Продолжение о classmates

1. В комментариях к предыдущему посту возникла тема важности аспирантского проекта для общего успеха в науке. Хочу ее развить и рассказать историю.

Майк был одним из самых запомнившихся мне одноклассников в Питтсбурге. Высокий такой, с бородой, перед аспирантурой он три года проработал в индустрии, поэтому я невольно смотрел на него как на старшего, хотя в понимании органической химии мы были примерно на одном уровне.

Майк работал в группе профессора Казунори Койде, который закалял свой самурайский дух, делая PhD с K.C. Nicolaou, а постдока с Gregory Verdine – для тех, кто в теме, эти имена известны как одни из самых требовательных руководителей, если сказать мягко. Понять японский акцент Койде не мог ни я, ни студенты-андеграды, но его научные результаты перевесили его преподавательские недостатки, и теньюр в Питте он получил.

Целью для Майка было синтезировать довольно простую на первый взгляд молекулу Stresgenin B – an inhibitor of heat-induced heat shock protein gene expression – открытый в 1999 году. Да, три стереоцентра (четыре, если считать двойную связь), но такие молекулы, как мне казалось, уже лет 30 без проблем синтезировали. Ее синтез должен был занять максимум год.


Тем удивительнее было мне обсуждать этот синтез с Майком, выслушивать его жалобы на то, как ничего не работает. Шли годы, я защитил диссертацию, а Майк все продолжал мучать этот стресгенин (генерящий стресс?) Б. Но сенсей дал приказ – его дело было исполнять.

Когда я стал проверять, где оказались мои classmates, я нашел на сайте диссертаций Питта работу Майка – мастерский тезис “Towards the Total Synthesis and Stereochemistry Determination of Stresgenin B” 2016 года, то есть через 9 лет, как мы начали аспирантуру в 2007-м. Работа недавняя, поэтому доступ к ней еще будет закрыт до 2021 года, и я не смог посмотреть, что же Майк успел сделать. Но как вы поняли из ее названия, стресгенин он так и не синтезировал.

Быстрый поиск показал, что в 2018 году эту структуру для Койде все же синтезировал уже его новый сингапурский аспирант. И структура оказалась неправильной, не соответствующей природному соединению. Такое случается: 19 лет синтезировали, пролили кучу пота и растворителей, и оказалось, что синтезировали не то. Пересмотр спектров и синтез потенциальный кандидатов – работа уже для следующего поколения студентов.

Я посмотрел, что еще в 2005 году из группы Койде ушел с мастером еще один студент, который не справился со стресгенином Б. А что же Майк? Одну статью за время grad school он все же опубликовал в Tetrahedron Letters (не самый топовый журнал) по побочному проекту о производных флуоресцеина.

В своем профиле на LinkedIn Майк пишет, что увлекается американской историей (особенно Гражданской войны), любительской астрономией (иногда заходит в местную обсерваторию), и его жена прощает его увлечение экзотическими автомобилями. Работает он assistant service manager в дилерстве “Тойоты” в пригороде Питтсбурга.

2. Но еще больше, чем с Майком в первый год аспирантуры я общался с американцем иранского происхождения Амиром. Он происходил из богатой семьи (я отношу к таким всех, кто покупал себе дом в Питтсбурге на время учебы в аспирантуре), и был важным примером философского спокойствия и самоуверенности.

Приведу такой эпизод: в весеннем семестре у нас был курс по органическому синтезу. Все приходили за час до занятия, и аспиранты по очереди делали доклад о какой-нибудь научной статье. Профессор Випф поставил одно условие – статья должна была быть свежей, 2007-2008 годов. Докладываться никто толком не умел, статьи были стандартно скучными, и я уже не помню их (даже ту, которую докладывал я сам), кроме одной. Амир проигнорировал профессорские требования и решил рассказать о “классической” статье Джеймса Тура о нанопутинцах (JOC, 2003; поразительно, но о них есть подробная статья в Wikipedia с переводами на 12 языков).


Профессор особо и не пытался скрыть свое раздражение подобным выбором и нарушением устава, но презентация продолжилась, и Випф ограничился вопросом, каковы химические причины того, откуда у нанопутинцев растут руки.

А Амир как раз и пошел в группу Випфа. Туда пошло аж шесть человек с нашего года. Были слухи, что это самый продуктивный профессор-органик в Питт. И многие в будущем пожалели об этом выборе. Я раньше считал, что Випф – нормальный профессор, он и не обязан быть добрым, но уже после защиты (он был на моем committee) я услышал о нем такие истории, что простить его отношение к аспирантам уже никак не могу.

Амир был слишком независим, чтобы не понять раньше других, что с Випфом защититься будет проблематично, и на втором году аспирантуры перешел в группу добрейшего профессора Стива Вебера, где защитился первым из нашего года. Но он был в особенной программе MD/PhD. Забавно, но самая цитируемая его статья – обзор “Nanoparticles in cellular drug delivery”, который он успел написать с Випфом (768 цитирований из общих 946).

Сейчас Амир заканчивает шестой год резидентуры по нейрохирургии в медицинском центре при Университете Питтсбурга. На нейрохирурга учиться долго. Его жена – тоже врач. У него все хорошо, как я вижу по фб. В моих глазах он самый крутой выпускник нашего года, круче профессоров химии.

3. В силу собственной биографии мне всюду запоминаются примеры, как люди переходят из науки в айти. В прошлом посте я отнес к этой категории помимо себя еще двух китайцев – Пингсана и Ванли. Их биографии в чем-то поразительно параллельны. Оба в Питт долго не задержались: Пингсан ушел в 2010 году с MS, а Ванли ушел делать MS в Petroleum Engineering в Colorado School of Mines.

И оба потом отработали по 5 лет в нефтянке (Valero и ConocoPhillips), получили по еще одну мастеру (в Management Information System и Computer Science), и сейчас Пингсан работает программистом в Amazon, а Ванли – Data Scientist’ом еще где-то в США. Знают, куда ветер дует.

Я сравнивать химию с computer science могу напрямую, так как мой брат в computer science продолжает активно работать. Вот сейчас готовится рецензировать статьи для очередной конференции. Таких хоррор-историй о лаборатории и синтезе, которые я люблю рассказывать, я от брата никогда не слышал. Нет у них в CS своих slave drivers. То ли это специфика научной области, работы на компьютере с текстом, а не в тяге с веществом, то ли тупо больше денег и карьерных возможностей. Но как бы мне ни было горько признавать, CS – живая наука, где именно сейчас делаются важные открытия, а в органической химии наблюдается застой, синтез никому ненужных соединений ради публикаций.

Я тут глянул, как обстоят дела с химическими приложениями в Google Play. Печально обстоят, можно сказать, что сферический конь в вакууме не валялся. Какие-то багучие поделки с ужасным дизайном и ограниченной функциональностью. Если калькулятор молярной массы считает кристаллогидраты – это уже чудо. Так и чешутся руки самому заняться этой областью, когда у меня будет миллион. Лучше уж создать идеальный балансировщик химических реакций для школьников, чем вернуться в лабу и 20 лет мучать синтез очередной хрени.

4. В связи с синтезом ради синтеза я расскажу еще о Ханмо. Он был больше, чем классмейт – он был моим лабмейтом: мы вдвоем с нашего года пошли в группу Денниса Каррана. О своих лабмейтах я уже писал в этом жж: о северодакотском профессоре Чу и другом сыне врачей Эверетте. Ханмо был единственным классмейтом, с кем я встречался лично после своей защиты – осенью 2016 года в Бостоне.

Но тогда в 2007 году Ханмо перевелся в Питт после года в Университете Западной Вирджинии – не только от нас уходили, но и к нам приходили – помню у него машина все время аспирантуры так и была с западновирджинскими номерами. В качестве проекта Карран назначил ему синтез мелосцина – какого-то алкалоида.

Идею синтеза придумал другой аспирант Дейв, который к тому времени уже готовился защищаться, для своего original proposal. Ключевым там был радикальный каскад, где за один шаг образовывалось сразу две C–C связи, и выбор цели для синтеза определялся не тем, нужно эту штуку синтезировать или нет, а тем, что можно таким каскадом собрать.

Проект был жутко рискованным. Напоминал синтезы, которые Карран делал в 1980-е и которые привлекли меня в его группу и вообще в Питт. Но достался он не мне, а Ханмо. И к лучшему: я не уверен, что смог бы добраться до цели. Я нетерпелив, мне нужен результат и желательно сразу. А Ханмо не был ни историком, ни философом, но он был аккуратным химиком. Начальство сказало синтезировать, он засядет в лабу и будет исполнять.

Весь успех зиждился на том каскаде – пройдет или нет. Гарантий не было. Два года у Ханмо ушло только на синтез исходника для каскада. Там тоже были свои неудачи и начинания всего с самого начала. Но вот он получил заветный дивинилциклопропан, добавил инициатор радикальных реакций, и каскад прошел, как и задумывался Дейвом (15 -> 16). Как редко такое случается в органической химии!


Ханмо получил свою статью в JACS (Дейва не упомянули даже в Acknowledgements, что я считаю несправедливым, идея-то была изначально его), PhD и позицию постдока в Boston College в группе Амира Ховейды. Потом Ханмо на мои жалобы, что сложно в Беркли жить на постдоческие 40k в год, добавлял, что жить в Бостоне на 35k ни чуть не проще.

Но научные дела пошли у него в гору, включая статью в Nature с нобелевским лауреатом Ричардом Шроком – давним соавтором Ховейды. Через два года постдока Ханмо перешел работать в Amgen, где ему сделали грин-карту по EB-1B, и на ЛинкедИне я вижу, что с прошлого года он Medicinal Chemist в Relay Therapeutics в том же Бостоне.

