Третий курс – Практикум по органической химии (Часть 2)

И до конца первого коллоквиума на лекциях утром по средам и четвергам меня охватывали тревога и беспокойство. Я знал, что после большого перерыва меня ждут потенциальные неудачи. И вечером в четверг наступало облегчение, что впереди несколько дней без этого проклятого практикума. Мне казалось, что пока я переделывал бромид, остальные уходят вперед. Почему одним достался легкий и послушный гексилбромид, который получается с первого раза? Изобутилбромид, между прочим, варил не я один. Андрею Арбенину тоже пришлось помучиться. Он, по-моему, вообще переделывал его раза четыре. Уже и дихлорметан при экстракции добавлял, а выходы все равно не годились. Вот и мне, чтобы избежать подобной несправедливости судьбы пришлось пойти на небольшую и естественную хитрость. Перед перегонкой вновь полученного бромида я прилил к нему желтоватые остатки первого синтеза, благородно возвращенные мне Михаилом Анатольевичем. Даже после такого объединения общий выход составил всего 60% от методики при необходимых 70%. Но учитывая летучесть продукта, преподаватель сжалился надо мной и засчитал мне первый синтез. Принятые вещества не выкидывались, а отправлялись в отдельные бутылки и потом потенциально использовались кузнецовскими студентами для различных синтетических нужд.

А я тем временем вернулся к своему сложному эфиру. Не буду растягивать рассказ и сразу скажу, что кипятить мне его пришлось шесть занятий, то есть около 36 часов. Причина столь необычного срока открылась только на пятое занятие, когда реакционная смесь уже прилично почернела. Михаил Анатольевич постоянно уверял меня, что кипятить надо до той поры, пока не перестанут образовываться кристаллы бензойной кислоты. Меня это слегка удивляло, так как кислоту я брал в избытке, но доверял многолетнему опыту руководства. Когда я, наконец, заикнулся об этом факте, МАК страшно удивился, так как по обычной методике в избытке берется спирт. Ну, так уж получилось, что я не только раскопал в методичке какое-то примечание, по которому кислоты бралось два эквивалента, но и Кузнецов пропустил этот факт, подписывая мою форму для отчета. Дальнейшие действия были просты. Мне безо всяких дополнительных подписей была выделена бутылка этанола , избыток спирта и новая капля катализатора были добавлены, и через несколько часов бензойная кислота в конце концов растворилась, и отделилось необходимое количество воды. После надлежащих промываний вначале надо было отогнать под атмосферным давлением бензол. Это просто. А вот сам эфир надо было перегонять под вакуумом, так как т.кип. этилбензоата больше 200 °С. Вакуум в лаборатории создавался водоструйным насосом, а про напор воды на нашем факультете вы знаете не хуже меня. Может быть, сейчас ситуация изменилась. Был слух, что в практикум собираются ставить насосы. Но тогда получить хоть какой-то вакуум можно было только после семи или на большом перерыве. Перегонная система была одна на всех, и поэтому студенты по очереди оставались после занятий перегонять свой ester. Я, как отстающий, оказался в хвосте и, вроде бы, перегонял уже во втором коллоквиуме. Роль капилляра исполняла деревянная щепка, нагрев производился газовой горелкой, а после перегонки надо было еще вымыть цельнопайную конструкцию. Лучше поздно, чем никогда, этилбензоат был получен с приличным выходом и приемлемой чистоты.

Пока тянулась эта сложноэфирная эпопея, я сделал две оставшиеся работы первого коллоквиума. К счастью, они оказались простыми.

Еще один сложный эфир надо было получать из спирта и уксусного ангидрида. Появление последнего в студенческом практикуме меня весьма удивило, так как, поработав на кафедре, я воспринимал его как вещество запрещенное и хранящееся в секрете. А тут его разливали миллилитрами. Мой спирт был, кажется, опять-таки изобутиловым. Но изобутил ацетат это вам не изобутилбромид. И перегонять можно при атмосферном давлении, и выходы неплохие. В общем, эта работа так легко проскользнула, что особых воспоминаний о ней не сохранилось. А последней задачей был даже не столько синтез, сколько органализ.

