе. А вот, например, мой однокурсник Костя Трошин, тоже сильный студент, закончивший впоследствии ФОХ, после семинаров у Кузнецова попал в практикум к Максиму Боровитову, о чем, по его словам, ни капли не жалел.

И вот в одной из маленьких аудиторий рядом с Зимним садом я сдавал первый коллоквиум. Разумеется, мне пришлось рассказать про ректификацию – самый, пожалуй, новый и нетривиальный вопрос. Михаил Анатольевич в свою очередь рассказывал про ректификационные колонки с вращающейся лентой, позволяющие достичь огромного числа теоретических тарелок. Мне приятен сам факт такого рассказа, по себе знаю, что такие тонкости передают только перспективным студентам. Ну, не буду я объяснять студенту-медику спектры ЯМР второго порядка!

Коллоквиум сдан, и в среду мне предстоит начать работу. И пока мои товарищи сдают колобок я получаю в свое распоряжение тумбочку №7 со стандартным содержимым Теперь пришло время представить второго руководителя нашего практикума – лаборанта Алексеева Алексея Геннадьевича, знаменитого не только своей бородой и веселым характером, но и тяжелыми музыкальными композициями, которые он ставил, дабы практикум шел веселее. Я проверил по списку наличие всего стекла и «нестекла» («муфты» поставили меня в тупик: я не знал, что это такое) и приступил к работе.

Первый коллоквиум состоит из четырех работ. В отличие от остальных преподавателей МАК разрешал начинать хоть все эксперименты сразу (а не по одному за занятие) и, наоборот, призывал так рассчитывать свое время, чтобы не сидеть и смотреть, как шесть часов варится сложный эфир. Лишь бы посуды и места в тяге и на столе хватало. Первым делом надо раздобыть методику.

Часто ее выдает преподаватель, но иногда приходится осуществлять литературный поиск самому. Помимо ветхих тоненьких методичек существовала некая книжица Голодникова, которую все хвалили и которая не досталась не только мне. Пригодится также двухтомник Органикум: не столько ради методик, сколько для подготовки к коллоквиумам. На каждый синтез для зачета нужно заполнить специальную форму. Первая половина вписывается еще до реальной работы: название, реакция, литературная ссылка, эскиз установки, техника безопасности, расчет реактивов, физические свойства всех веществ, включая продукты и растворители (сейчас своих студентов я прямиком направлял в Wikipedia, а если там нет, то в Google). Только после проверки этой информации, осмотра собранной установки (весьма беглого; времена когда старик Фаворский разбивал клюкой установку, собранную не совсем вертикально, обрекая студентов покупать посуду за свой счет, ушли в мифическое прошлое) и вопросов по технике безопасности ты получаешь в отчетный лист подпись преподавателя. Без этой подписи лаборант не выдаст ключевые реактивы (самому брать нельзя – как потом докажешь выход, ведь самый простой способ его увеличить – представить расчет продукта на 5 граммов исходного спирта, а в реакцию ввести все 10, а то 15; тут уже надо не переборщить: 145% от теории выглядят подозрительно).

Итак, эксперимент номер раз – синтез сложного эфира из кислоты и спирта с кислым катализом (а США подчеркнут, что это синтез по Фишеру). Мне досталась пара этиловый спирт – бензойная кислота. Я знал, что этилбензоат дают самым сильным студентам, но не понимал, в чем прикол. На первый взгляд, все сложные эфиры рождены равными, и методики идентичны. Для сборки аппарата мне понадобилась насадка Дина–Старка, которая не входит в набор стандартной органической тумбочки, и получается у лаборанта. Собрать аппарат у меня не составило большого труда. Я уже с год как начал работать на ХПС и, хоть появлялся там не более, чем два раза в неделю, знал как обращаться с делительной воронкой или обратным холодильником. Да что там ХПС! Мой опыт органика-синтетика восходит к московским сборам перед IChO в 11 классе. Вот там-то я действительно впервые столкнулся с sep. funnel'ом, газовой горелкой, магнитной мешалкой и другими «друзьями органика». Но многие из моих однокурсников, оказавшиеся в практикуме Кузнецова, начинали это знакомство с нуля. Среди них помимо меня был только один претендент на кафедру органического куста – Саша Манойлов (небезызвестный Бэтман, который тоже специально попросился к Кузнецову в свое время). Другие студенты... Среди них были сильные ребята, но Маша Пешкова и Коля Плотников выбрали физхимию, Илья Гусев – неорганику, а Андрей Арбенин – ХТТ (к искреннему удивлению Николая Геннадьевича Суходолова). Можно ли утверждать, что Кузнецову в тот год не повезло со студенческим контингентом? Не думаю. Хороший преподаватель должен уметь научить самого слабого или незаинтересованного студента. В своей преподавательской практике я отучил 61 студента, из которых только двое имели major in chemistry. Они не были самыми сильными и поразившими меня студентами.

