Элюент для ТСХ

Сегодня утром проявил малодушие и проспал на 10 минут дольше до 9.10. Позавтракали, идем в универ, а по улицам полицейские машины одна за одной из стороны в сторону ездят. Оказалось, что десять минут назад грабанули местный банк на углу Bayard и Craig, мимо которого мы каждый день проходим. Корреспондент KDKA, конечно, уже на месте, ищет очевидцев. Ну, а мы морды валенком: проспали, ничего не видели. Встал бы я как обычно в девять, я бы этого вора им поймал, а так пусть полиция ищет. Но рассказать я хотел не об этом, а о том, как важно не зацикливаться на любимом элюенте для ТСХ.

У меня любимый еще со студенческих времен гексан–этилацетат 3:1, который иногда в зависимости от полярности веществ подправляется до 4:1 или 2:1. Знаю, что некоторые химики держат готовые смеси в бутылках, но мне проще каждый раз сливать вместе 1.5 мл гексана и 0.5 мл этилацетата. И этот элюент меня редко подводил: мое основное вещество имеет удобный Rf около 0.6.

Но вот делал я очередную реакцию, зная, что продукт очень близок по полярности к исходному веществу. Сделал хроматографию на CombiFlash.

Тот хоть и имеет УФ-детектор и рисует горбы адсорбции, но в этот раз что-то совсем не ясное нарисовал: какую-то синусоиду, а не горбы. Стал я проверять фракции по ТСХ с Hex-EtOAc 3:1. А во всех фракциях с веществом одинаковое пятно. На рисунке эта ТСХ слева после проявки ванилином.

Иногда в таких случаях я просто отгоняю, сушу и проверяю по ЯМР фракции одну за одной. Но на это целый день уйдет. И тут я решил попробовать поменять элюент для ТСХ на менее полярный гексан–диэтиловый эфир (3:1). И в этой новой системе пятна прекрасно разделились. Результат на рисунке справа. Нужный мне продукт оказался пониже, пополярнее. Пара фракций была смешанной, но там совсем мало вещества. На всякий случай я фракции с продуктом все же разделил на две колбы, чтобы хоть с одной получить чистый спектр для публикации. Но протонники оказались идентичными. Выход 61%, что неплохо, учитывая, что до оптимизации условий я в этой же реакции имел выход 4.5%. Из того эксперимента у меня и взялся свидетель – самая правая дорожка на пластинках. Тогда я делил вручную на колонке, и ТСХ я не делал: было ясно вот эти фракции с исходником, потом пара пустых, а потом, значит, продукт. Как к примеру, на следующей фотографии сразу видно, что вещество сидит во фракциях №10 и №11.

Так что теперь у меня два любимых элюента для ТСХ. Третьего пока не требуется.