Нужно было определить неизвестное карбонильное соединение переводом его в динитрофенилгидразон, измерением т.пл. этого гидразона и сравнением со стандартами по ТСХ. Но вообще-то можно было определять как угодно. Например, по запаху. По этой причине перестали выдавать камфору: уж слишком она «выдавала» себя. Помню, что Костя Ермолов пытался доразработать этот органолептический метод как альтернативу ТСХ. Действительно, понюхать содержимое всех бюксов быстрее, чем возиться с капилляром. Мое соединение впоследствии оказалось циклопентаноном. Сразу после добавления гидразина выпал красивый оранжевый осадок, который был отфильтрован на Шотте. Уже по самому цвету неотмываемых Шоттов можно было установить, что мы были не первые, кто фильтровал эти яркие кристаллы. Осадок был перекристаллизован из этилового спирта и, высохнув, оказался золотистыми пластинками с черным отливом.

Температура плавления определялась экспресс-способом – на шарике термометра. Точное значение все равно не получить, а для того чтобы отобрать стандарты для ТСХ плюс-минус пять градусов прокатят. На правах отстающего, я решил не терять время в практикуме, а завернул часть моих кристаллов в фильтровальную бумагу, принес в лабу, где вдоволь наплавился до воспроизводимых значений. А уж техникой ТСХ я к тому времени уже овладел неплохо. Фенилгидразоны такие цветные, что специальная проявка пластинки не требуется.

Так, с грехом мелкого жульничества пополам, первый коллоквиум был преодолен. Теория на втором охватывала так называемые «изогипсические реакции», то есть такие, в которых не происходит изменения степени окисления. Я уже забыл, как я его сдавал. Вот как сдавал третий коллоквиум немного помню, хотя конкретные вопросы уже растворились в глубинах памяти. С теорией у меня проблем не было, так что перейдем к практике. Второй коллоквиум был посвящен ароматическим соединениям. Одной реакцией был синтез через соли диазония, а другой либо нитрование, либо бромирование, либо что-то в том же роде. Мне достался, пожалуй, наиболее простой диазоний – синтез пара-иодотолуола из пара-толуидина. Простой, так как в отличие от бромо- или хлороароматики не надо было предварительно готовить соответсвующий галогенид одновалентной меди. Синтез фенола мне тоже почему-то не нравился. Хотя, на первый взгляд, там можно не бояться гидролиза неустойчивого диазония, но у моих однокурсников фенол пошел хуже всего. Вроде все правильно делали, а продукт, если получался, плавился совершенно не там. Ну, с фенолом это традиционная проблема. Рассказывали, что некогда один студент настолько замучился с этим синтезом, что принес из лабы покупной фенол и выдал за свой продукт. Заставили переделывать, так как такой чистый продукт никто в практикуме никогда не получал. Вывод: выходы под и за 100% и чистота >99% не всегда полезны. Другие мои одноклассники из других групп, чтобы подогнать выход фенола, крошили в продукт фильтровальную бумагу. На что только не идет студент, чтобы побыстрее начать делать новые интересные синтезы.

Диазониевый синтез делался в тяге в стакане, так как в него легче было по каплям добавлять раствор нитрита натрия и при этом контролировать температуру. Подписывая форму, Михаил Анатольевич спросил меня о технике безопасности. Я тогда и не знал, что нитрит натрия ядовит. «Раз в десять меньше, чем цианид. Так что ложками есть не надо». Ну, а температуру надо держать не более +5 °С, а то диазоний гидролизнется.

Охлаждение реакционной смеси в условиях российской лаборатории процесс суетливый. Там нет ни машины по производству льда обыкновенного в коридоре, ни запасов льда сухого. Наиболее распространенный источник льда – это обрезанные пластиковые бутылки в морозилке. Достаешь такую бутылку, заворачиваешь в старый халат и осторожно обстукиваешь широкой плоскостью молотка (если он есть, а то придется лапкой для штатива орудовать). Тут самое искусство, недоступное новичкам, выбить лед из бутылки и не пробить при этом в бутылке дыр. Ну, а потом надо не забыть заполнить бутылку новой водой и вернуть ее в морозилку. А та не резиновая, так что лед рискует оказаться дефицитом. К счастью, диазоний я делал одним из первых и хорошо помню, как мы с Машей Пешковой выходили на улицу и искали возле химфаковского крыльца снег почище. Было начало марта. Кто не успел, тот колол лед из холодильника. Сам синтез прошел у меня тихо и гладко. А вот в соседней лабе после добавления иодида калия азот начал выделяться настолько бурно, что разорвал колбу в клочья-осколки.