МАК проверил, что все шлифы смазаны, что я не забуду положить кипелки и напомнил, что т. пл. бензола +5 °С и чисто теоретически он может застыть в холодильнике. Поэтому мы и заносим свойства растворителей в табличку в отчете: мы привыкли думать, что органические растворители плавятся при каком-то недостижимом минусе (к примеру, –93 °С для толуола, а молярка-то у него повыше), так вот это не всегда так. Все было прекрасно, и Алексей Геннадьевич отмерил мне бензойную кислоту, этанол и бензол в количествах, заверенных Михаилом Анатольевичем. Я поместил их в реакционную колбу, добавил каплю серной кислоты, кипелки и включил электроплитку в розетку. Бензол закипел, и скоро его канцерогенные пары стали конденсироваться в холодильнике. Оставалось ждать, пока в насадке Дина–Старка накопится достаточно воды, выделившейся в реакции, пропутешествовавшей наверх в составе азеотропа и опустившейся вниз с образованием отдельной фазы.

Получение сложного эфира обещало быть неторопливым, и я приступил к следующей работе.

Из рассказов Дениса и Сергея я знал, что изобутил бромид самый хитрый из всех возможных бромидов. Он так и норовит улететь на каждой из стадий синтеза и уменьшить выход. А работа засчитывалась, если выход составлял не менее 70% от методики. Для бромидов методичка обещала выходы порядка 70%, то есть мне нужно было хотя бы 50% от теории. Сам синтез проводился в тяге. И дело тут не только в броме, который был общим реактивом, то есть не выдавался лаборантом, а стоял в темных бутылочках в тягах. Работать с ним разрешалось только в перчатках. Итак, я получил свою порцию изобутилового спирта и красного фосфора и поместил их во вторую из имевшихся в моем распоряжении больших круглодонных колб. Насадка Кляйзена и капельная воронка выдавались лаборантом. Я начал добавлять бром, установка наполнилась коричневыми парами, но не только ими.

Из верха холодильника повалил какой-то газ, казавшийся белым. Я сперва растерялся на вопрос Кузнецова о его химической природе, но потом коллективным разумом сообразил, что единственный кандидат – HBr, образовавшийся от гидролиза во влажном воздухе.

С окончанием реакции кончился и мой первый рабочий день в практикуме органической химии. Я выключил сложный эфир и на всякий случай подписал установку, хотя собирался вернуться уже на следующий день. Когда оставляешь установку до следующей недели оставить на ней бумажку со своими координатами более чем желательно, иначе ведь растащат на запчасти.

На следующий день я первым делом добавил пару капель серной кислоты в сложноэфирную реакционную смесь и продолжил ее кипятить-конденсировать. Теперь меня ожидала занятная операция, которую я за всю жизнь пока проводил только в том практикуме – перегонка моего изобутилбромида с паром. Установка занимает целый рабочий стол и требует некоторого понимания, какой шланг и когда пережимать. В нашей лаборатории были специальные паровики, и не пришлось кипятить воду в большой колбе.

