Кустралия и Балкены

Несколько лет назад я запостил картинку с котом и гипобромитом натрия, которая вызвала оживлённое обсуждение. Я думал сделать небольшие шутки о химии традицией, но не сложилось. А недавно инстаграм стал подкидывать мне мемы, совмещающие мои интересы в химии и географии. Хочу поделиться двумя – неорганическим и органическим – и добавить пару слов на тему «почему это смешно».

Неорганическая география:


Авторство этого мема затеряно в истории. Надо быть совсем далёким от химии человеком, чтобы его не понять. В английском названии Австралии первые две буквы “Au” приравняли к обозначению элемента золота (от латинского aurum = аурум) и закрасили золотистым цветом очертания страны (их, я надеюсь, тоже все сразу узнали, включая Тасманию). А если сделать её серебристой, то получится Агстралия (Ag = argentum = аргентум). И, наконец, Кустралия под цвет меди (Cu = cuprum = купрум). Продолжая каламбурить, англичане скажут, что в Custralia должны любить custard (заварной крем), а русские, что в Кустралии много кусачих кустарников.

Выбор этих трёх элементов очевиден: получился почти «олимпийский светофор» с медью вместо бронзы (сплава меди и олова; обычно 88% Cu + 12% Sn). Их легко различить по цветам в отличие от какой-нибудь Бестралии – кто сможет опознать бериллий (Be) по цвету? Зато Bestralia должна быть лучшей страной на свете. Насчёт Настралии, цвета натрия (Na), я не уверен.

Примечательно, что в Периодической системе эти три элемента тоже выстроились вертикально, но в обратном порядке (Cu, Ag, Au), составляя 11-ю группу, которую иногда называют подгруппой меди или «монетными металлами» (coinage metals). Эту фотографию из вестибюля химического факультета Карлова университета в Праге я уже показывал в блоге, но сегодня она очень в тему к мему:


В полной таблице образцов элементов центральная триада медь–серебро–золото так и бросается в глаза. Интересно, какого цвета были бы монеты из рентгения (Rg), который стоит под золотом, если бы его атомы не претерпевали радиоактивный полураспад за 2 минуты.


С другими металлами мем не прошёл бы, потому что большинство металлов обладают невыразительным серым цветом (за исключением жёлтого цезия – в ампуле слева, в том же 6-м периоде, что и золото). Я хотел разобраться и написать пост, почему золото жёлтое. Или, если сформулировать вопрос научно, почему у атомов золота такая разница в энергиях электронных уровней, что они поглощают в фиолетовой части видимого спектра и отражённый ими свет кажется нам жёлтым.

Обычно упоминают «релятивистские эффекты» из-за движения электронов тяжёлых элементов со скоростями близкими к скорости света. Мол, тем же объясняется, почему ртуть жидкая. Хорошо, но почему тогда «лёгкая» медь красная? Или оранжево-коричневая, если вам угодно. Почему ещё более тяжёлый свинец не жидкий? Я нашёл одно дельное видео на ютубе, после которого я понял, что объяснить цвет золота доступно, я не смогу.


Проще рассказать о происхождении названий. «Австралия» восходит к латинскому australis («южный). Официально материк стали так называть только в 1824 году. До этого он был Новой Голландией (сравните с Новой Зеландией), и мема с золотом не получилось бы. Совпадение первых двух букв Australia и Aurum этимологической основы не имеет, но Австралия пережила свою золотую лихорадку в 19 веке и до сих пор занимает третье место в мире по добыче золота (после Китая и России). Была бы Кустралией, лидировала бы и по добычи меди, а так только 9-е место.


Латинское название меди «купрум», кстати, происходит от другой страны, точнее, острова Кипра, где в Бронзовом веке добывали много меди (сейчас уже не добывают). А если вы подумали, что серебро назвали «аргентумом» в честь Аргентины, то всё наоборот. Страну так нарекли венецианские мореплаватели: argento – серебро по-итальянски, а по-испански серебро – plata. Например, Буэнос-Айрес стоит на Río de la Plata – «Серебряной реке». История могла повернуться так, что существовала бы страна под названием Платина, и её путали бы с металлом платиной (Pt). В испанском platina буквально означает «маленькое серебро».