Выделение продукта начиналось с перегонки с паром. Так как пара-иодотолуол вещество твердое и рискует, сконденсировавшись, закупорить холодильник, воду в последнем приходилось время от времени отключать. А в приемник были помещены пара граммов тиосульфата натрия, так как где иод, там всегда зоопарк цветов. Не помню из чего я потом перекристаллизовывал продукт и перекристаллизовывал ли вообще. Помню, как лежал он, желто-коричневый (не помог тиосульфат), на часовом стекле. Взвесил, т.пл. измерил (она у него очень низкая, еще немного и жидким бы был), сдал и забыл. Между прочим, при работе с твердыми веществами один из главных инструментов химика – шпатель. А вот он по какой-то причине в набор стандартной тумбочки не входит. Можно, конечно, просить каждый раз у лаборанта, но мне было проще принести из лабы свой.

Что же касается электрофильного ароматического замещения, то мне, переквалифицировавшемуся из отстающих в передовиков, достался нестандартный зверь. Мне предстояло сульфохлорировать 1,3-диметилбензоимидазолон. Похоже, это был суслик для Алексея Геннадьевича. По крайней мере, этот синтез курировал лично он, доставал где-то хлорсульфоновую кислоту и предоставил серо-коричневый исходник (граммов этак десять, а то и все шестнадцать). Реакция предполагалась в пятое положение и в дальнейшем полученный сульфохлорид должен был быть сквашен с различными аминами, чтобы дать в итоге что-нибудь интересное. Разумеется, меня тешила сама мысль, что я делаю что-то нестандартное и что данное вещество никто еще не синтезировал. Работать рекомендовалось в тяге. В практикуме в Питтсбурге хлорсульфоновая кислота была «самым страшным реактивом», с которым имели дело мои студенты. Они надевали двойные перчатки, фартуки, а я стоял у них над душой, когда они забирали пипеткой нужное количество дымящей жидкости. Но тогда в Питере я обошелся без фартука – хватило простой осторожности и пряморукости. Исходник был растворен в четыреххлористом углероде, и после добавления двух эквивалентов кислоты реакционная смесь стала черной.

Через некоторое время она была вылита на лед с образованием какой-то темной смолы по всем стенкам. Вот из этой смесюги мне потом предстояло выделять продукт. К счастью, смола оказалась растворимой в дихлорметане. К несчастью, оба слоя – водный и органический – оказались чернее ночи. Определить границу фаз оказалось не самым простым и быстрым делом. Наконец, метиленовый слой собрался в отдельном стакане. Однако после отгонки растворителя при атмосферном давлении в колбе было пусто. Ну, не то, чтобы совсем пусто, а так, какие-то коричневые миллиграммы, размазанные по стенкам. «А где десяток граммов нашего сульфохлорида?» – спросили мы с Алексеем Геннадьевичем. Тем временем было уже без четверти девять. То есть для всех остальных практикум уже полтора часа как закончился. Даже Михаил Анатольевич ушел к часам восьми, откурировав очередную перегонку в вакууме. Предположили, что реакция прошла только до сульфоновой кислоты, которая теперь сидит в водном слое и откуда ее никак не выгнать. Слой этот решили на всякий случай сохранить в большом стакане до следующей недели, а синтез переделывать с большим количеством HSO₃Cl, к чему на этот раз я отнесся к спокойно, по-философски. Все-таки своей вины я не чувствовал, а химия – она такая, что когда делаешь что-то новое, то 10% успешных экспериментов – это достойный результат. Но и в следующую среду нас ожидало фиаско. Не помог ни избыток хлорсульфонки, ни приобретенный опыт, ни отгонка на роторе. ЯМР спектр и отсутствие реакции с морфолином однозначно показали Алексею Геннадьевичу, что было выделено 3 грамма непрореагировавшего исходника. Приняв во внимание уйму потраченного времени, в том числе после официального времени закрытия практикума, Кузнецов мне эту работу засчитал. Что же было причиной провала? Неустойчивый к гидролизу сульфохлорид? Может, стоило его без выделения прокипятить с амином? Или держать температуру реакционной смеси пониже? Да, что теперь гадать, когда синтез зачли.