Еще один хэппи-енд? Тот случай, когда удача улыбается тем, кто наиболее готов к ее улыбке? Мне сложно предсказать, как сложилась бы карьера Ханмо, если бы тот каскад не сработал. Косвенно могу предположить, что точно так же, но экспериментально уже не проверишь. У того же профессора Койде был не только Майк, но и Аманда, которую я упоминал в прошлом посте – ей достался хороший проект, который не только был быстро опубликован, но и получил широкое освещение в C&EN, и теперь она профессор в Мичигане. Нет, все же от проекта зависит даже больше, чем от профессора.

Я вспоминаю начало статьи Фила Барана о синтезе Palau’amine, где упоминаются “дюжины PhD диссертаций”, которые были посвящены провальным попыткам синтеза. И там тоже изначально структура была установлена неправильно. Фил Баран и его команда, конечно, герои синтеза, но что стало с этими десятками аспирантов, которые угробили по 5-6 лет, а палауамин так и не синтезировали?

Профессора руководят лабой с капитанского мостика и бросают в бой новых студентов взамен ушедших с мастером. А потом в учебниках пишут, что “Вудворд синтезировал”. У профессора много попыток, неудачи и успехи для него – статистика для грантов. У аспиранта попыток одна-две.

5. Я уже собирался закончить с таблицей своих classmates, когда решил погуглить насчет китаянки по имени Хонг: продолжает ли она работать Senior Scientist в J&J, как указано в LinkedIn, и прочитал, что пару лет назад она умерла от рака в возрасте 34 лет.

Весть тем печальнее для меня, что я ее хорошо помню по классу Separation, который мы вместе брали. Обычно органики его не брали, вел его профессор Вебер, с которым Хонг сделала PhD.

И это memento mori стало для меня самым важным уроком из всего этого поиска бывших одноклассинков. Насколько неважны все эти хирши, теньюры и миллионы. Все мы, кто читает этот пост, живы, и это главное.

Что стало с моими Pitt classmates

Кто думает, что все люди с PhD становятся профессорами? Стало мне тут интересно, что стало с моими classmates – людьми, кто в 2007 году начал учить химию в аспирантуре Университета Питтсбурга вместе со мной. Я вот профессором не стал, но хоть кто-нибудь стал? Решил это выяснить подобно тому, как недавно изучал, что стало с олимпиадниками моего года.

В аспирантуре у нас не было “лицейского братства”. Некоторых своих classmates я видел пару раз в самом начале учебы. А потом и классы мы брали и преподавали разные, и на семинары ходили разные. Органиков я знал более-менее, с ними постоянно пересекались в том числе на SuperGroup Meetings. А вот аналитиков и физхимиков я бы и по именам не вспомнил. Поэтому первой задачей было найти список имен Class 2007 на web archive.

Итак, нас было 38 человек: 18 американцев, 16 китайцев, 3 корейца и я. Сейчас им должно быть около 35 лет, и прошло 6-7 лет после защиты PhD. Но защитились далеко не все. Я точно помнил, что два человека отвалились уже после первого года. Кто-то ушел с мастером. Я создал в Google Sheets новый лист, выписал имена одноклассников в колонку и начал гуглить.

Ученому в современном интернете сложно скрыться. На сайте Pitt есть поиск по диссертациям. Затем идет LinkedIn и Google Scholar. В итоге нашлись все.

Из 38 человек PhD в итоге получили 25 (66%) – не так плохо. 23 из Pitt, еще один ушел почти сразу в SUNY Buffalo, получил там PhD по биостатистике и работает по этой специальности в Novartis. Другой получил в Pitt MS, затем PhD из Northeastern University и работает в Бостоне в Scientist’ом в биотехнологической компании.

Еще 10 человек (26%) получили мастера (из Питт или из других универов; некоторые даже несколько мастеров сделали, в том числе MBA). Получается, что только 3 человека остались со своими бакалаврами. И то двое из них работают химиками, то есть по специальности. А у третьего чела задумчиво написано, что он фрилансер-переводчик в Токио, Япония.

Не все люди обновляют свои LinkedIn профили, вот моего брата тот до сих пор считает постдоком в Юте. Но что нашлось, то нашлось. Ожидаемо больше всего людей ушло в химическую индустрию – 21 из 38 (55%), если считать всех, или 13 из 25 (52%), если только ПхДей. Я сюда относил и тех, кто уже стал менеджерами, бизнес-аналитиками или библиотекарями в Merck (один парень закончил Pitt с мастером, но не по химии, а по Library and Information Science). Тут большое разнообразие: от маленьких стартапов до корпораций уровня Celgene. От Principal Scientist в том же Мерке до CTO какой-то китайской конторы.

В айти, кроме меня, перебежали еще двое (но у них нет PhD). Еще два человека я отнес к government. И если с NIST так оно и есть, то насчет истинной принадлежности The Johns Hopkins University, Applied Physics Lab я не уверен. Но они в основном государственные контракторы. Еще один человек работает в медицине, о нем я подробнее напишу в следующем посте.

В категорию Other попали три классмейта: тот самый переводчик, мой друг Майк Кук – о нем тоже потом еще напишу, и, что мне показалось самым неожиданным карьерным поворотом, человек, изучив деградацию нанотрубок пероксидазой хрена (horseradish peroxidase) и нарастив Хирш до 18, закончил католический университет и стал пастором. У него, кстати, больше всего цитирований по Google Scholar среди всех нас 38-ми – 1708. Для сравнения у меня сейчас h = 13 и 1052 цитирования.

Итого в академии осталось 8 человек. Многие перед тем, как найти работу в индустрии, были постдоками. И тех двух человек, которые все еще постдочат, я пока отнес к академии, но они явные кандидаты на переход в индустрию в следующие пару лет. Это я защитился в декабре 2011-го за 4 с небольшим года и был третьим, кто получил PhD (меня обогнали только медик, но у него дуальная MD/PhD, и тот парень из NIST). Большинство защищалось в 2012-2013 годах (стандартные 5-6 лет аспирантуры), но три человека в 2014-м, и двое в 2015-м (это уже 8 лет получается).

Одна девушка, которая ушла с мастером, преподает химию в community college. Два человека, которых я записал в академию, работают в университетах в званиях Staff Research Associate и Scientist IV – не знаю, какие у них обязанности, но они точно не профессора. Еще один мой хороший знакомый Джош вернулся в Университет Западной Вирджинии, где был андеградом, и работает там Teaching Associate Professor. Я проверил его сайт: да, формально он профессор, но занимается только преподаванием. Это не то, к чему я стремился и чему стал бы завидовать.

Наконец, представляю двух “победителей”. Два человека (5% от всех 38, 8% от 25 PhD’ей) добрались до собственных научных групп.

Mengning Ding после 4 лет постдока в UCLA, где он стал соавтором 2 Nature, 1 Science и кучи статей помельче, вернулся в Нанкинский университет, который он закончил бакалавром 10 лет назад, уже профессором химии. Я хорошо помню его по первым дням в Питтсбурге, и очень рад, что ему удалось попасть в такой хороший университет. Но материалы и полупроводники всегда важны. Не то, что карбен-бораны.

Jiyeon Kim осталась в США и стала Assistant Professor в University of Rhode Island. Постдока она делала в University of Texas at Austin, натур-саенсов не опубликовала, но зато целых 14 JACS (и 1 PNAS). Она побеждает среди нашего года и по Хиршу, он у нее 23 (1372 цитирования всего). Тоже занимается какими-то наноматериалами и аналитической химией. Врать не буду, о ней я вообще ничего не помню.

Вот это тот путь, о котором я мечтал, когда в 2007 году шел в аспирантуру. Защититься, отпостдочить и стать профом в универе средней руки (в рейтинге PhD-программ по химии в США Университет Род-Айленда стоит на 122-м месте из 205). Конечно, хотелось уложиться лет в 8, а не в 10. Но уже за 4 года аспирантуры я свое отношение к академии резко поменял. Тем не менее за своих одноклассников, кто стал профессорами, я очень рад.

Не знаю, какая была бы статистика, если бы в свое время я выбрал пойти не в Питтсбург, а в Принстон или Коламбию. Уровень там должен быть повыше, как и процент американцев. Но я привык гордиться своим питтсбургским “пролетарским” PhD. Оттуда люди тоже попадают профессорами в топовые универы, если очень хотят. Навскидку мне на ум приходят Corey Stephenson (class 1998) и Amanda Garner (class 2003), которые оба стали профессорами в University of Michigan.

Итак, на вопрос о профессорстве бывших classmates был получен положительный ответ. Вряд ли я буду проводить подобный поиск по своим питерским однокурсникам, но среди них я пока профессоров не знаю. Ища информацию о своих одноклассниках, я наткнулся на несколько историй и вспомнил пару баек, которыми хочу поделиться, но уже в следующем посте, через неделю.

СуперГруп Митинги

Стоило мне запланировать пост о решении задач на встречах группы, как я понял, что рассказ будет неполным без рассказа о SuperGroup Meeting'ах. А если писать обо всем одновременно, то получится "слишком много букв", на что мне уже пеняли после рассказа о встречах группы Каррана. Поэтому сегодня вы узнаете о SuperGroup, которая уже несколько раз упоминалась на страницах этого блога.

