Показаны сообщения с ярлыком Drawings. Показать все сообщения
Показаны сообщения с ярлыком Drawings. Показать все сообщения

воскресенье, 28 июня 2020 г.

Дильс–Альдер и при чем тут Брейгель

В посте о загадочных картинках химики быстро разгадали химический смысл, зато нехимик угадала Питера Брейгеля Старшего (1525/30–1569), чья картина ”Нидерландские пословицы” дала мне идею для серии рисунков, которые по аналогии назовем “Именные реакции”. На своей доске Брейгель изобразил маслом более ста пословиц (список в английской Wiki содержит 126 догадок искусствоведов), вот, например, пословица “Кто-то стрижет овец, а кто-то – свиней”, которая имеет тот смысл, что одни публикуются в Nature, а другие – в “Вестнике”:


Сама картина полна мелких деталей и загадочных сцен. Я размещу здесь ее в виде ссылки на файл размером 5649 х 4000 пикселей, чтобы ее можно было открыть в отдельном окне и внимательно рассмотреть:



Обычно у Брейгеля я могу догадаться, что происходит, но “Нидерландские пословицы” показались мне настолько загадочными, будто человек, не знающий химии, смотрит на химические формулы. Что передо мною формулы, я понимаю, но что они значат – надо читать и разбираться. Вот некоторые из них:




Вторая, например, расшифровывается как “Она надевает на мужа голубой плащ” (= она изменяет мужу). Такой пословицы в известных мне языках не сохранилось. Изначальное название картины было “Голубой плащ или Глупость мира”. Сам Брейгель, конечно, никаких буклетов с подписями, где какая пословица, не оставил.


В сети можно найти подражания Брейгелю, где люди в меру своего художественного умения изображают китайские пословицы или идиомы современного английского. Может, и русские пословицы кто-то нарисовал. Но по сравнению с Брейгелем мне все это современное подражательство не понравилось. Вот у него чудики, так чудики. Их мне интересно разглядывать. И в мою голову пришло, что пословицами в органической химии будут именные реакции. Не собираясь рисовать сто штук маслом, я набросал быстрый эскиз из предыдущего поста, и для меня было естественным начать с реакции Дильса–Альдера:


Стал сочинять этот пост и понял, что не могу объяснить, почему именно Дильс–Альдер. Сам я эту реакцию никогда в лаборатории не ставил (но я такой химик, что вообще мало, какие реакции проводил). Ее еще называли “реакцией без механизма”, потому что она не вписывалась в классическую схему, где реакции делились на ионные и радикальные. Пришлось выделять третью категорию – перициклические реакции.

При этом и важного промышленного применения Дильс–Альдер не имеет, и в биологических системах ее нашли только лет двадцать назад вместе с соответствующими ферментами дильс-альдеразами. Но она настолько широко применялась в полном синтезе, начиная с синтезов стероидов Вудвордом, и столько вокруг нее можно накрутить вещей, связанных с механизмами и стереохимией, что это такой “голубой плащ” моей композиции.

А дальше я ориентировался не на Брейгеля, а на свое внутреннее представление, кто такие Дильс и Альдер. С самого начала, как я с этой реакцией познакомился, я понимал, что это два немецких ученых, которые ее открыли. Но у меня иногда странные ассоциации рождаются, поэтому я стал думать, что Дильс отвечает за диен (на схемах реакции его обычно изображают слева), а Альдер – за диенофил. Поэтому я даже выбрал в качестве диенофила на картинке альдегид, чтобы тоже была перекличка с фамилией.


Так как я не знал никаких других химических достижений Дильса или Альдера, то так и отложились они у меня в сознании, как неразделимый образ. Такие Дон Кихот и Санчо Панса, как на рисунке Пабло Пикассо:


Но когда я их нарисовал, то понял, что они больше напоминают мне Ивана Ивановича и Ивана Никифоровича из повести Гоголя. Была у нас в детстве книжка вот с такой иллюстрацией:


Настоящие же Отто Дильс и Курт Альдер выглядели так:


Но это когда они получили Нобеля в 1950 году, а когда они открыли эту реакцию в 1928-м, работая в Кильском университете, то могли выглядели как-то так:)


Альдер получил PhD с Дильсом за два года до этого и продолжил с ним работать, получается, в качестве постдока. По реакции, обессмертившей их имена, они опубликовали несколько десятков статей, но их биографии в Wikipedia крайне лаконичны. Обычно если человеку привелось жить в Германии с 1933 по 1945 год, там есть, что рассказать. Об этой части их жизни Wiki умалчивает. Я почитал, что через несколько лет после открытия реакции Дильс с Альдером рассорились (прямо как ИИ с ИН), Альдер не мог найти позиции в академии, потому что Дильс не давал ему рекомендации, и сам Альдер не хотел вступать в нацистскую партию, поработал в индустрии, но в итоге стал профессором в Кельне. Дильс ушел на пенсию в начале войны, но в 1945 году кратко вернулся, чтобы помочь возродить органическую химию в потрепанном Кильском университете. С Альдером помирились они только, когда им дали Нобеля.