(Окончание следует).

Третий курс – Практикум по органической химии (Часть 1)

Нет ничего удивительного в том, что практикум у меня вел Михаил Анатольевич Кузнецов. О том, что идти надо именно к Кузнецову, мне на первых курсах прожжужали все уши мои хорошие знакомые со старших курсов. Это не были пустые слухи. Все они, Саня Трегубов, Сергей Ян, Денис Байгозин, прошли практикум и хорошо знали Михаила Анатольевича.

Практикум по органике. Центральная дисциплина обучения на химфаке. Передо мной до сих пор стоит размытое воспоминание со школьных лет. Награждение победителей городской олимпиады школьников по химии. Химфак. Скорее всего, четверг, середина апреля. После торжественного вручения дипломов, призов и представления команды на Россию нас приглашают пройти на импровизированную экскурсию по химфаку. Толпа школьников проходит по длинным, на первый взгляд одинаковым и оттого запутанным коридорам. Столько всего неизвестного, «взрослого». Один из пунктов программы – практикум органической химии. Студенты заняты работой. Все кажется таким сложным, опасным. Тут же работают с хлороформом: дыхнешь и сразу заснешь! Девушка в резиновых перчатках поправляет что-то в тяге с непонятной установкой. Теперь я на 95% уверен, что попали мы в группу Кузнецова, и сам Михаил Анатольевич дал будущим студентам краткую характеристику значимости наблюдаемого действа: «Практикум по органике – главный на химическом факультете и самый ответственный. Середина пути. Кто пройдет его, тот, может быть, защитит диплом».

И вот я уже сам, студент третьего курса, присутствую на вводном занятии. Михаил Анатольевич объясняет правила техники безопасности. «Пожар у нас обязательно будет», – спокойно произносит он. «Если загорится спирт в стаканчике, то не надо паниковать, а просто дать ему догореть». Через два с половиной года я сам буду рассказывать о технике безопасности (или точнее о Safety) притихшим студентам на их первом занятии CHEM 0330 Organic Chemistry Lab I. Да, практикум органической химии проходит через шесть лет моей жизни и, думаю, это путешествие еще продолжится.

Первое занятие было организационным. Нам объяснили, что в следующий раз нас ждет первый коллоквиум, а всего коллоквиумов будет три. К практической части можно приступать только сдав теорию. Первая теория – техника безопасности и методы разделения. Сегодня четверг, так как вчера был выходной – 23 февраля, времени для подготовки у нас вагон – целая неделя. А потом выйдем на рабочий режим: 12 часов в неделю – с 13.30 до 19.30 каждую среду и четверг. Это даже не третья-четвертая, это все третья-четвертая-пятая пары. Мои американские студенты, имевшие 3 часа в неделю на этот практикум (правда, в течение двух семестров) по этому поводу выражались однозначно: «Если бы у нас было 12 часов в неделю, то мы бы отказались от этого класса». Счастливые американские undergrads! На химфаке СПбГУ никто не может отказаться от практикума по органике: ни обреченный на полный синтез ХПСник, ни боящийся вещества квантовик. Но в каком американском вузе ведет практикум доктор наук, который будет спешить приехать со Среднего, где у него была первая пара? Нет, там одна надежда, что они смогут понять, что им втирает их китайский Teaching Assistant. А еще нам сказали принести замок, чтобы запирать тумбочку со стеклом.

Поэтому я считаю, что навесной замок – полезный подарок химфаковцу на День Рождения второго или третьего (у кого осенью-зимой) курса.