Когда я начал обучение в аспирантуре осенью 2007 года, все группы органиков Университета Питтсбурга собирались по вторничным вечерам для совместного обсуждения любимой науки. Официально действо называлось Synthetic Organic Colloquium, от аспирантов из соответствующих групп требовали на него регистрироваться (1 кредит) и даже ставили оценку "S" по итогам семестра. Но все называли эти сборища SuperGroup Meetings. Может, и в вашем университете есть такие встречи СуперГруппы, а я расскажу, как это было у нас и почему через три года SuperGroup приказала долго жить.

Изначально встреча длилась три часа (до 10 вечера) и состояла из двух частей. Мы заслушивали два научных доклада по 45 минут, а потом решали задачи. С докладами все ясно: два несчастных аспиранта или постдока назначаются руководством для того, чтобы со всем вдохновением поведать органикам факультета о своем (не)замечательном проекте. В расписании стояли лишь имена профессоров, а они уже распределяли добровольцев. Но добровольцев не было, поэтому амбразуры затыкались теми, кто давно не докладывался.

Нет, какая-то польза от этих докладов первоначально была. Я составил представление о том, чем занимаются мои classmates и их старшие товарищи из других групп. Но как скучны обычно бывали эти доклады! Мотивация минимальна, и человек в первую очередь выслуживается перед своим начальником, сидящим в первом ряду. Дважды выступал на SuperGroup'ах я, причем с одним и тем же по сути докладом: в марте 2009 года я "затыкал дыру", а в октябре того же года Карран запихал на SuperGroup мой устный доклад перед comprehensive exam'ом (он же qual exam).

Но так как от скуки на презентациях страдал не только я, и профессора не могли не видеть, с каким энтузиазмом люди готовят эти доклады, длительность докладов вначале сократили до 30 минут. Потом оставили один доклад вместо двух. А в итоге… Но задачи пропали с SuperGroup Meeting'ов еще раньше, а именно о задачах я и хотел поговорить сегодня.

После докладов мы принимались разбирать problem set, который подготавливала одна из органических групп (а на самом деле один, максимум два человека из этой группы). Набор задач рассылался заранее и состоял из 4-6 problems. Типов задач было два: синтез и механизм. "Определите структуру интермедиатов в синтезе" и "Предложите механизм превращения". Синтез и механизм брались из JACS/ACIE статей, вышедших за последние месяцы, и составление задач превращалось в механическое занятие. Никто не решался (то ли из страха, то ли из лени) отступить от канона. Наибольшей вольностью было дать три синтеза и два механизма вместо четырех синтезов и одного механизма, бывших на прошлой неделе.

Присутствующая публика делилась на две группы: те, кто задачи решал, и те, кто на задачи забивал. За годы аспирантуры я медленно отмигрировал из первой группы во вторую, и могу считаться авторитетом в обоих занятиях. Те, кто решал задачи заранее, конечно, боролись не с химией, а с соблазном запихнуть данные структуры в SciFinder и найти статью с готовым ответом. Даже если задача оказывалась простой и честно решаемой, святым делом было свериться с авторским решением, чтобы не выглядеть клоуном перед доской и не быть раздавленным вопросами профессора Випфа.

После того, как доклады заканчивались, решальщики вскакивали с мест и спешили к доске, чтобы записать свои решения. Надо же было за что-то оценку за этот "класс" получать. Поначалу подобное желание играло и во мне, и пару раз я доложил решение у доски. Но скоро я понял, что оценка за "класс" останется неизменной от степени участия, а иной мотивации, кроме желания измазаться мелом и вырисовать перед всеми десять структур стероида, у которого по ходу синтеза меняется лишь боковая цепь, не было.

Забивальщики (а среди них все профессора) начинали знакомиться с условиями задач только на самом SuperGroup Meeting'е. Сообразить так же быстро, как те, кто бился над задачами днями и ночами, они не могли, и им отводилась роль статистов, наблюдателей, которые должны были задать дежурный вопрос ("А почему они использовали этот реагент?") и согласиться с тем, что решение верно. И только профессор Випф мог начать гонять решальщика по всему курсу химии, спросить механизм Swern oxidation или почему бензилоксикарбонильная группа обозначается 'Z'.

Интереснее всего было, когда профессор Випф не соглашался с механизмом или структурой интермедиата, предложенными авторами статьи, и SuperGroup превращалась в то, чем она изначально задумывалась, - в научную дискуссию. Но проф. Випф приходил не каждый раз, а летом на SuperGroup Meeting подчас не приходил ни один профессор, и тогда задачи докладывались скомкано. Решальщик небрежно записывал решение, а остальные молчаливо, без вопросов, с ним соглашались и спешили домой, забив порой на пару нерешенных задач.

В начале аспирантуры я, наверно, узнавал из этих задач что-то новое. Но постепенно их ограниченность и повторяемость не могли не броситься мне в глаза. К лету первого года я уже не рвался их решать и с великим облегчением воспринял новость о том, что problem sets исключаются из SuperGroup Meeting'ов в связи с потерей интереса со стороны всех без исключения участников.

Доклады просуществовали еще некоторое время. Но потребность в свободном вечере пересилила желание узнать, чем занимаются люди в соседней лабе. Я помню, как профессор Випф, составив расписание на очередной семестр, сказал мне, что делает это в последний раз, а потом пусть кто-нибудь другой продолжает поддерживать СуперГруппу на плаву. Никто не продолжил.

Единственная попытка возродить межгрупповое научное общение на химфаке Питтсбурга была предпринята, когда я уже заканчивал аспирантуру. Наивные второкурсники, которые не застали блеск и упадок SuperGroup'а, объявили о проведении Student Research Club. Аспирант из любой группы мог дать 20-минутную презентацию о своих результатах и ответить на вопросы. Они уже представляли, как к ним выстроится очередь страждущих поделиться знаниями, как факультетское начальство выделит под это дело деньги на пиццу, как профессора не будут допускаться на эти встречи, чтобы не разрушать непринужденную атмосферу студенческой дискуссии.

И что же? Доклады были слабые. Всякая спектроскопия или расчеты вгоняли меня в сон, но и Эверетт из нашей группы, рассказывавший о карбен-боранах, подготовился не лучшим образом. Профессора продолжали приходить и смущать своих студентов, и никто не решался выставить их за дверь. На первую встречу пришло 15 человек, на вторую - 10, потом - 5, а потом не пришел уже я. Student Club канул в ту же Лету, что и SuperGroup, и все расползлись по своим углам. Может и к лучшему?

А вы обсуждаете науку с людьми из соседних лаб?

О трех примечательных событиях последних дней

Некоторым людям суждено впервые в жизни проехаться на roller coaster’е только в 27 лет. И хотя внешне я старался изо всех сил сохранять спокойствие, внутри меня все прыгало то вверх, то вниз.

1. С прошлой недели я больше не постдок в группе Хартвига. Вчера я сделал последнюю запись в лабораторном журнале: “The experiment was stopped because I decided to resign from this group. - Andrey Solovyev 11/27/2012.” Отдельным письмом я поблагодарил рядовых членов группы, попросил не беспокоиться за мое будущее и зайти съесть печеньки, которые я принес в break room. Возможно, через 5 лет я расскажу подробности случившегося, но сейчас просто принимаю за данность: я свободный человек.

 
2. Большие выходные по случаю Дня Благодарения (с вечера среды до утра понедельника) я провел с френдом saint-dragon. Это было, без сомнения, пока лучшее путешествие этого года с массой нового опыта и впечатлений. От скоростного спуска по канатной дороге над сафари-парком до поедания индейки с американцами. Сан-Диего, о котором я раньше знал только то, что там в зоопарке живут панды, оказался на удивление интересным городом с лучшим в США климатом. О некоторых развлечениях, вроде тематического парка-зоопарка SeaWorld я напишу отдельно, но не сейчас.

 
3. Сейчас я в Питтсбурге. Сегодня мой брат защитил диссертацию на получение степени Ph.D. in Mathematics, с чем я его от души поздравляю. О качестве доклада могу сказать, что я не заснул - это большая похвала. Возможно, со временем брат осознает, насколько это важный шаг и почему я долго укорял бы себя, если бы пропустил его защиту. В конце концов, на мою защиту он приходил, и много лет он был самым близким мне человеком. Поэтому я, не раздумывая, купил билет, пришел сегодня утром в нашу питтсбургскую квартиру, открыл дверь своими ключами (я чувствовал, что они мне еще пригодятся), устроил засаду на брата, возвратившегося с office hours, и закричал: «Сюрприз! Братец приехали!». 

 

Science 2011: J. Craig Venter, George M. Whitesides, Ruslan Medzhitov

На прошлой неделе в Университете Питтсбурга состоялся традиционный научный фестиваль, но только сегодня у меня дошли руки о нем написать. В прежние годы я туда не совался: не было ни свободного времени, ни особого интереса, так как выступают там преимущественно биологи и медики. А вот на этот раз меня заинтересовали три пленарных докладчика: Крейг Вентер, Джордж Вайтсайдз и Руслан Меджитов. Делать мне в лабе сейчас по сути нечего, так что в четверг и пятницу я внимал светилам науки.

Я даже заранее зарегистрировался на сайте, хотя при желании можно было регистрироваться на месте, а приходить и слушать лекции вообще никому не возбранялось. Зато получил брошюрку и картонку с моим именем на шнурке (даже на нормальный бейджик поскупились).

Проводится все это дело в Alumni Hall’е, он же бывший масонский храм, о котором я уже немного рассказывал.

У брата в четверг была встреча в 9 утра, так что я встал с ним и пришел на конференцию раньше, чем изначально собирался. Конференция, возможно, не самое подходящее тут слово. Для меня это все же был сконцентрированный во времени набор семинаров, который перемежался с повседневными делами.