С Аргентиной светофорного мема не получилось бы, потому что в начале 19 века по причине, которую я не смог откопать, шведский химик Йёнс Якоб Берцелиус, придумывая современные символы химических элементов, обозначил серебро Ag, а не Ar. За почти сотню лет до открытия бесцветного инертного газа аргона, который стал обозначаться Ar.


ChatGPT уверенно гадает, что Берцелиус выбирал символы, которые было сложнее всего перепутать. Про Ar можно было подумать, что это Aurum, то есть золото, а Ag – однозначно Argentum. Он привёл мне в пример ещё два элемента – сурьму (Sb = Stibium = стибиум) и олово (Sn = Stannum = станнум) – ни один из которых Берцелиус, чтобы избежать возможную путаницу, не обозначил St. И такого символа до сих пор в периодической системе нет.

Меня эти латинские названия ещё на школьных уроках химии завораживали. Особенно гидраргирум для ртути. У американцев хлорид ртути(II) HgCl₂ будет прозаическим «эйч-джи-си-эл-ту», а у нас – романтическим «гидраргирум хлор два».


Аналогичный мем делают с Австрией, но на мой вкус с Австралией смешнее:


Органическая география

Хоть это самые-самые основы, с которых начинают изучать органическую химию в 10 классе, я не ожидаю, что многие из вас поймут следующий мем без дополнительного разъяснения:


Проще разобраться с географической частью: перед нами Балканский полуостров, сокращённо Балканы. Можно до посинения спорить, является ли Румыния Балканами. По википедийному определению: «Северной границей полуострова считается условная линия, проведённая от устья Дуная, по рекам Дунай, Сава и Купа, а от истока последней в Горском Котаре (Хорватия) — до залива Кварнер с портом Риека (Хорватия)». Кусочек Румынии у Чёрного моря включается.

Русское название «Балканы» особенно хорошо рифмуется с названием базового класса органических соединений – «Алканы». Последние ещё называют насыщенными углеводородами. Все химические связи в алканах между атомами углерода одинарные. Соответственно есть ненасыщенные углеводороды, то есть способные присоединять водород. С двойной связью их называют алкенами, а с тройной – алкинами. На рисунке атомы углерода синие, а водорода – серые:


Перед нами слева направо: этан (C₂H₆), этен (C₂H₄; он же этилен) и этин (C₂H₂; он же лучше известен как ацетилен). Соглашусь, что органическая номенклатура – тот ещё дремучий лес. Когда я прибыл в аспирантуру в Университет Питтсбурга, один из первых классов был по физической органической химии, и мне было удивительно услышать «алкин» в отношении соединения с двойными связями, а не с тройными, как я привык. По-английски alkanes – alkenes – alkynes читаются приблизительно элкейнз – элкинз – элкайнз.

Если бы атомы углерода могли образовывать четверную связь в колбе, а не только в мозгу квантовых химиков, были бы ещё какие-нибудь «алкуны»:


Диуглерод C₂ существует в парах углерода. Википедия сообщает, что он зелёный. Но общепринята структура с двойной связью и двумя свободными электронными парами (1), а не гипотетические структуры (2) или (3). Груши слева – молекулярные орбитали:


Правда, дальше «этуна» сложно пойти, не создавая пятивалентных углеродов, которые в США называют Texas carbon. Но это я уже полез в другой гео-химический мем:


В 1866 году немецкий химик Август Вильгельм фон Гофман предложил использовать суффиксы с последующими гласными -ane, -ene, -ine, -one, -une для обозначения углеводородов с общими формулами C_nH_2n+2, C_nH_2n, C_nH_2n–2, C_nH_2n–4 и C_nH_2n–6. В итоге номенклатура Гофмана видоизменилась для обозначения кратности связей. В английском alkines стали alkynes. Суффикс -one отдали кетонам, а -une выкинули за ненадобностью.

А корень «алканов» взят от слова «алкоголь», которое через очень сложную историческую цепочку восходит к арабским алхимикам, которые вначале так называли сурьмяный блеск – минерал состава Sb₂S₃. Слово «этанол» (ethanol) для обозначения спирта C₂H₅OH придумали только в 1892 году.