Сидеть и ждать неделю, а затем терять драгоценные часы практикума на сдачу коллоквиума? Это не путь Андрея Соловьева. Мы договорились с Михаилом Анатольевичем встретиться в понедельник где-то на третьей паре. В конце концов, у меня уже была возможность продемонстрировать ему мои способности. Как-никак семинары по органике у Кузнецова в осеннем семестре – это такая же классика, как и весенний практикум. В тот первый раз мне тоже пришлось проявить инициативу. Не дожидаясь официального составления списков групп, я подошел к Михаилу Анатольевичу и попросился в его группу, приводя в качестве аргументов рассказы старших товарищей. Кузнецов отнесся к подобной лести сдержано и подчеркнул, что остальные преподаватели ни чуть не хуже его. (Ту же идею мне высказал накануне по телефону Борис Викторович, когда я спросил его, кто лучше: Кузнецов или Лобанов. «Каждый из них может научить органике», – был его ответ). Но тем не менее МАК посоветовал мне обратиться с подобными волеизъявлениями к Павлу Сергеевичу, который составлял расписание семинаров, и в итоге моя просьба была удовлетворена. Но перед практикумом возникла небольшая помеха: вместо трех семинарских групп из второго потока создавалось четыре, и после перестановок я пролетал мимо Кузнецова. Когда я обиженно сообщил об этом Михаилу Анатольевичу, он успокоил меня тем, что все уладит и я буду в его группе. А вот, например, мой однокурсник Костя Трошин, тоже сильный студент, закончивший впоследствии ФОХ, после семинаров у Кузнецова попал в практикум к Максиму Боровитову, о чем, по его словам, ни капли не жалел.

И вот в одной из маленьких аудиторий рядом с Зимним садом я сдавал первый коллоквиум. Разумеется, мне пришлось рассказать про ректификацию – самый, пожалуй, новый и нетривиальный вопрос. Михаил Анатольевич в свою очередь рассказывал про ректификационные колонки с вращающейся лентой, позволяющие достичь огромного числа теоретических тарелок. Мне приятен сам факт такого рассказа, по себе знаю, что такие тонкости передают только перспективным студентам. Ну, не буду я объяснять студенту-медику спектры ЯМР второго порядка!

Коллоквиум сдан, и в среду мне предстоит начать работу. И пока мои товарищи сдают колобок я получаю в свое распоряжение тумбочку №7 со стандартным содержимым Теперь пришло время представить второго руководителя нашего практикума – лаборанта Алексеева Алексея Геннадьевича, знаменитого не только своей бородой и веселым характером, но и тяжелыми музыкальными композициями, которые он ставил, дабы практикум шел веселее. Я проверил по списку наличие всего стекла и «нестекла» («муфты» поставили меня в тупик: я не знал, что это такое) и приступил к работе.

Первый коллоквиум состоит из четырех работ. В отличие от остальных преподавателей МАК разрешал начинать хоть все эксперименты сразу (а не по одному за занятие) и, наоборот, призывал так рассчитывать свое время, чтобы не сидеть и смотреть, как шесть часов варится сложный эфир. Лишь бы посуды и места в тяге и на столе хватало. Первым делом надо раздобыть методику.

Часто ее выдает преподаватель, но иногда приходится осуществлять литературный поиск самому. Помимо ветхих тоненьких методичек существовала некая книжица Голодникова, которую все хвалили и которая не досталась не только мне. Пригодится также двухтомник Органикум: не столько ради методик, сколько для подготовки к коллоквиумам. На каждый синтез для зачета нужно заполнить специальную форму. Первая половина вписывается еще до реальной работы: название, реакция, литературная ссылка, эскиз установки, техника безопасности, расчет реактивов, физические свойства всех веществ, включая продукты и растворители (сейчас своих студентов я прямиком направлял в Wikipedia, а если там нет, то в Google). Только после проверки этой информации, осмотра собранной установки (весьма беглого; времена когда старик Фаворский разбивал клюкой установку, собранную не совсем вертикально, обрекая студентов покупать посуду за свой счет, ушли в мифическое прошлое) и вопросов по технике безопасности ты получаешь в отчетный лист подпись преподавателя. Без этой подписи лаборант не выдаст ключевые реактивы (самому брать нельзя – как потом докажешь выход, ведь самый простой способ его увеличить – представить расчет продукта на 5 граммов исходного спирта, а в реакцию ввести все 10, а то 15; тут уже надо не переборщить: 145% от теории выглядят подозрительно).