Но вот, что мне самому интересно: почему у меня Дильс (если диен держит он) – худой, а Альдер – толстый. С точки зрения электронной плотности обычно диен электроноизбыточный, а диенофил электронодефицитный. Будем считать, что я изобразил inverse electron-demand Diels–Alder reaction. Разумеется, если бы я хотел продолжать перерисовывать Брейгеля, то я нашел бы у него пару “толстый–тонкий”. Я столько за эту неделю его картин пересмотрел, что, кажется, у него можно найти любой сюжет. Вот, к примеру, еще одна его большая картина ”Битва Масленицы и Поста”:



Слева мы видим трактир, где все веселятся и пьют. Справа – церковь, где все молятся с постными рожами и завесили покрывалами скульптуры до Пасхи. Можно видеть в картине аллегорию борьбы протестантов с католиками (весьма актуальную для Фландрии 16 века) или противостояние республиканцев с демократами, но мне нужны вот эти двое по центру, которые собственно и изображают битву из названия картины:


Надеюсь, мне не надо объяснять, где тут Carnival, а где Lent. И вот когда я наткнулся на эту сценку в пятницу вечером, то понял, что мои Дильс с Альдером могли бы выглядеть как-то так:


Но это было бы уже совсем откровенное воровство брейгелевских персонажей, поэтому оставлю тех, что есть.

понедельник, 22 июня 2020 г.

Очередные “загадочные рисунки”

Их будет легко разгадать тем, кто знает органическую химию, и невозможно тем, кто не знает.


Поэтому я задам более сложный вопрос – а какой картиной я вдохновлялся? Картина не то, чтобы суперизвестная (художник суперизвестный), но в ней тоже есть, что разглядывать, и кто не в теме, не поймет почти ничего.

Потом напишу пост с официальными объяснениями. Или даже три коротких поста.

Изначально я планировал подойти к делу серьезно, нарисовать эскиз, а потом перерисовать все более тщательно. Но когда за минуту я набросал эти линии, понял, что все идеи, которые я хотел вложить, они передают, а за реалистичной анатомией – это не ко мне.

вторник, 2 июня 2020 г.

Это не бензол

Однажды мы с братом рассматривали картину бельгийского сюрреалиста Рене Магритта “Listening Room” (1952).


И я уже не помню, что я хотел доказать, но я взял ручку и нарисовал следующую “картину за 10 секунд”:


Что химик помещает в центр композиции? Конечно, бензол. А так как рисовал я “под Магритта”, то снизу подписал: “This is not Benzene”. Разумеется, это отсылка к его знаменитейшей картине “Вероломство образов” (1929), которую год назад я собственноручно сфоткал в музее в Лос-Анджелесе:


На картине изображена курительная трубка, но под ней по-французски написано: “Это не трубка”. Несогласным Магритт пояснял: “Конечно же, это не трубка. Попробуйте набить ее табаком!”.

Для него это было философское изучение, как соотносятся реальные предметы, их изображения и слова, которыми мы их называем. Но с бензолом я решил пойти дальше и, разместив свою картинку в инстаграме, подписал, что, разумеется, это не сам бензол, а одна из его резонансных форм:


Шутку поймут только химики-органики. Не можем мы простыми черточками передать всю глубину и особенности такой важной структуры как бензол. Поэтому изображаем его чаще всего как циклогекса-1,3,5-триен, понимая, что к этим двойным связям столь же нельзя присоединить бром, как и набить магриттовскую трубку табаком.

Когда Магритт рисовал свою трубку, Лайнус Полинг предложил теорию резонанса для квантовохимического описания молекул. Для бензола получалось, что он существует как суперпозиция нескольких резонансных структур. Бензол не является ни левой, ни правой структурой, но только их совокупностью. Запутано? Ненаучно? Неудивительно, что в то время как Магритт рисовал свою “Подслушивающую комнату”, в СССР “теория резонанса была объявлена буржуазной, идеалистической, чуждой диалектическому материализму – и поэтому неприемлемой для использования в науке и образовании”. Уверен, что картины Магритта в СССР тоже не оценили бы.


Помню, как 20 лет назад на школьном химическом кружке среди нас, только что прочитавших о структуре бензола, шли жаркие споры, как его надо рисовать – с кружком или с палочками. Что же вы сталинских академиков хотите?