Но раз уж пришел с утра, то отправился слушать менее важные доклады. Помимо четырех пленарных лекций были и разнообразные тренинги, и постерная выставка, и lunch & learn секции, но к ним у меня не было ни малейшего интереса. Были там и spotlights – небольшие лекции, читаемые в основном питтсбургскими профессорами и разбитые на отдельные тематические секции. Утром в четверг я мог выбирать среди трех направлений: 1) Строительство генома из генов; 2) Новые подходы к открытию лекарств; 3) Imaging systems for imaging systems (как это будет по-русски?). Не знаю, что бы выбрали вы, но я отправился слушать про лекарства. На остальных секциях был велик риск заснуть и проспать полтора часа, а на лекарствах я отделался получасовым сном во время двух центральных лекций.

Первый доклад был интересным. Профессор-китаец из School of Medicine рассказывал, как они пытаются пробить через FDA новое лекарство, основанное на китайской народной медицине. В клинических испытаниях оно показало значительное уменьшение побочных эффектов противораковой химотерапии. Но вот беда, в «лекарство» входят части четырех растений, варево из трех любых растений без четвертого теряет целебные свойства, LC-MS показывает как минимум 64 компонента, кто что делает совершенно не известно. FDA стоит на сложившемся принципе: одно лекарство – одно активное химическое вещество. Ну, два. Ну, пусть даже шесть, а никак не 64.

Далее два дедка что-то повествовали о своей молекулярной биолухии. Я быстро потерялся в обозначениях многочисленных сигнальных белков и задремал. По регламенту на всю секцию (четыре доклада) отводилось полтора часа, до 10.30. Но в 10.30 только закончил второй дедок, а нам предстояло выслушать еще одного китайца. Нетерпеливая публика потянулась к выходу, так как не хотела опоздать на Крейга Вентера. Но я досидел до конца. Китаец – молодец, понял, что народ уже устал и изложил свои исследования за 15 минут. Изучали они зибра-фишей (такие мелкие рыбки, модельный организм в биологии). Вначале что-то с эмбрионами творили, а потом еще отрезали рыбам 15% сердца, а оно у них, в отличие от человека, регенерирует. И когда они рыб неким химикатом (сваренным группой профессора Билли Дэя) обрабатывали, сердце у них регенерировало в два раза быстрее, чем без химиката.

Отзвучал последний вопрос, и тут все ломанулись на седьмой этаж занимать места. Самая большая аудитория в Эламни Холле расположена именно там. Но на седьмом этаже места уже не осталось, и нас перенаправили на восьмой этаж, на балкон. Вспоминая мои перемещения по театру на NOS, я заключил, что оттуда слушать лекции даже лучше. В итоге я оказался в первом ряду с правой стороны, прямо над докладчиком.

А людей действительно пришло немало. Кому-то даже пришлось стоять. Слушателей 500 точно было. Как-никак Крейг Вентер – человек и пароход. Точнее человек и институт, а вместо парохода у него яхта. А человек, потому что первый расшифрованный геном Homo sapiens’а был как раз крейгвентеровский. Стало быть, Крейг Вентер - архетипичный гомо сапиенс.

Но вначале выступил канцлер (то есть ректор) Университета Марк Норденберг.

Начал он издалека, с руководящей цитаты президента Обамы, высказанной накануне по случаю кончины Стива Джобса, что вот на таких людях держится Америка, и подвел к тому, что Крейг Вентер – один из таких людей. И пока он с нами, надо его любить и славить, а потому Университет Питтсбурга вручает ему почетный приз Диксона. Далее декан медицинской школы рассказал уже о научной составляющей Крейга Вертера. О том, как будучи директором одного из институтов в NIH, он, то есть декан, сделал Вентеру самый большой подарок в жизни – не дал денег на слишком амбициозный проект. В результате Вентер обиделся, основал собственную компанию и назло NIH закончил секвенирование генома раньше всех. А потом декан и канцлер вручили Вентеру медальку того самого некоего Диксона и предоставили лауреату слово.

Крейг Вентер, широколысый, с седой бородой, с бычьей шеей и низким голосом более походил на капитана дальнего плавания, чем на биолога.

Он так и пошутил, что одним из главных его открытий является то, как можно заниматься наукой, плавая на собственной яхте вокруг света. И первая часть доклада была посвящена тому, как они собирают библиотеку генов: и из морских гадов, и из подземных, и даже воздух фильтруют.

Диаграмма показывает, что в офисном здании в Нью-Йорке больше всего летает человеческой ДНК, на улицах Нью-Йорка – ДНК грызунов, в доме в Сан-Диего – бактерий, а на сан-диежском пирсе – насекомых. Они уже собрали 60 миллионов уникальных генов, из которых как из радиодеталей будут собираться абсолютно новые, неизвестные природе организмы.

Об этом была вторая часть его доклада. Синтез ДНК, запихивание этой ДНК в бактериальную оболочку – создание организма с искусственным геномом. Нефтяная компания Exxon уже дала им 600 миллионов, чтобы они вывели микроорганизм, который бы эффективнее всего фотосинтезировал топливо из углекислого газа и воды. В общем, скучно не было. На таком высоком и широком уровне как Крейг Вентер сейчас мало кто из ученых работает.

После лекции все побежали на первый этаж. Брат меня спросил: «Это они на фотографии за автографами выстроились?».

Нет, это длиннющая очередь за бесплатным ланчем. У меня были дела поважнее, к тому же пообедать я сходил домой, а в Alumni Hall вернулся к 4 часам, на лекцию гарвардского профессора химии George Whitesides. Мы по этому случаю отменили встречу группы, чтобы все могли прийти и послушать известного ученого.

Вайтсайдз – тоже человек широких интересов, хотя у него нет отдельного института имени себя, но есть группа в 50 человек. Чем он только ни занимался, и не всегда химией. Вот и на этот раз он решил рассказывать о взаимодействии лекарств с белковыми рецепторами. Слушателей уже было в разы меньше, чем на утренней лекции Вентера, хотя пришли почти все профессора-химики. Но не думаю, что собралось больше ста человек. Мы с Эдмундом уселись прямо по центру балкона.

Для начала профессор показал слайд с нарисованным ключом, вставленным в замочную скважину, из которой течет вода. «Это ответ», – сказал он, а потом перешел к тому, какой же был вопрос. Скажу сразу, что лекция его меня не впечатлила. Понятно, что он клонил к тому, что после десятилетий, потраченных на изучение того, как лиганды связываются с рецепторами, мы еще многого не понимаем и мало что можем предсказать. И одну из причин он видит в том, что исследователи якобы не учитывают связанную с белками воду, а потому не могут оценить изменение энтропии. И вообще Вайтсайдз постоянно сетовал, что не учит сейчас молодежь термодинамику на надлежащем уровне. И показывал какие-то расчеты и калориметрические измерения, которые его гипотезу поддерживали.

Не знаю как остальные, но я в этой теории ничего нового не увидел. Ежу понятно, что вокруг белка плавает и ассоциируется вода. Это так же естественно, как и то, что белок находится в постоянном колебательном движении и не имеет той жесткой конформации, которую мы видим в кристалле и в которую осуществляем докинг наших молекул. Из черно-белых графиков я так и не понял, что было принципиально новым в его гипотезе. А может, я просто устал, так как лег накануне как обычно в четыре, а встал раньше обычного.

Первоначально я не планировал посещать какие-либо лекции в пятницу. Обещалась сплошная биология, иммунология, нейрология. Но в понедельник Нобелевскую премию вручили как раз иммунологам, причем один из них умер, а двое других ранее в этом году уже получили Shaw Prize вместе с Русланом Меджитовым. И карты вполне могли лечь так, чтобы Меджитов получил с ними и Нобеля. Университет Питтсбурга специально проводит эту конференцию в первую полную неделю октября, и в 2007 году они угадали: пригласили выступать Марио Капекки, а тот взял и получил в том году Нобеля по медицине. Я тогда был загружен классами и преподаванием и не захотел пойти глазеть на свежеиспеченного лауреата, а четыре года спустя мое расписание позволяло мне послушать лауреата несостоявшегося.

Впрочем, о Нобеле в пятницу вслух не вспоминали. Мне лекция и без этого понравилась. Я боялся, что опять пойдут сплошные молекулярно-биологические аббревиатуры и термины, но докладчик обошелся без них, разве что многовато было слайдов с текстом.

Профессор Меджитов из Йельского университета получил PhD (скорее, к.б.н.) в МГУ в начале девяностых, потом отправился в США, сделал важное открытие и в прошлом году стал американским академиком. И без Нобеля карьера выглядит очень успешной. Говорил он спокойно и четко, без яркого акцента и понравился мне больше Вайтсайдза. А вот Эдмунд после трех четвертей лекции свалил – скучно стало. Речь шла о том, что ученые много копаются в одних механизмах защиты организма от патогенов, но не уделяют должного внимания другим. В частности так называемой tolerance, когда зараженный организм приспосабливается жить с инфекцией, не убивая подселившихся паразитов, но при этом оставаясь здоровым. Или, например, механизмы, которые организм использует для защиты собственных клеток, от аутоиммунного поражения, – тоже изучены не так тщательно, как механизмы распознавания и убивания непрошеных гостей.

Показал он графики, где мышей заражали двумя разными бактериальными инфекциями. По отдельности они не смертельны, но если одной из них заразить на третий день после первой (не на первый, не на седьмой, а именно на третий день), то все мыши быстро дохнут. Как я понял, все дело в том, что иммунитет, борясь с первой инфекцией, ослабляет организм мыши так, что тот становится восприимчив к другой.