Итак, эксперимент номер раз – синтез сложного эфира из кислоты и спирта с кислым катализом (а США подчеркнут, что это синтез по Фишеру). Мне досталась пара этиловый спирт – бензойная кислота. Я знал, что этилбензоат дают самым сильным студентам, но не понимал, в чем прикол. На первый взгляд, все сложные эфиры рождены равными, и методики идентичны. Для сборки аппарата мне понадобилась насадка Дина–Старка, которая не входит в набор стандартной органической тумбочки, и получается у лаборанта. Собрать аппарат у меня не составило большого труда. Я уже с год как начал работать на ХПС и, хоть появлялся там не более, чем два раза в неделю, знал как обращаться с делительной воронкой или обратным холодильником. Да что там ХПС! Мой опыт органика-синтетика восходит к московским сборам перед IChO в 11 классе. Вот там-то я действительно впервые столкнулся с sep. funnel'ом, газовой горелкой, магнитной мешалкой и другими «друзьями органика». Но многие из моих однокурсников, оказавшиеся в практикуме Кузнецова, начинали это знакомство с нуля. Среди них помимо меня был только один претендент на кафедру органического куста – Саша Манойлов (небезызвестный Бэтман, который тоже специально попросился к Кузнецову в свое время). Другие студенты... Среди них были сильные ребята, но Маша Пешкова и Коля Плотников выбрали физхимию, Илья Гусев – неорганику, а Андрей Арбенин – ХТТ (к искреннему удивлению Николая Геннадьевича Суходолова). Можно ли утверждать, что Кузнецову в тот год не повезло со студенческим контингентом? Не думаю. Хороший преподаватель должен уметь научить самого слабого или незаинтересованного студента. В своей преподавательской практике я отучил 61 студента, из которых только двое имели major in chemistry. Они не были самыми сильными и поразившими меня студентами.

МАК проверил, что все шлифы смазаны, что я не забуду положить кипелки и напомнил, что т. пл. бензола +5 °С и чисто теоретически он может застыть в холодильнике. Поэтому мы и заносим свойства растворителей в табличку в отчете: мы привыкли думать, что органические растворители плавятся при каком-то недостижимом минусе (к примеру, –93 °С для толуола, а молярка-то у него повыше), так вот это не всегда так. Все было прекрасно, и Алексей Геннадьевич отмерил мне бензойную кислоту, этанол и бензол в количествах, заверенных Михаилом Анатольевичем. Я поместил их в реакционную колбу, добавил каплю серной кислоты, кипелки и включил электроплитку в розетку. Бензол закипел, и скоро его канцерогенные пары стали конденсироваться в холодильнике. Оставалось ждать, пока в насадке Дина–Старка накопится достаточно воды, выделившейся в реакции, пропутешествовавшей наверх в составе азеотропа и опустившейся вниз с образованием отдельной фазы.

Получение сложного эфира обещало быть неторопливым, и я приступил к следующей работе.

Из рассказов Дениса и Сергея я знал, что изобутил бромид самый хитрый из всех возможных бромидов. Он так и норовит улететь на каждой из стадий синтеза и уменьшить выход. А работа засчитывалась, если выход составлял не менее 70% от методики. Для бромидов методичка обещала выходы порядка 70%, то есть мне нужно было хотя бы 50% от теории. Сам синтез проводился в тяге. И дело тут не только в броме, который был общим реактивом, то есть не выдавался лаборантом, а стоял в темных бутылочках в тягах. Работать с ним разрешалось только в перчатках. Итак, я получил свою порцию изобутилового спирта и красного фосфора и поместил их во вторую из имевшихся в моем распоряжении больших круглодонных колб. Насадка Кляйзена и капельная воронка выдавались лаборантом. Я начал добавлять бром, установка наполнилась коричневыми парами, но не только ими.

Из верха холодильника повалил какой-то газ, казавшийся белым. Я сперва растерялся на вопрос Кузнецова о его химической природе, но потом коллективным разумом сообразил, что единственный кандидат – HBr, образовавшийся от гидролиза во влажном воздухе.

С окончанием реакции кончился и мой первый рабочий день в практикуме органической химии. Я выключил сложный эфир и на всякий случай подписал установку, хотя собирался вернуться уже на следующий день. Когда оставляешь установку до следующей недели оставить на ней бумажку со своими координатами более чем желательно, иначе ведь растащат на запчасти.