Уже через некоторое количество минут через темную реакционную смесь стал булькать горячий пар. В колбе все плескалось и бурлило, а в приемник стала собираться мутная жидкость, которая довольно быстро разделялась на две фазы. Итак, продукт был отделен от нелетучих веществ, но до конца его очистки было далеко. А каждая стадия обработки – это неизбежные потери, особенно в случае летучей жидкости. Мне предстояло промыть ее насыщенным раствором соды, затем водой и, наконец, насыщенным раствором NaCl. Помню, что цель последней операции осознавалась нами смутно, и это был любимый вопрос Михаила Анатольевича. Впоследствии мои студенты тоже не с ходу сообразили, зачем wash with brine. Органический слой был отделен и высушен шариками безводного хлорида кальция. Тогда же я узнал, что CaCl₂ нельзя сушить спирты и что, когда работаешь с малыми количествами вещества, не надо добавлять слишком много осушителя. Первой ошибки я избежал, так как в конце концов у меня был бромид, а не спирт. А вот с шариками я не пожадничал. Возможно, синтез еще можно было спасти, но дальше надо было еще перегнать продукт. Практикум запомнится мне еще и количеством перегонок. Потом на ХПС я вещества чаще перекристаллизовывал, а в Питтсбурге без вопросов делаю колонку. Установку для перегонки я тогда научился собирать за одну минуту. Отфильтровал я свой бромид через ватку и приуныл: он только-только прикрыл донышко колбы Вюрца. Я даже поднес линейку, чтобы прикинуть количество жидкости. Но кто же помнит формулу для объема шарового слоя? Далее я попытался найти плитку, но все плитки были расхватаны моими товарищами, которые, сдав коллоквиум, приступили к сложным эфирам. Наверно, от большого ума я решил применить другой артефакт, которым почти не пользовался со времен практикума, – газовую горелку. Перегонять я хотел аккуратно, чтобы избежать потерь, но стоило мне поднести пламя к колбе, как изобутил бромид моментально вскипел и частично собрался в приемнике. Никакой речи о том, чтобы собрать предгон или заметить температуру на термометре не было. Ну, что сделано, того не воротишь. Пришлось взвешивать (на техно-химических весах с гирьками) то, что получил. А получил всего пару миллилитров, 28% от теории или 40% от методики. Приплыли. Михаил Анатольевич тем не менее вызвался проверить чистоту продукта. Для этого он уединялся в дальнем углу лаборатории, где стоит рефрактометр, и возвращался с листком бумаги, на котором было написано значение коэффициента преломления (попробуй подделать!). Для моего вещества он более-менее сошелся, но легче мне от этого не стало. Переделывать-то все равно надо. В довершение всех бед Михаил Анатольевич вернул мне вещество желтого цвета. Почему? Потому что заткнул я его резиновой пробкой (еще один рудимент нашего практикума: на подоконнике стояли целые коробки с пробками разных размеров, средний размер быстро стал дефицитом, так как не я один догадался держать в тумбочке пробки для каждой посудины). Впоследствии между пробкой и веществом у меня всегда был полиэтиленовый пакет.

Переделывать первый же синтез крайне неприятно. К тому же мои шустрые однокурсники тоже начали сдавать вещества, и у них все сходилось: и выходы, и коэффициенты. Моя фора, полученная на досрочной сдаче колобка, растаяла. А еще эфир не хочет вариться. А еще при мытье посуды я разбил химическую воронку. В совсем не веселом настроении я покинул лабу в тот вечер.

(Продолжение следует).

Блог на "Химператоре"

Ныне моя основная активность происходит на сайте himperator.ru, где первая же запись в блоге собрала шесть комментариев. Но минусов у того, собранного на коленке, сайта уйма. Например, я не понял, как прикреплять изображения в тело сообщения. А без картинок и схем реакций описание практикума по органике выйдет пресным. Возможно, придется размещать полную версию здесь.
Так как тут я могу загрузить и фотку,


и формулу.

Жизнь V

Мусоропровода в нашем доме нет. Как и большинство наших соседей, мы кропотливо копим мусор всю неделю. Утро среды – официальное время сбора мусора в Shadyside, поэтому уже со второй половины дня во вторник обочины улиц заполняют круглые мусорные баки на колесиках, ненужная мебель и горы пластиковых пакетов. Что-что, а мусор у американцев накапливается в огромных количествах. Если на понедельник выпадает федеральный праздник, то сбор мусора смещается на четверг. В окрестностях, конечно, существуют стационарные мусорные баки, но они, скорее всего, являются собственностью магазина или кафе, и попытка выкидывать туда «частный» мусор может быть порицаема. В конце концов, наш landlord платит за вывоз мусора только перед нашим домом.
Каждую вторую неделю можно заняться необязательным, но морально поощряемым делом – recycling'ом. Ресайслить можно любые пластиковые, металлические и стеклянные банки, а также макулатуру и упаковочный картон. А макулатуры накопится немало: junk mail не дремлет. Единственная просьба добросовестным ресайслерам – сложить все предметы для вторичной переработки в голубые пакеты (стандартные пакеты для мусора черного цвета), чтобы ребята на мусоровозе в предрассветных сумерках могли разобрать, что куда пихать. Разбирают ли они на самом деле, остается только догадываться. В каждом продуктовом магазине иногда устраиваются дни, когда покупки складываются именно в голубые пакеты. Поэтому у заботливого горожанина всегда есть запас этого необходимого для ресайслинга ресурса. У нас, наверно, накопилась уже целая тумбочка. А вообще пластиковые пакеты – распространенный мусор сами по себе. Распространенный настолько, что сознательные граждане оказывают давление на магазины, которые выдают пластиковые пакеты бесплатно. Например, в IKEA они и раньше были по 5 центов, а теперь надо покупать многоразовый пакет за доллар.