А вот на четвертый пленарный доклад я уже не пошел.

Richard Zare может получить Нобеля, а Nate Rosi – теньюр

На прошедшей неделе я посетил два семинара, которые были не совсем по моей тематике. В среду в Питтсбурге выступал очень известный профессор Ричард Зэре из Стэнфорда. Известен он в первую очередь своими работами с лазерами, которые он применял к решению разнообразных проблем: от теории химической связи до доставки лекарств. Вот уже много лет его называют главным претендентом на Нобелевскую премию по химии. Так как в прошлый раз отметили органиков, в этом году шансы получить Нобеля за физхимию особенно велики. В общем, я решил сходить на этот семинар, хотя ожидал, что могу вообще ничего не понять: все-таки я не спектроскопист.

Опасения мои были напрасны. Зэре имеет кучу наград не только за научные достижения, но и за преподавательскую и популяризаторскую деятельность. Достаточно найти видео какой-нибудь его лекции, чтобы убедиться, что профессор Зэре полон энтузиазма и юмора и старается сделать свои доклады интересными и ясными для всех слушателей. Я даже предлагал брату сходить послушать «возможно будущего нобелевского лауреата», но н уговорил.

И без брата народу набилась полная аудитория 12B. Пришли как наши физхимики-аналитики, так и органики. А еще было много незнакомого народа: то ли андеграды, то ли хим. инженеры, то ли представители Carnegie Mellon University. Зэре много кто знает. А сам Зэре в Питтсбурге не был много лет, хотя родился неподалеку в Кливленде.

Лекция получилась замечательная. Одна из лучших, что я когда-либо слышал. На уровне лекции Денниса Догерти на NOS. Зэре начал с самых простых и доступных вещей и перешел к решению важных проблем. Оказалось, что как раз органикам было что подчерпнуть из этого доклада. В еще неопубликованных работах группа Зэре показала применение новой разновидности масс-спектрометрии (DESI) к детекции реакционных интермедиатов. Исследованию подверглось гидрогенирование по Нойори. Они смогли наблюдать сигналы рутениевых комплексов, которые раньше предсказывались только теоретически. И судя по всему, экспериментальная установка чрезвычайно проста. Анализ проводился на воздухе с каплей реакционной смеси на бумаге.

Потом Зэре показал еще более перспективное применение нового прибора для анализа биологических образцов. Например, четко можно видеть различную концентрацию определенных липидов в «нормальных» клетках и клетках опухоли. Я после лекции подошел и спросил у профессора, не пытались ли они совместить обе области и исследовать изменение концентраций реакционных интермедиатов в потоке. Зэре ответил, что они над этим уже работают. Посмотрим, получат ли через 5–10 лет органики новый метод для изучения механизмов реакций.

Вдохновленный лекцией в среду, я решил сходить на еще один семинар в четверг. Выступал наш питтсбургский профессор Натаниэль Рози. По его словам питтсбургские профессора дают три семинара в Питтсбурге: hiring talk, retirement talk, and this kind of talk. Слово «теньюр» ни разу не прозвучало, но все понимали, зачем собрались все профессора: от органиков до спектроскопистов. Если бы Карран не свалил на месяц в Японию, то и он там был бы. И я решил сходить – вдруг мне в будущем тоже придется с подобным отчетом выступать.

Начался семнар не самым лучшим образом: опоздала бесплатная еда. А когда за две минуты до начала ее, наконец, принесли, я уже сидел в центре ряда, откуда мне было лень выбираться. С профессором Рози я лично не пересекался (хотя его лаба находится прямо под нашей), но у многих моих знакомых он вел «Неорганическую химию» на первом году аспирантуры. Отзывы были всецело положительные. Полтора десятка статей (в том числе в JACS'e) у него за прошедшие пять лет накопилось. Два пятилетних гранта (от NSF и еще какой-то компании) он заполучил. Так что доклад был, конечно же, формальностью. Добравшись до этой стадии, профессор Рози может уже не бояться за свое будущее.

А доклад получился очень стандартным и потому скучным. Я половину проспал. Какие-то MOF'ы и нанопартиклы, которыми сейчас кто только ни занимается. По сути Рози продолжает работу, начатую с Омаром Яги в Мичигане (PhD) и продолженную с Миркиным в Нортвестерне (постдок). Обычно смешивается соль золота и какой-нибудь пептид или другой темплат, выпадают наночастицы золота, они анализируются на приборах, пишется статья «Смотрите, какие забавные наночастицы мы смогли вырастить». Шума вокруг «нано» сейчас много, но на мой взгляд толку он работы Рози не больше, чем от наших карбен-боранов. Да он и сам все время признавал, что применений никаких не видно, но должен же кто-то изучать самые фундаментальные явления (должен ли?).

Подводя итоги недели скажу, что на Зэре надо было идти обязательно. Искренне желаю ему поскорее получить Нобеля, чтобы нобелевские лекции по химии вышли не такими унылыми как в 2010 году. Ну, а доклад Рози можно было спокойно пропустить, хотя ему я тоже желаю всего наилучшего.

Кремниевый ЯМР

Вчера я впервые в жизни снял кремниевый спектр, то есть ²⁹Si ЯМР. Это увеличило общее число ядер, на которых я когда-либо снимал спектры до шести (¹H, ¹¹B, ¹³C, ¹⁹F, ³¹P – расставлены не только по массе, но и по тому, сколько я их каждого в жизни записал). Однажды я еще снимал ⁷Li ЯМР, но он получился не очень-то ясным и полезным, в публикацию не вошел, так что пока его считать не будем.

Сам-то я, конечно, новое ядро не настрою, но в Питтсбурге работает толковый ЯМР-директор Кришнан Дамодаран, который эту настройку делает за пять минут, если ему принесешь стандартный образец с ядром. На материальную базу сейчас тоже жаловаться не приходится. Многоядерный спектрометр носит имя “400B”. Так что я вчера снял ²⁹Si 79.4 МГц ЯМР.

Метод “29Si” на спектрометре был уже создан. Около двух лет назад тайваньская постдокша Шау-Хуа, которая работала со мной по карбен-боранам, получила задание руководства синтезировать карбен-силаны. Те ожидаемо оказались не очень-то устойчивыми и хороший ²⁹Si спектр Шау-Хуа тогда снять не смогла. Я, правда, не понял тогда, была ли проблема в соединениях или в общей нечувствительности метода. Кто его знает, какая ширина линий у этого кремния (на самом деле у ²⁹Si спин ядра 1/2, так что квадрупольное уширение отсутствует). И вообще, ямрные ампулы из стекла сделаны, а кремния в нем навалом. Как на этом фоне что-то полезное разглядишь?

Потому я перед тем, как приступить к настоящим экспериментам, решил записать пробный спектр триметилхлорсилана (Me₃SiCl). Сигнал обнаружился примерно там, где он должен быть: у меня +31.1 м.д., а в литературе +30 м.д.

Искажений базовой линии не было. То ли весь кремний из стекла настолько уширяется, что его не заметно, то ли, что более вероятно, этот сигнал сидит далеко справа при –110 м.д. А может, Дамодаран уже внес корректировку. Он, наверняка, развязку от протонов тоже по умолчанию прописал, а иначе я бы видел 10 линий (децет? – у музыкантов децимет) из-за ²J_Si–H порядка 6 Гц.

Кстати, нашел весьма полезный открытый документ по спектроскопии на ядрах кремния-29.

Два семинара: Джастин и тайландец

После летнего затишья у нас на факультете возобновились семинары. На этой неделе было аж две штуки, но весьма не стандартные. В среду выступал аспирант Джастин Чолкер из Оксфорда. Ни за что бы простого аспиранта не пригласили вот так перед всеми выступать, если бы не покровительство патриарха нашего факультета профессора Теда Коэна (у которого первый PhD студент защитился еще в 1964 году).

Джастин, паренек из Канзаса, был в Питтсбурге андеградом и работал в группе Коэна. Синтезировал природное соединение, опубликовал три статьи, патент, в дополнение к Bachelor of Science в химии получил степень Bachelor of Arts по философии и истории науки, помогал с химией ученикам и учителям из бедных районов, собрал все возможные университетские награды и в итоге стал первым за много лет Rhodes Scholar в университете Питтсбурга. В общем, пионер – всем ребятам пример. Заодно пример превосходства американской образовательной системы, как бы сами американцы ее ни ругали.

А Родесовская стипендия позволяет поехать учиться в Оксфорд. Джастин без проблем попал бы в хороший американский универ, но стипендия престижная, жалко если пропадет. Вот и отправился он к профессору Дэвису заниматься химической биологией. Быстро пролетели отведенные по английским традициям три года на PhD. Но Джастина такое развитие событий не устроило. Подал он заявку в NSF, и американцы проспонсировали ему обучение в Англии на еще два года (говорят, что после этого сразу же такую возможность прикрыли).

И вот Джастин, обладатель 19 публикаций, уже написал диссертацию и собирается подавать на профессора в США без постдокства. Профессор Коэн, конечно, очень хотел бы заманить его в Питтсбург, но во-первых, у Джастина все шансы попасть в более сильный университет, а во-вторых, все же не дело рассчитывать в таких делах на личное покровительство. Будут на тебя всю жизнь смотреть не как на коллегу, а как на «студента Джастина, вернувшегося в родное гнездо». Так что Тед Коэн устроил хотя бы вот такой семинар и сам минут десять расхваливал своего бывшего ученика, но потом спохватился и решил все же дать Джастину самому рассказать о своих достижениях.