На следующий день я первым делом добавил пару капель серной кислоты в сложноэфирную реакционную смесь и продолжил ее кипятить-конденсировать. Теперь меня ожидала занятная операция, которую я за всю жизнь пока проводил только в том практикуме – перегонка моего изобутилбромида с паром. Установка занимает целый рабочий стол и требует некоторого понимания, какой шланг и когда пережимать. В нашей лаборатории были специальные паровики, и не пришлось кипятить воду в большой колбе.

Уже через некоторое количество минут через темную реакционную смесь стал булькать горячий пар. В колбе все плескалось и бурлило, а в приемник стала собираться мутная жидкость, которая довольно быстро разделялась на две фазы. Итак, продукт был отделен от нелетучих веществ, но до конца его очистки было далеко. А каждая стадия обработки – это неизбежные потери, особенно в случае летучей жидкости. Мне предстояло промыть ее насыщенным раствором соды, затем водой и, наконец, насыщенным раствором NaCl. Помню, что цель последней операции осознавалась нами смутно, и это был любимый вопрос Михаила Анатольевича. Впоследствии мои студенты тоже не с ходу сообразили, зачем wash with brine. Органический слой был отделен и высушен шариками безводного хлорида кальция. Тогда же я узнал, что CaCl₂ нельзя сушить спирты и что, когда работаешь с малыми количествами вещества, не надо добавлять слишком много осушителя. Первой ошибки я избежал, так как в конце концов у меня был бромид, а не спирт. А вот с шариками я не пожадничал. Возможно, синтез еще можно было спасти, но дальше надо было еще перегнать продукт. Практикум запомнится мне еще и количеством перегонок. Потом на ХПС я вещества чаще перекристаллизовывал, а в Питтсбурге без вопросов делаю колонку. Установку для перегонки я тогда научился собирать за одну минуту. Отфильтровал я свой бромид через ватку и приуныл: он только-только прикрыл донышко колбы Вюрца. Я даже поднес линейку, чтобы прикинуть количество жидкости. Но кто же помнит формулу для объема шарового слоя? Далее я попытался найти плитку, но все плитки были расхватаны моими товарищами, которые, сдав коллоквиум, приступили к сложным эфирам. Наверно, от большого ума я решил применить другой артефакт, которым почти не пользовался со времен практикума, – газовую горелку. Перегонять я хотел аккуратно, чтобы избежать потерь, но стоило мне поднести пламя к колбе, как изобутил бромид моментально вскипел и частично собрался в приемнике. Никакой речи о том, чтобы собрать предгон или заметить температуру на термометре не было. Ну, что сделано, того не воротишь. Пришлось взвешивать (на техно-химических весах с гирьками) то, что получил. А получил всего пару миллилитров, 28% от теории или 40% от методики. Приплыли. Михаил Анатольевич тем не менее вызвался проверить чистоту продукта. Для этого он уединялся в дальнем углу лаборатории, где стоит рефрактометр, и возвращался с листком бумаги, на котором было написано значение коэффициента преломления (попробуй подделать!). Для моего вещества он более-менее сошелся, но легче мне от этого не стало. Переделывать-то все равно надо. В довершение всех бед Михаил Анатольевич вернул мне вещество желтого цвета. Почему? Потому что заткнул я его резиновой пробкой (еще один рудимент нашего практикума: на подоконнике стояли целые коробки с пробками разных размеров, средний размер быстро стал дефицитом, так как не я один догадался держать в тумбочке пробки для каждой посудины). Впоследствии между пробкой и веществом у меня всегда был полиэтиленовый пакет.

Переделывать первый же синтез крайне неприятно. К тому же мои шустрые однокурсники тоже начали сдавать вещества, и у них все сходилось: и выходы, и коэффициенты. Моя фора, полученная на досрочной сдаче колобка, растаяла. А еще эфир не хочет вариться. А еще при мытье посуды я разбил химическую воронку. В совсем не веселом настроении я покинул лабу в тот вечер.

(Продолжение следует).

Блог на "Химператоре"

Ныне моя основная активность происходит на сайте himperator.ru, где первая же запись в блоге собрала шесть комментариев. Но минусов у того, собранного на коленке, сайта уйма. Например, я не понял, как прикреплять изображения в тело сообщения. А без картинок и схем реакций описание практикума по органике выйдет пресным. Возможно, придется размещать полную версию здесь.
Так как тут я могу загрузить и фотку,


и формулу.