Химия V

Лед в машине производится в виде небольших кусочков. Так что при определенной лени колоть его не надо. Так что в морозилках можно хранить реактивы, а не обрезанные пластиковые бутылки со льдом. Но охлаждать реакции чаще приходится сухим льдом. А как в России я мог достичь -78С? Жидкий азот не только не удобен, быстро испаряется и дорог, но еще Дьюар надо выставлять-забирать в определенный час и день, а не наполнять в любое удобное время на третьем этаже, как здесь. Что же касается сухого льда, то он вообще берется у нас на этаже. Мне до него идти ближе, чем до льда обыкновенного.

Жизнь IV

Со временем вырабатываются приметы и правила успешного пользования автобусом. Например, если на пути в университет буквально перед носом уйдет 71С, то можно сделать финт ушами: срезать пару кварталов быстрым шагом и успеть на этот же автобус, который делает крюк, собирая пассажиров на юге.

Когда едешь домой, надо помнить, что из-за плотного траффика в Downtown автобусы любят собираться в стаи и если пропустишь эту стаю можно прождать и 25 минут. А потом все студенты забьются в первый пришедший автобус. Чтобы не пихаться, а занять сидячее место, нужно не стоять на месте, а двигаться навстречу автобусам. Так как Пятая авеню просматривается на сотни метров, а автобусные остановки встречаются каждые 2-3 минуты ходьбы, то несложно пройдя пару кварталов на запад, обеспечить себе комфортную поездку домой.

В автобусах, движущихся в сторону дома все разграничено четко. Первыми выйдут белые, китайцы и индусы, которые живут в Shadyside, а черные поедут в свой East Liberty. Так как мы выходим на предпоследней перед East Liberty остановкой, в автобусе надо подсаживаться к черным. Они не побеспокоят в середине чтения статьи словами «Excuse me, встаньте, sir, я сейчас выхожу».

Все остановки по требованию. Если никто не заходит, то автобус и не остановится. Пасажир обязан попросить об остановке, дернув желтый шнур, протянутый через весь салон. В идеале в автобусах есть электронное табло, которое показывает следующую остановку. Но если оно не работает, то нужно быть внимательным, чтобы не проехать в East Liberty. Особенно ночью зимой на безфонарных улочках Shadyside. Считать повороты, создавать приметы.

Химия IV

В нашей группе один ротационный испаритель приходится на двух работников. Иногда ожидание раздражает, но как правило ротор простаивает, особенно если сосед по лабе работает не часто. Вакуум создается водоструйным насосом, но вода берется не из водопровода, а перекачивается по кругу из ведра, поэтому напор выше и стабильнее, а давление ниже. Да и вода подороже электричества будет. Но вакуум не сильно крутой. Не думаю, что DMF можно отогнать. В холодильнике вода тоже циркулирует по кругу, причем берется она из того же ведра, а чтобы охлаждение было эффективным перед началом отгонки в это ведро всыпается лед, благо машина по производству льда находится на нашем этаже.

Жизнь III

Когда агент показывал нам квартиру, он упоминал, что за углом расположена автобусная остановка. Это, конечно, плюс, но остановка остановке рознь. Наша оказалась невероятно удачной. Все автобусы, останавливающиеся там (71C, 500, 74B), довозят до универа, а при желании можно проехать и до Downtown'а Питтсбурга. Причем ждать автобус более 15 минут приходится крайне редко. Дорога до универа занимает 10-15 минут в зависимости от числа пасажиров. Как альтернатива, можно пешком за 25 минут дойти, но в автобусе и во время его ожидания можно почитать Science или C&EN. Благо бесплатный проезд в автобусах для студентов Pitt не иссякнет до 2012 года. Кроме того, в утренние часы пик наша остановка — последний шанс занять сидячее место. Кто живет ближе к универу, но все равно пользуется автобусом, стоит в автобусе, а то и вообще в него не помещается. А стоять в автобусах крайне неудобно при всем желании, так как двойные сидения с обеих сторон делают проход узким, и разойтись в нем, пропуская всех выходящих, затруднительно.