Теперь вернёмся к нашему мему. Его автор соединил две карты Балкан одной, двумя и тремя чёрточками, которые, если принять их за обозначения химических связей, порождают «Балканы», «Балкены» и «Балкины». Понимаю, что не самая простая аналогия. По-русски смешнее были бы какие-нибудь «Белканы» или «Булканы». (Белканы – объект для изучения в Squirrel Institute of Wounds, мемном названии для «Института белка РАН», а булканы хотел получать из нефти академик Несмеянов; есть у меня знакомый, который любит придумывать подобные словечки и их интерпретации). Ну, или «Балконы». Я сам составил новый мем с дибалканил кетоном:


Много ли алканов на Балканах? Простейший алкан – метан (CH₄) – главный компонент природного газа. Да и нефть в основном состоит из смеси насыщенных углеводородов. Нефть и газ есть в Румынии, но больше в Карпатах, чем на Балканах. Никакой другой связи Балкан и алканов не прослеживается. Википедия сообщает: «Происхождение слова Балканы неясно; оно может быть связано с персидским bālk “грязь” и турецким суффиксом -an “болотистый лес”, или с персидским balā-khana “большой высокий дом”».

Зато теперь вы сможете понимать все аналогичные мемы:
 

***

Надеюсь, что пост получился смешным и заумным. Химических и вообще научных мемов на свете много, при желании ещё какой-нибудь разберу. Я сам не знаю, почему пятивалентный углерод прозвали «техасским». Надо будет разобраться.

NaBrO

Когда я выбирал мем для поста об электроне, увидел шутку от «химического кота», связанную с одной маленькой проблемой, возникшей при обновлении нашего мобильного приложения о химических веществах (iOS, Android):


Кота спрашивают: «Ты знаешь шутки про гипобромит натрия?», на что тот отвечает: “NaBrO”. Его мемы почти всегда основаны на каламбурах, языковой игре с химическими терминами в английском языке. NaBrO – формула гипобромита натрия (натриевой соли бромноватистой кислоты). По-русски она читается «натрий-бром-о»: ничего смешного. По-английски химические формулы читаются по буквам, а не названиями элементов: «эн-эй-би-ар-оу». Но чтобы понять шутку, надо читать ещё проще и получить фразу “Nay, bro” – «Неа, братан» (или слово «бро» уже вошло в русский язык?). “Nay” – не только разговорная, но и устаревшая форма слова “No” («Нет»). Американские сенаторы до сих пор голосуют вычурными Nay / Yea:


То есть соль шутки не только в каламбуре, но и в логическом парадоксе: кот отвечает, что не знает шуток о гипобромите натрия, шуткой о гипобромите натрия. Это жёлто-оранжевое вещество весьма экзотическое, и я сомневаюсь, что с ним связаны какие-либо ещё шутки, кроме этой. Но мой глаз зацепило, как формула записана. В статье в Wikipedia об этом соединении с написанием не определились: в самом начале указано NaBrO, сбоку в «Свойствах» – BrNaO (я так понимаю, что рекомендации ИЮПАК для неорганических соединений – перечислять символы элементов в алфавитном порядке) и, наконец, в уравнении реакции его получения из брома и гидроксида натрия написано NaOBr:


Из шести возможных перестановок трёх элементов использованы три. Можно доказывать, что правильная формула – NaOBr, потому что это ионное вещество, в котором положительно заряженный натрий координируется к отрицательно заряженному кислороду, как и показано на рисунке из той же Википедии:


Но, во-первых, мы не обсуждаем структурную формулу: тогда вообще надо рисовать кристаллическую решётку для NaBrO•5H₂O или показывать отдельные гидратированные ионы в растворе. Во-вторых, у химических формул есть свои традиции. Никто не будет утверждать, что в серной кислоте H₂SO₄ два атома водорода напрямую соединены с атомом серы, который дальше соединён с четырьмя атомами кислорода. Только жуткие педанты будут писать (HO)₂SO₂. Соли серной кислоты записывают как Na₂SO₄ (сульфат натрия), и только органические эфиры могут развернуть в (CH₃O)₂SO₂ (диметилсульфат, он же Me₂SO₄).