Если бы я не знал, что выступает человек без PhD, то вполне бы поверил, что перед нами обыкновенный профессор. Результатов много, все успешно работает, белки модифицируются, масс-спектры сходятся. Тут тебе и энтузиазм, и история, и четкое понимание аудитории (минимум биологии, максимум химии), и идеальная продолжительность доклада (40 минут). А химическую биологию сейчас любят. Пусть даже никакого применения исследованиям не видно, выбить денег под такое дело труда не составит.

Так что похоже, что Джастина ждет светлое будущее. Может, не такое яркое, как у Фила Барана, чью распечатанную статью в PNAS по трифторметилированию я читал до и во время семинара. Но Баран – это высший класс. Сколько научных групп над этой задачей бились, а он, специалист по полному синтезу, которому эта CF3 должна быть параллельна, пришел и мигом нашел сильное решение. Говорят, после семинара Барана в Pfizer’е один из сотрудников побежал в лабу и в одну стадию приготовил соединение, на которое раньше требовалось восемь стадий. И все это на воздухе, в воде, при комнатной температуре, без добавления металлов, с коммерчески доступным устойчивым твердым реагентом CF3SO2Na. В такие моменты я убеждаюсь, что надо или делать химию на уровне Барана, или не заниматься химией вообще.

А вот в четверг еще один семинар случился с утра. Я даже опешил, когда увидел в лифте время 10:00 am. За все четыре года в Питтсбурге не могу припомнить, чтобы семинар (а не студенческая защита) начинался раньше двух часов дня. Мы все же не на конференции. И с утра как назло никакой еды и кофе не было. Ну, и выступление вышло не чета предыдущему.

Профессор Випф пригласил некоего то ли профессора, то ли, правильнее сказать, доцента (так как над ним есть еще больший начальник) Ноппорна Тхасана из Тайланда. Химических статей из Тайланда я не читал. Помню, что на школьных олимпиадах тамошние школьники неплохо выступали, но вот в США особого скопления аспирантов-постдоков из этой азиатской страны мной не замечено. Еще я мог бы забесплатно поехать
на некий конгресс в Бангкок в сентябре, но интересных докладчиков там не ожидается, а мне лень обновлять американскую визу. Так что до сегодняшнего дня тайская химия представляла для меня черный ящик.

Ноппорн Тхасана всю жизнь просидел (и собирается просидеть ее остаток) в Chulabhorn Research Institute. Институт назван в честь младшей дочери короля Тайланда принцессы Чулабхорн, которая является президентом Института и имеет PhD по химии. Занимаются они там стандартной гетероциклической фигней. Варят простые алкалоиды и их аналоги, используя известные реакции (Баквальда-Хартвига: только у них с 10 mol% катализатора реакции не идут, сыпят 2 эквивалента). Причем если у природных алкалоидов есть какая-то биологическая активность, то после того, как тайские химики вводят в них заместители, активность пропадает.

Добавьте ко всему этому ужасный акцент, из-за которого треть слов просто непонятна, тихий голос, тяп-ляп слепленную презентацию с огромными таблицами цифр, непонимание докладчиком двух из трех заданных вопросов. Неудивительно, что я то засыпал, то впадал в негодование. Но по крайней мере, узнал, что химия в Тайланде есть: они и в JOC с Synlett’ом публикуются, и даже какие-то цитирования собирают.

Защита Шаохонга, студента Вилкокса

Когда в конце прошлой недели я увидел в лифте объявление о предстоящей защите, я был озадачен заявленной темой.

Во-первых, она была длинна и коряво сформулирована. Во-вторых, касалась хорошо знакомых мне N-гетероциклических карбенов. Но я не помнил, чтобы ими кто-то еще на факультете занимался. Имя соискателя Xiaohong Pan тоже было мне незнакомо. Добравшись до компьютера, я быстро выяснил, что это студент профессора Вилкокса, и мне стало многое понятно.

Профессор Крейг Вилкокс – для меня ходячий пример злоупотребления теньюром. Нет, он не стар и немощен. Ему лет этак пятьдесят пять. Получив PhD в Caltech’е (с Prof. Ireland) и отпостдочив в Columbia (с Prof. Breslow), свою профессорскую карьеру он начинал в University of Texas at Austin и в конце 1980-х перебрался в Питтсбург чуть ли не сразу Full Professor’ом. И тогда он действительно занимался весьма интересной химией, отклоняющейся от генеральной линии, опубликовал 19 JACS’ов и 3 ACIE'ы. Я, когда поступал в аспирантуру, даже подумывал упомянуть его в Statement of Purposes в числе профессоров, с которыми хотел бы работать.

Но с тех пор в группе профессора Вилкокса что-то надломилось, и настал творческий кризис. С 2008 года по сегодняшний день (за три с половиной года) он опубликовал всего 2 статьи в JOC. Причем, если посмотреть в Acknowledgments, то за финансирование благодарятся не федеральные агентства типа NIH или NSF, а химический факультет университета Питтсбурга.

Всем бы наплевать, что денег и статей нет. Но профессор Вилкокс пренебрегает и другими своими обязанностями. Сайт их группы не обновлялся лет пять, если не больше. И сколько моих знакомых жаловались, что Вилкокс не отвечает на их e-mail’ы. Аспирант Бин из нашей группы выбрал Вилкокса к себе в committee. На защиту тот не пришел, несмотря на все напоминания, и Каррану пришлось идти, искать и приводить профессора Вилкокса. Тогда он, к счастью, был на факультете. Но через год, другой наш аспирант Ани собирался сдавать промежуточный comprehensive exam, и на этот раз Вилкокса вообще не могли нигде найти. Экзамен пришлось отложить на пару недель, пока не удалось привлечь профессора-раздолбая к исполнению обязанностей. Тот же Бин жаловался, что не смог попасть постдоком в одну группу, потому что оттуда запросили три рекомендательных письма. Бин слал просьбы профессору Вилкоксу и лично, и по e-mail’у, и в итоге бумажным письмом, но так и не дождался рекомендаций и был вынужден пойти в другую группу (но тоже хорошую).

В общефакультетской жизни Вилкокс тоже оставался неприметен. Не помню, чтобы он когда-нибудь кого-нибудь приглашал провести семинар. Когда у нас раньше были встречи всех групп органиков (SuperGroup meetings), где аспиранты/постдоки из разных групп рассказывали о своей научной работе, студенты Вилкокса были единственными, кто ни разу не выступал. Неудивительно, что в отсутствии статей и подобных докладов, я ничего не знал о том, чем они занимаются.

Так что можете сами судить, насколько весело аспирантам работать у такого руководителя. Вот, к примеру, этот защищающийся Шаохонг Пан начал обучение в аспирантуре в 2004 году. Его портрет только на старом факультетском сайте можно отыскать. То есть защищается он за 7 лет с одной несильно впечатляющей статьей в JOC. Мой брат говорит, что поделом. У студентов, выбирающих руководителя, должна быть своя голова на плечах. К 20+ годам уже пора разбираться что к чему.

В защиту профессора Вилкокса можно сказать, что во-первых, у них есть официальная отмазка. Во время реновации 14-го этажа их группы вынуждена была переехать и в том числе делить с нами лабы на 11-ом этаже в течение полутора лет. Но несколько других групп тоже вынужены были переехать и работать в субоптимальных условиях, что, однако, почти никак не сказалось на их публикационной активности.

У меня Вилкокс никаких классов не вел, и я весьма удивлен, что при всем своем раздолбайстве он весьма любим undergrad’ами по данным Ratemyprofessor.com. В общем, им виднее. Я наверняка слишком критичен к профессору Вилкоксу и чего-то в не понимаю.

Для защиты Шаохонга была зарезервирована самая маленькая из известных мне комнат – 325 в Eberly.

Может, все другие были заняты, а можно это хитрый ход. У нас в СПбГУ защиты кандидатских всегда назначали в середине рабочего дня «в городе», на Васильевском острове. Так как из Петергофа, где собственно химфак расположен, добраться до туда занимало не меньше двух часов, поговаривали, что это специально делалось для того, чтобы на защиту приходили только нужные люди и не звучали неудобные вопросы.

Потому я счел необходимым зайти на защиту. Оказалось, что, во-первых, Шаохонг принес печенье и банки с Pepsi, за что ему сразу можно поставить «плюс».

Во-вторых, народу пришло ровно столько, сколько комната вмещала, и даже еще пара свободных стульев осталось. Были соответственно четыре профессора из committee (Вилкокс, Карран, Нельсон и Дёмлинг) и четверо аспирантов/постдоков, включая меня. Вилкокс очень кратко представил Шаохонга собравишимся, не упомянув ни года начала аспирантуры, ни того, куда соискатель собирается податься после защиты. Вот в этом узком кругу Шаохонг повел свой рассказ белыми формулами на синем фоне. А за окном тем временем разбушевалась гроза, и переключения слайдов временами сопровождались раскатами грома. Что бы это символизировало?