А ведь есть остановки, где раз в час ходит автобус 64А в совсем другом направлении (зато в нем можно ездить в Target за покупками).

Химия III

У каждой тяги есть свой баллон с аргоном. Проводить абсолютно все реакции в инертной атмосфере иногда кажется пижонство, но является правилом хорошего тона. Сродни врожденному правилу мыть посуду, не лезть одним и тем же шпателем или пипеткой в банки с разными реактивами. Как следствие приходиться работать с шприцами, септами и прочим сопутствующим инструментарием.

Жизнь II

В Питтсбурге стоит девяностоградусная (F) жара. Впервые с прошлого августа был запущен вентилятор на лампе. Пить хочется регулярно. К счастью, в США, в отличие от Индии, это не проблема. Воду из под крана можно и нужно пить. Даже в нью-йоркском отеле у раковины стоят стаканы. А покупать сок — деньги на ветер. Сладким в жару не напьешься. Да и не только в жару.

Между прочим, сейчас опять виноград стал дешевым: 99 центов за фунт. По мне так надо брать. А еще мы покупаем мороженное от той же фирмы, что и йогурты.

Химия II

Проблем с реактивами быть не должно. Все что есть в каталоге Sigma-Aldrich заказывается без проблем (с остальными фирмами, например, Alfa Aesar, тоже можно связаться, но это обычно излишне). Заполняешь форму (список реактивов и куда доставить), относишь специальному человеку, который занимается всей остальной бумажной работой. Через два дня мужик из DHL принесет заказанные реактивы в твою лабораторию. Раньше все заказы предварительно проверял старший graduate student, но сейчас на это похоже забили. Что надо для работы, то и заказывай. Понятно, что человек, поступивший в grad school на ерунду деньги руководителя тратить не будет.

Жизнь I

Начался Euro-2008. Я должен был решить для себя: пропускаю его, как я сделал с ЧМ-2006 в Боулинг Грине, или смотрю все матчи. Но время их начала самое неудобное: в 11.50 AM и 2.45 PM (EST). А это самое рабочее время в лабе. Китайцы, например, приходят, садятся за desk, смотрят футбол на своих ноутах, а затем идут домой. Мне, к примеру, такой путь не подходит, так как в лабе я привык работать. К счастью, сейчас можно смотреть матчи в записи в Интернете, а параллельно что-нибудь почитывать или в «Сапера» играть. Но возникает опасность случайно наткнуться на интернетовских просторах на счет и разрушить всю интригу. Поэтому Яндекс или главная страница «Спорт-Экспресса» попадают под запрет до конца просмотра второго матча. Но уже в первый день засада ждала меня в неожиданном месте: в комментах к livejournal Артемия Лебедева какой-то нехороший юзер разместил счет матча Швейцария–Чехия на месте «Черного квадрата».

Химия I

Сим сообщением начинаю цикл заметок, в котором будут отражены некоторые аспекты моей работы и жизни в США. Так как только 83% моих друзей из vkontakte смогли бы в полной мере оценить «химические» заметки, они будут уравновешиваться заметками «бытовыми».

Многие знают, что условия работы в лаборатории «на Западе» лучше, чем в России. Но так ли легко найти список конкретных примеров усовершенствований, с которыми столкнулся живой человек в своей новой заграничной лабе? Начав в последнее время полусерьезно заниматься исследованиями, я время от времени отмечал про себя разные полезности, окружающие меня. Как же несчастны должны быть американские студенты, которые считают все эти блага цивилизации незыблемыми. А мне уже то, что лед колоть не надо, побеждает лень ставить реакции при низкой температуре. Разумеется, вам такие вещи покажутся банальными, но для меня это приятные пустячки, о которых будет небезынтересно перечитать лет через двадцать.

1. Рабочее место де-факто неприкосновенно. До тех пор пока соблюдается техника безопасности, никто не тронет твои колбочки, реакции и ЯМР ампулы, так как у каждого члена группы есть своя тяга, свой bench и свой desk. В лабораторию научный руководитель не заходит. Все вопросы по технической части в первую очередь должны адресоваться опытным членам группы.