Магритт отказывался объяснять, что означают его картины. Он справедливо считал, что если художник раскроет тайну, то они потеряют в цене. Вот в этом феврале на аукционе “Кристис” была продана картина Магритта “Сомнамбула” (1946) за 1.7 млн фунтов стерлингов (и это далеко не рекорд для полотен Магритта):


Мы видим ту же самую трубку. Что означает эта картина? На что ссылается? На Мунка или ван Гога? (В оккупированной Бельгии Магритт, если верить Wiki, зарабатывал рисованием фальшивых денежных купюр и картин знаменитых художников). Уж точно не на мем “Как нарисовать сову”. Зато у нас с братом появился мем “Купить сову” – стать настолько богатым, чтобы покупать оригиналы Магритта для украшения своего дома.

В инстаграме мое художество лайками не оценили. Там надо постить фотки цветочков и закатов. Я уже писал и показывал в жж, что на скучных лекциях в универе рисовал всякий трэш. Художественных академиев не заканчивал. Да и скучно мне часами выводить каждое перышко, каждую складочку. Взял перо и за 10 секунд набросал мысль. Вот вам для разгадывания еще несколько моих недавних картинок, в каждой из которых есть как химическая, так и художественная аллюзия:

понедельник, 7 февраля 2011 г.

Graphical Abstracts

Graphical Abstracts – великая вещь. Все чаще ловлю себя на том, что просматривая новые статьи в ведущих журналах, я даже не утруждаю себя прочтением названия. Смотрю только на рисунок, который авторы сочли нужным вынести на всеобщее обозрение. И только если он меня чем-то зацепит, я могу глянуть на имена, заголовок, а очень редко открыть саму статью и пробежать по ней глазами. Когда я вижу всякую «нано» и «био» графику, то моментально переключаюсь на следующую статью. Иногда я немного завидую химикам, работающих в областях, где сгененрить красивую картинку пара пустяков, но как часто за этой красотой теряется смысл. Поэтому лучший graphical abstract для химика-органика – это схема самой замечательной реакции и/или X-ray самого замечательного продукта. Все коротко и ясно, максимум можно цветами подсветить.

Если же органики начинают мудрить и вместо схем помещают всякие натюрморты, то с немалой вероятностью я не обращу внимания на такую статью. Есть, конечно, рисунки, которые волей-неволей заставляют приостановиться. Иногда воскликнешь: «Что за детская ерунда в серьезном научном издании!» А потом, наоборот, завидно станет, что у тебя графические абстракты настолько унылые, а кому-то пришла изящная идея. Идея же изящна только тогда, когда картинка не просто красива, но и отражает химическую идею.

Недавний пример: осьминог, схвативший восемь Gd3+ шаров, символизирует дендримерный лиганд, удерживающий восемь ионов гадолиния.


Придираются ли редакторы и рецензенты к graphical abstracts? Думаю, что они пропустят все, что имеет хоть малейшее отношение к статье и благопристойно. Некоторые профессора этим пользуются и вырабатывают собственный «стиль». Самый известный пример, наверно, K. C. Nicolaou, который с некоторых пор стал закрашивать все циклы в своих схемах.


Легкость понимания это не увеличило, зато я, пролистывая ASAP, за долю секунды вижу, что Nicolaou опубликовал что-то новенькое . Мне даже не надо смотреть список авторов. Интересно, а он обидится, если кто-то начнет точно так же закрашивать циклы в своих эбстрактах?

Я заметил, что другие профессора тоже начали все статьи украшать в едином стиле. Например, специалист по карбенам Frank Glorius из Мюнстера размещает свои схемы на светло-желтом фоне.

И даже наш постоянный соавтор Emmanuel Lacôte имеет свой бзик: отмечать реагирующие атомы яркими кружками. Как, например, здесь. Пользы и красоты опять же немного, зато я сразу вижу, что Эммануэль в соавторах.


Вот я и задумался о том, чтобы выработать свой собственный стиль для graphical abstracts. Стану же я когда-нибудь corresponding author’ом! У меня тогда времени может не оказаться, чтобы стиль выдумывать. Сайт группы я тоже подумываю набросать, пока досиживаю в аспирантуре и могу никуда не спешить. Ну, так вот думал я, думал и придумал, что если кто-то хочет показать, что это его творение, то этот кто-то ставит подпись. Значит, надо не в ChemDraw рисовать схемы, а писать их от руки. Ясность при этом не пострадает. Зато как льва узнают по когтям, так мои статьи будут узнавать по моему неповторимому почерку. Можно и каких-нибудь чудиков в углу пририсовывать для пущей убедительности.

Вот, например, стандартно унылый abstract моей последней статьи.


А вот он же перерисованный за две минуты подручным пишущим материалом.

Если, конечно, очень захотеть и потратить минут десять, то можно создать более сложную композицию.