Формулы солей других бромсодержащих кислородных кислот пишут неизменно NaBrO_x, в порядке возрастания электроотрицательности элементов: NaBrO₂ - бромит натрия; NaBrO₃ - бромат натрия; NaBrO₄ – пербромат натрия. Вспоминается, как я учил все эти названия кислот и их солей при подготовке к школьным олимпиадам. И с олимпиадных времён запомнил не шутку, а занимательный факт о пербромат-ионе: его так долго не могли получить окислением бромата, что впервые синтезировали в 1968 году радиоактивным превращением селената – алхимия 20 века:


Я не собираюсь добавлять гипобромит натрия в наше приложение, но там будет его аналог с хлором вместо брома – гипохлорит натрия, активный ингредиент хлорных отбеливателей. И его формулу пишут, как NaClO или NaOCl. А у нас в приложении будет режим, где пользователь по названию вещества должен набрать формулу «по буквам». И какой правильный ответ мне выбрать? Оба добавить нельзя – надо будет менять программный код, чего я хотел бы избежать. Наберёт игрок NaClO, а я принимаю только NaOCl: «Нет, бро, – скажет рассерженный юзер. – Я правильную формулу пишу, а твоя глупая программа её не принимает»:


Русская Википедия указывает для гипобромита «Хим. формула NaBrO» и «Рац. формула NaOBr», но в статье о гипохлорите формулы совпадают: «Хим. формула NaOCl» и «Рац. формула NaOCl». Неувязка получается. Я так понимаю, что рациональными они называют формулы вида C₂H₅OH или CH₃CH₂OH в противовес химической брутто-формуле этанола C₂H₆O. Чего только химики ни выдумывали. В 19 веке в России даже были предложения называть вещества по имени-отчеству: не вода, а «Водород Кислородыч». Гипобромит натрия тогда был бы «Натрий Бромович Кислов» (или всё же «Натрий Кислородович Бромов»?).

В нашем приложении будет таблица ожидаемых ответов, в которую я собираюсь включить NaOCl. Надо же что-то выбрать, а в Wiki-статье поиск “NaOCl” бьёт “NaClO” как 26:9. Я бы и не вспомнил об этой номенклатурной неопределённости, если бы кошачий мем не попался на глаза. Он ещё существует в виде: «У тебя есть гипобромит натрия?» – “NaBrO”. Но с таким вопросом теряется словесный парадокс: нет, так нет, каламбур в колбу не засыпешь:


Я сейчас ещё подумал, что простым американцам требуется дополнительная мозговая работа, чтобы связать английское название элемента “Sodium” с “Na”. Оба слова происходят от соды (карбоната натрия), и в русском языке некогда был «содий», но в итоге закрепился латинский “Natrium”. Зато чем запутаннее номенклатура, тем легче сочиняются химические мемы.

Три научные истины

I. Алгоритм Фейнмана и обратный ему

Существует алгоритм Фейнмана для решения научных задач:
1) Записать задачу (Write down the problem).
2) Хорошенько подумать (Think really hard).
3) Записать решение (Write down the solution).

В современной науке чаще реализуется обратный алгоритм Фейнмана:
1) Write down the solution.
2) Think really hard.
3) Write down the problem.

Хорошо помогает для получения грантов.

II. Библиотека vs. Лаборатория

Существуют сторонники подхода "два часа в библиотеке экономят две недели в лаборатории" (two hours in the library will save you two weeks in the lab). Большинство же аспирантов предпочитают обратный подход: two weeks in the lab will save you two hours in the library.

Я считаю, что надо чередовать эксперимент с теорией: two hours in the library - two hours in the lab - two weeks in the library - two weeks in the lab - two years in the library - two years in the lab и т.д. Чтение наиболее эффективно, когда знаешь, какую экспериментальную задачу надо решить. И наоборот.

В данный момент я перешел в фазу "N лет в библиотеке". Большинство профессоров, перейдя в эту фазу, в лабу уже не возвращаются. А зря?

III. О многообразии результатов

Обычно публикуются только положительные результаты, подтверждающие первоначальную гипотезу. Химики-расчетчики будут перебирать свои методы, пока результаты расчета не совпадут с экспериментом - тогда их можно будет опубликовать.

Метод подгонометрии был очень уважаем студентами-химиками СПбГУ. Можно подгонять результаты под гипотезу, можно гипотезу под результат (сравни с обратным алгоритмом Фейнмана). Но работа над курсовой или дипломом не всегда шла гладко. Тогда был выдвинут тезис: "Отрицательный результат - тоже результат". Постепенно он эволюционировал в милый вариант: "Отсутствие результата - тоже результат".

Что делать с отрицательными результатами, опровергающими первоначальную гипотезу? Хоронить их в глубинах лабораторного журнала? Публиковать и становиться посмешищем научного сообщества?

Что делать с отсутствием результатов, я знаю.