Его исследования за эти годы разделились на две методологические темы: одна со счастливым концом, другая с почти счастливым. Вначале они взялись придумывать хиральный карбеновый лиганд, который связываясь с палладием, катализировал бы некую реакцию, открытую профессором Хартвигом. У Хартвига ee (enantiomeric excess) был порядка 70%, что весьма кисло по нынешним временам. Шаохонг наварил много разных хиральных карбенов: рогатых и не очень. Но в реакции, несмотря на высокие выходы, не смог добиться ee выше 78%. А тем временем, другие группы, работая над той же задачей, опубликовали лиганды, повышающие ee до 90% и выше. То есть Шаохонг оказался в неприятной ситуации, когда работы проделано много (штук тридцать карбенов он сварил, каждый не меньше, чем 5-7 стадий, все протестировал, ee померил), а публиковать по сути нечего. Тогда он взялся за другой проект, тоже по схожему палладиевому катализу, тоже с карбенами, но уже ахиральными. Тут дела пошли веселее. Они разработали (не знаю насколько новый) синтез дибензазепинонов, которые в том числе представляют собой основу молекулы LY411575, предложенной для лечения болезни Альцгеймера. Саму молекулу они, правда, синтезировать не стали, так как у нее есть полифункциональный хвост, который надо вводить энантиоселективно. В общем, опубликовали в JOC просто синтез дибензазепинонов.

За сим Шаохонг закончил свою презентацию. Вилкокс спросил, есть ли вопросы от слушателей вне committee. Я решил не обижать докладчика и задал очень простой вопрос. Даже не вопрос, а тезис, с которым тому только оставалось согласиться. Я спросил Шаохонга, синтезировал ли он энантиомер своего катализатора и какую конфигурацию продукта, он бы получил с тем энантиомером. Понимаю, что вопрос глупый, но ничего умнее я родить не смог. Однако докладчика мой вопрос привел в совершенное замешательство. Он стал переключать слайды, еще раз рассказывать о синтезе лигандов. Я переформулировал вопрос пару раз. Затем его стали переформулировать по очереди профессора. В итоге все вместе пришли к консенсусу, что энантиомерного лиганда Шаохонг не готовил, но мог бы, и если бы приготовил, то, скорее всего, получил бы другой энантиомер продукта с тем же ee, но кто его знает: в химии разное случается. Я понимаю, что нервы, понимаю, что за семь лет аспирантуры, Шаохонг остался с английским языком на «вы», и что неожиданный вопрос кого угодно может выбить из колеи. Но все-таки, зачем переживать, если и так все всегда защищаются: защита – это пустая формальность, а я играю в этой комедии роль аспиранта, задающего тупой вопрос.

Больше вопросов не последовало, Шаохонг уединился с профессорами для закрытой части защиты, а я пошел в лабораторию писать этот рассказ. Больше я на сегодня ничего не планировал, кроме ЯМР в 4 часа, а в 5 часов я докладываюсь на еженедельном group meeting'e.

Paul Dowd Lectures

В последнее время у нас семинары органической направленности проходят чуть ли не каждую неделю. И я обычно их посещаю, только вот все они настолько обыкновенны и однообразны, что мне не хотелось рассказывать о них. Чуть веселее было на этой неделе, так как лекции (в среду и четверг) опять были именные: Paul Dowd Lectures, посвященные памяти профессора нашего университета Пола Дауда (1936–1996).

Я не знаю, почему он умер от рака в 60 лет (профессора органики часто живут до 90 лет, но вот случаются исключения). И с 1997 года его жена и коллеги учредили такие памятные лекции, на которые приглашаются молодые профессора, работающие в области органической и биоорганической химии. Например, в прошлом году у нас гостил Кристофер Чанг из Berkeley, а за год до этого Тимоти Джемисон из MIT.

Вступительное слово о профессоре Дауде произнес Карран, надевший по случаю пиджак. Начал он с того, что мало кто в этой аудитории (включая профессоров) помнит профессора Дауда (по моим подсчетам должны помнить сам Карран, Випф, Чапмэн и Коэн – все остальные пришли в Питтсбург позже), потому Карран кратко напомнил о том, что Дауд получил PhD в Columbia с Рональдом Бреслоу (Бреслоу был всего на пять лет старше и до сих пор профессорствует), затем работал с Робертом Вудвордом, состоял на некоей должности в Гарварде, пока не перебрался в Питтсбург, где был в 1970-е главным органиком вместе с Тедом Коэном (профессор Коэн тоже, наверно, старше Дауда, но до сих пор руководит аспирантами, ходит на все семинары, хоть уже имеет emeritus статус). Работал Дауд в области физической органической химии и изучал механизм действия витаминов. Карран особо отметил статью 1966 года в JACS'е, «название которой состоит из одного слова – Trimethylenemethane, занимает одну страницу и написана одним автором». На самом деле там чуть больше страницы.

Остается добавить, что для своих кинетических экспериментов, я использовал УФ-лампу фирмы General Electric, на которой было написано Dowd group (самой лампе было 30 лет).

После краткого введения речь взял профессор Випф, представлявший докладчика этого года Кэрол Бьюли – старшую научную сотрудницу Института диабета и болезней почек и пищеварительной системы Национального института здоровья в Бетесде, штат Мэриленд. Однако она не занимается ни диабетом, ни болезнями почек, а природными соединениями, выделенными из морских организмов, с активностью против ВИЧ и потенциальными антибиотиками.

Я о ней ничего до этого не слышал, но я вообще мало знаю людей вне университетов. Также я не так уж интересуюсь статьями по выделению природных соединений, хотя в СПбГУ заканчивал одноименную кафедру и даже экстрагировал тритерпеноид бетулин из березовых опилок. Так вот Кэрол Бьюли получила PhD в 1995 году в Институте океанографии Скриппса, затем изучала ЯМР белков в NIH, стала сотрудницей, получила награды: NIH Director's Award, NIH Women in Science Award и Maryland Chemist of 2010. Я уж не знаю, как у них построен рабочий процесс в NIH, но на нее в том числе работают аспиранты из Georgetown University.

Важную часть их исследований составляет полевая работа. Например, на островном государстве Тихого океана Палау (небезызвестный palau’amine был выделен из тварей, проживающих в тех же местах). Вот типичная цитата из экспериментальной части одной из их статей: “The marine sponge Theonella swinhoei was collected by hand using scuba on Uchelbeluu Reef in Palau at a depth of 330 feet in June 2008 and frozen within 2 h. Samples were flown to Maryland frozen and stored at –80 °C until freeze-drying prior to extraction.”

А вот в Пуэрто-Рико в этом году они ехать не собираются, так как все интересующие их губки и водоросли из-за прошлогоднего разлива нефти сдохли по всему Карибскому бассейну. Зато их почему-то много наплодилось в Тирренском море у берегов Италии, где их вычерпывают ведрами и выкидывают, настолько они достали местных жителей и туристов.

Соответственно послелекционные вопросы в большинстве своем были не по химии и не по структурам выделенных соединений, а про губки. Почему они то растут, то их нет, то потом снова растут, но уже в совершенно другом месте? Можно ли их выращивать в лабе и подвергать эволюционному стрессу, чтобы они вырабатывали новые вещества? Чем объясняется такое богатство активных веществ именно в губках? Какая часть веществ вырабатывается самими губками, а какая симбиотичными с ними бактериями? Чем обусловлен яркий цвет губок?

На вопросы были даны краткие ответы: Загадка Природы – Нет, в лабе губки дохнут – Губки малоподвижны, надо защищаться от хищников – Определенная часть, но сложно установить какая – Соединениями с полиолефиновыми цепями, которые охарактеризованы, но интересной биологии не найдено. За сим лекция в среду закончилась.

Вторая лекция в четверг была, по крайней мере для меня, намного скучнее. Природные соединения уже почти не упоминались. Рассказ пошел о ингибировании проникновения ВИЧ через клеточную мембрану. Какие там гликопротеины, как их можно связывать и так далее. Слушать про все эти таблицы IC₅₀ мне почему-то всегда скучно. В результате и вопросов было меньше. Dowd lectures на этом закончились, профессору Бьюли был вручен памятный подарок в блестящей золотистой обложке с намеком, что второй, более практичный подарок придет позже по почте в конверте. Всех поблагодарили за внимание, и мы разошлись по лабам.

Инфраредная спектроскопия: часть вторая

Расцвет ИК в органике пришелся на 1940-е – 1960-е годы, когда было выработано множество хитроумных правил, как по смещению плеча полосы при переходе от одного растворителя к другому установить динамику молекулы или по определенной картине полос выяснить замещенность ароматического ядра. Довольно забавно сейчас читать все эти рассуждения и доказательства в статьях того времени.

В сегодняшней литературе (я говорю в первую очередь о синтетической органической химии) ИК все еще встречается часто, но далеко не всегда. Мой руководитель на прямой вопрос, надо ли снимать ИК для всех новых соединений, ответил утвердительно. Но при этом в Supporting Info мы помещаем только список основных, заметных линий, часто отбираемых весьма произвольно. Картинка самого спектра нигде не публикуется за исключением pdf файла, прилагаемого к странице электронного журнала. При этом я и сам не могу вспомнить случая, чтобы я сравнивал свои экспериментальные ИК данные с литературой по какому-нибудь конкретному соединению. Обычно рядом же записан ЯМР, который гораздо надежнее и информативнее, а главное записываю я его первым делом. Запись ИК для соединений, насчет чьей структуры я не сомневаюсь, откладывается на будущее.

Раньше единственный (по крайней мере, единственный известный мне – машины в студенческом практикуме не в счет) на факультет ИК спектрометр стоял в соседнем здании Eberly Hall, рядом с масс-спектрометрическими лабами.