Телевизор и интернет отупляют человечество, и ученые не должны быть исключением. Что проще: разглядывать цветные картинки или читать нудный текст? В статье по синтезу мне достаточно посмотреть на схемы, чтобы понять, о чем эта статья. Текст часто просто описывает те же стадии словами. Потому другая идея, которую я вынашиваю, это замена трехступенчатой системы:

(Graphical) Abstract – Main Text – Supporting Info

на четырехступенчатую:

(Graphical) Abstract – Colorful Presentation – Main Text – Supporting Info

Авторам, помимо подготовки манускрипта и SI (которые все равно никто, кроме работающих в той же области, читать не успевает), предлагается сжато (не более 5 слайдов для communication) изложить суть работы в виде презентации. А то иной abstract или summary без рисунков понять невозможно.

среда, 2 февраля 2011 г.

Мои рисунки - Часть 1

Сегодня вечером отсканировал накопившуюся стопку моих рисунков. Жалко выкидывать, вдруг пригодятся на юзерпики.
"Вместо ТСХ"

Откуда эти рисунки берутся? Начал я их рисовать в своих конспектах на лекциях.

Лекция как жанр меня всегда вгоняла в тоску и задумчивость.


"Украдкой". Конспект по технологии. С этой моей любимой картинки вырезан мой основной юзерпик.

Голова и руки требуют дела, готовы перерабатывать информацию, а профессор на доске выводит формулу, которую ты написал пять минут назад.

Два комикса по ПТБ.

Обычно я просто читал книгу. Не учебник по химии, а художественную литературу. Но на парах некоторых преподов я не хотел так в открытую показывать свое безразличие. Потому начал рисовать в конспекте.

Первые лекции по ТООХу - Теоретическим Основам Органической Химии.

"Зеркало русской революции (в преддверии 100-летия Революции 1905 года"

"Странник"

Что меня поражает в процессе рисования, так это самоорганизация линий. Я никогда не знаю сам, что я рисую и что в итоге получится.

"Пугало на карнавале"

Вначале начерчу круг или квадрат, потом проведу от него одну линию, потом уже сам характер этих штрихов подсказывает последующие. Намного интереснее лекций.

"Механическая мешалка"

Так на четвертом курсе самым скучным предметом у нас была технология. Потому конспект по технологии скоро стал самым обширным собранием моих рисунков.

"Комплекс гость-хозяин"

Обычно за каждую лекцию создавался один новый шедевр.

"Портрет органика-синтетика"

Учебный материал я тоже записывал, если было, что записывать. В итоге это привело к невосполнимой потере.

"Алхимик"

Так как я ходил абсолютно на все лекции и обладал разборчивым почерком – качества повсеместно редкие – неудивительно, что в сессионную пору мои конспекты пользовались повышенным спросом.

"Решил неправильно"

Обычно их тупо ксерили (вместе со всеми нарисованными чудиками). Но после того, как я сам сдавал экзамен, я мог пустить конспект в свободное плавание.

Вариация на тему "Превед"

Тот переходил из рук в руки, с экзамена на пересдачу, пока счастливо не исчезал. Когда я понял, что «Технология» ко мне не вернется, я приуныл, так как там было много рисунков, которые я не успел отсканировать. Почему-то утраченные страницы кажутся наиболее удавшимися, а сравнить не с чем. Может, конспект еще отыщется лет через пятьдесят?

"В лабе". Из конспекта по технологии. Позже я добавил деталей, но не успел отсканировать последний вариант.

В аспирантуре я уже не рисовал на лекциях, а мирно спал.

"Буква А"

Торжество усыпляющего PowerPoint’a, когда все слайды можно потом скачать с сайта курса, сделало походы на лекции досужим занятием.

"Борьба"

Но перестав рисовать в классе, я продолжил малевать дома. Неуемная энергия выплескивается на бумагу только во время приступов скуки. А они случаются, если я смотрю фильм вместе с братом. Когда я смотрю что-нибудь в одиночку, то у меня всегда открыто еще одно окно Firefox'а, и паузы в кинематографическом действии заполняет перелистывание веб-страниц.

"Цела ли колба?"

А вот если уж мы собрались смотреть что-то вдвоем, то я всячески стараюсь сосредоточиться на просмотре.

"Сидит, телевизор, спорят, ест рыбу"

И часто действительно с интересом смотрю фильм от начала до конца. А иногда рука медленно тянется к ручке и черновой бумаге, которые всегда где-то рядом с моим компом. Так что количество проведенных линий коррелирует с субъективной скучностью киноленты.

"Типичный результат просмотра скучного фильма"

Вот в субботу вечером за очередным просмотром изрисовал целый лист. Сегодня отсканировал. Потом подумал и решил для пущей сохранности загрузить кое-что в блог.

"Король ест рыбу". Нарисовал в субботу. Поедание рыбы - один из моих классических сюжетов.
Тоже нарисовано в субботу.

Специально отбирал рисунки, имеющие химическую направленность, но не только.

Из конспекта по философии.

"Варвар в лаборатории"