Мой путь до ЯМР заключается в том, чтобы подняться на два этажа – ЯМР лаба прямо над моей, а вот дорога до ИК требовала спуститься с моего 11-ого на 4 или 5 этаж, пройти по туннелю или по улице сотню метров до Eberly и подняться там на второй этаж. Потому любой поход на ИК я старался совместить с подачей образцов на масс-спектр. Но недавно сменилось руководство масс-спектровой лабы (старое выгнали за раздолбайство, так как приборы ломались, скапливалась многомесячная очередь), и новый масс-спектр директор потребовал освободить место для масс-спектрометров. ИК инструмент Nicolet Avatar 360 FT-IR вместе с соседним поляриметром переехали в Chevron. И не куда-нибудь, а в нашу “dry lab”, то есть оказался у меня прямо за стенкой, в шаговой доступности. Как сказал на встрече группы Карран: «К нам временно перенесли ИК и поляриметр. Когда-то озонатор тоже просили временно приютить, а сейчас среди вас нет никого, кто бы помнил, что его у нас не стояло». Действительно, когда я пришел в 2007 году к Каррану озонатор уже был в “wet lab”, и я посчитал, что это наш озонатор и мы из благородства позволяем людям из других групп озонировать у нас их двойные связи.

Сам же факультетский ИК ничем по сути не отличается от практикумных спектрометров. Так же готовится образец на солевой пластинке, снимается фон, чтобы убрать поглощение CO₂, копится спектр образца, базовая линия корректируется, пики отмечаются, файл сохраняется.

Компьютер и софт у ИК старые, но хотя бы есть USB порты, чтобы перенести файлы к себе, и существует возможность сохранять спектр картинкой: в pdf уж я сам потом переведу. Прибор один, но я никогда не видел к нему очереди (в отличие от ЯМР). Съемка занимает всего 2–3 минуты, никакой специальной тренировки не существует (опять же сравни с ЯМР), и весь мануал умещаются на пол-листа A4.


Иногда ИК оказывается весьма полезным для моих соединений. ЯМР, например, не может подтвердить наличие азидной группы, прикрепленной к атому бора, а в ИК ясно видна сильная полоса при 2100 см^–1. Для публикации мне, конечно, надо будет получить еще HRMS и желательно X-ray структуру, которые докажут наличие азида еще красноречивей. У большинства моих соединений есть B–H связи, валентные колебания которых проявляются в удобной, обычно пустой, области 2200–2400 см^–1. Но вот только толку от конкретных значений не много. Собрав данные по всем известным карбен-боранам в таблицу, я не смог обнаружить какой-либо корреляции между структурой и частотой колебаний.

Но это уже примеры, когда мои исследования скатываются в элементорганику или вообще в неорганику. Там ИК все еще сохраняет позиции, так для многих классов соединений ЯМР либо невозможен, либо дает крайне мало информации. В физхимии, в изучении поверхностей, полимеров, газов, в аналитике, где нужно быстро и дешево измерять большое число образцов, ИК все еще играет важную роль. Есть же вообще умельцы-специалисты, которые все свои исследования вокруг (и даже ради) ИК выстраивают. Но для традиционной органики нижнекрасная спектроскопия становится все менее и менее полезной техникой.

Как-то к нам приезжали коробейники торговать real-time IR спектрометром. Мол, помещаешь детектор в реакционную смесь, и он чуть ли не каждую секунду ИК спектр пишет – можно кинетику мерить, можно вместо ТСХ использовать. Карран послал меня, как представителя группы, на их презентацию, чтобы я сформировал свое веское мнение. Меня прибор не впечатлил. В качестве рекламного примера они запустили гидролиз сложного эфира. Для ИК это самое простое следить как один карбонил в другой превращается. Стал я примерять этот прибор к нашим повседневным реакциям, и постоянно находил, что с ними так же красиво не получится. В итоге Каррану прибор покупать отсоветовал. Но знаю, что некоторые группы такие машинки для скрининга катализаторов используют.

Что еще интересного об ИК спектроскопии, вы можете рассказать?

Инфраредная спектроскопия: Часть первая

Некогда важнейший метод определения структуры органических соединений, инфракрасная спектроскопия (ИК, она же IR, она же ай-ар) теперь окончательно потеснена ЯМРом (при поддержке HRMS и X-ray, если необходимо). Тем не менее студентов-химиков до сих пор учат, что ИК предназначена для определения функциональных групп. Учили и меня.

Какие-то колебательные частоты я помнил еще с олимпиадных времен. Потом у всех кафедр органического куста был предмет физметоды, где ИК было посвещено несколько лекций. Курс читал Михаил Анатольевич Кузнецов, который у меня же вел оргпрактикум, потом писал мне рекомендательные письма в аспирантуру, а ныне является завкафом органической химии в СПбГУ. Несмотря на неплохую теоретическую подготовку, сами ИК спектры за время моего студенчества я так и не снимал. Если не считать, конечно, довольно странного практикума на том же четвертом курсе под названием «Молекулярная спектроскопия». Там стоял инструмент чуть ли не сороковых годов, который методично, в течение нескольких минут вырисовывал на бумаге спектр (уж не помню, что там было за соединение). Побродив по папкам с фотографиями, датированными осенью 2005-го, я смог найти не только изображение этого монстра,

но и себя на фотографии «Андрей мучает бумагу2.jpg»,

программу Коллоквиума П

и самописец УФ-спектрометра, стоявшего в той же лабе.


Итак, по крайней мере на кафедре ХПС у нас ИК прибора не было, и для диплома прилагать к веществам ИК спектры никто не требовал. Вроде как спектр теоретически снять можно было, но для этого надо было куда-то идти, договариваться, потом прессовать таблетку из бромида калия. Мои знакомые, прессовавшие эту самую таблетку, рассказывали, что это удовольствие еще то, и я радовался, что могу забить на ИК.

Коридор четвертого этажа химфака СПбГУ

Затем я перебрался в Питтсбург в аспирантуру и довольно быстро столкнулся с экспериментальным ИК. Тот являлся важной и неотъемлемой частью местного органического практикума, который мне предстояло вести. После нескольких вводных лаб по экстракции, перегонке, перекристаллизации, студенты переходили непосредственно к синтезам, и все соединения должны были быть охарактеризованы по ИК. Благо соединения были известные, содержали характеристичные группы, например, С=О камфоры, получаемой окислением борнеола. ИК-практике предшествовала теоретическая проработка, в том числе аудиторное занятие с разбором спектров, которое мне пришлось проводить для всех трех моих групп. Даже на экзаменах студентам разрешалось пользоваться “cheat sheet” – списком основных колебательных частот. Не думаю, чтобы многие из них уяснили физический принцип метода. Большинство рассматривало ИК как еще одну логическую головоломку по сопоставлению чисел, данных преподавателем (или полученных экспериментально), с числами в таблице. Очевидно, что 95% моих студентов более продвинутые знания и умения никогда в жизни не пригодятся.

ИК студенты снимали самостоятельно. Стало ясно, почему проиграв на поле серьезной академической науки, ИК сохранил свои позиции в студенческих практикумах. Сложно представить, как бы вся эта орава обучилась работать на спектрометре ЯМР и при этом не сломала бы его. На практикум выделялось три ИК спектрометра, из которых работало в лучшем случае два. Разумеется FT-IR спектрометров, то есть способных производить преобразование Фурье, что позволяло снять спектр с одного-двух сканов. Никаких таблеток прессовать никому не надо было. Если вещество было жидкое, то его капелька помещалась между двумя солевыми пластинками (солевыми, потому что NaCl не поглощает в ИК там, где поглощает органика). Если же вещество было твердое, то оно вначале растворялось в дихлорметане (в практикуме для этого была специальная керамическая доска с лунками), затем раствор переносился на солевую пластинку, и через пару минут, после улетучивания растворителя, на поверхности образовывалась тонкая пленка анализируемого вещества.

Затем студенты шли в отдельную комнату, где стояли ИК спектрометры. Комната называлась instrument room и заведовал ей instrument room instructor, еще один TA, который лаб в тот день не вел. В весеннем семестре мне привелось два раза в неделю исполнять эти обязанности. Работы в целом немного (два раза приравнивались к одной настоящей лабе), поначалу вообще никакой, но как только студенты начнут снимать ИК, запаришься помогать и за всеми следить, ведь одновременно практикум проходили человек 40-50. День для instrument room instructor’а начинался с подготовки солевых пластинок, пинцетов, салфеток Kimwipes, пластиковых пипеток, керамической доски с лунками, эксикаторов с осушителем, слива дихлорметана (мыть пластинки надо чем-то, что не растворяет соль, мокрый ацетон не подойдет) и всего остального, что составляло нутро так называемого IR bucket («инфракрасного ведра»).

Собрав три-четыре таких ведра по числу студенческих групп, я разносил их по лабам. Теперь можно было ожидать гостей. Как готовить образец студентов учили их TAs, а вот работать с прибором они учились у instrument room instructor’а. Мне повезло, что к весеннему семестру половина народа не забыла основы, но многим все равно надо было показывать и куда пластинку ставить, и какие кнопки жать, и как пики отмечать, а потом разбираться, почему получилась ерунда, а не то, что предсказано в методичке. После реновации лаб на следующий год в каждую лабу поставили по отдельному ИК спектрометру.

Был у меня в том же весеннем семестре и аспирантурский курс по характеризации органических соединений. Вел курс профессор Флореансиг, который у меня в committee сидит. По сути все было для меня повторением кузнецовских физметодов. Только курс был еще кратче, и на ИК мы от силы полторы лекции потратили: опять же все время сожрал ЯМР.

Такова моя история знакомства с ИК. О том, как я применяю накопленные знания в реальной науке, я порассуждаю завтра. Пост уже написан, но если две части объединять, как я обычно делаю, то опять получится длинная простыня, которую страшно лениво начинать читать.