Систематическое наименование кубана

Когда я был в химическом летнем лагере после 10 класса, дали нам однажды набор заданий, среди которых было дать систематическое наименование кубану – есть такой углеводород с формулой C₈H₈, в котором углероды расположены в углах куба. Никакой связи с Кубой.

Википедии тогда еще не было, по имевшимся у нас книжкам Женя Ларионов разобрался, что кубан можно еще назвать пентацикло[4.2.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7]октаном. Мне понадобилось некоторое время, чтобы въехать в то, как образуется это наименование, но все оказалось весьма логично. Если соединить два атома углерода мостиком из 4 углеродов (это будут атомы 1–6), затем еще мостиком из двух углеродов (их пронумеруем 7 и 8), затем соединить 1 и 6 напрямую (это третий 0 в названии), соединить напрямую углероды 2 и 5, 3 и 8, 4 и 7, то получится плоский граф, в котором при переведении в пространство вполне можно опознать кубан. И сразу видно, откуда взялись пять циклов, почему он “пентацикло”.


Все это очень хорошо и ностальгично: чем еще занимать детей летом в доинтернетовскую эпоху. Но человечество далеко продвинулось с тех пор в области автоматических номенклатурилок. Даже жадная ChemDraw разместила в сети бесплатную песочницу, где можно порисовать и назвать структуры. (Ради подобных ссылок я этот пост и пишу: вдруг кому-то еще понадобится назвать химическое соединение по IUPAC, платить тысячи долларов за настоящий ChemDraw не хочется, а пиратской версией уже совесть не позволяет пользоваться). Только что это? Во-первых, они не хотят давать “пентацикло” название (потому что предпочтительное название с точки зрения IUPAC “кубан”, и не надо выпендриваться). А, во-вторых, cubane он дает только для плоского графа, а для кубика добавляет еще кучу ненужных (?) стереодискрипторов:


Я вот вам не объясню, откуда взялись эти 1s,2s и так далее. Незамещенный кубан имеет точечную группу симметрии O_h, не должно быть никаких хиральных и прохиральных центров. Поигрался еще с названиями, убедился, что имеются в виду именно псевдоасимметрические центры, когда два заместителя отличаются только абсолютной конфигурацией, входящего в них хирального элемента, и (R)- имеет приоритет над (S)-.


Но это я отвлекся. Я хотел продемонстрировать, что программа сейчас может моментально и безошибочно назвать соединение, с которым школьникам приходилось сидеть и ломать голову. А потому ценность всех этих заданий на номенклатуру представляется мне сомнительной. И вообще нужно ли учить сейчас номенклатуру органических соединений со всеми ее тонкостями, вроде тех, что я показал выше? Компьютерам намного понятнее и компактнее будет запись типа SMILES (для кубана это будет C12C3C4C1C5C2C3C45), а не все эти скобочки и верхние индексы:


А люди тоже эти систематические названия не воспринимают и норовят придумать тривиальные имена, как тот же кубан. Когда я писал диссертацию и статьи, я выводил все эти “1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene” только в экспериментальной части. А так намного понятнее формула или сокращение “dipp-Imd”, а то и просто “IPr”. И радикал кубана (если от него атом водорода оторвать) так и хочется назвать “кубил”, а не “кубан-1-ил”.


И я бы успокоился на том, что называние химических соединений вручную осталось в истории вместе с дискетами на 3.5 дюйма. Но не тут-то было. Стоит вам поискать “cubane” в ютубе, и первая ссылка на самое просматриваемое видео будет на Khan Academy, где разбирается, как назвать кубан через “пентацикло”. Стоит вам поискать “cubane” на chemistry.stackexchage.com (такой аналог Stack Overflow, но по химии), то больше всего голосов будет у поста о систематическом названии. Никуда эта схоластика не делась, несмотря на появление автоматических номенклатурилок. Мучают детей графами и скобочками. Лучше бы тогда учили группы симметрии, если хочется побольше математики, а не химии.

Это большая проблема всех современных стандартных тестов. Задания по программированию, физике, химии подменяют математическими головоломками, решение которых можно однозначно оценить и быстро генерить много вариантов, без попыток придумать красивые задания, связанные с реальным миром. В школьной химии меня больше всего бесит “рассаживание электронов по полочкам”, которое дают без малейшего представления об уравнении Шредингера и что эти полочки на самом деле значат.

Знать таблицу умножения полезно, а вот уметь перемножать в уме двузначное число с трехзначным в компьютерную эпоху бессмысленно. Когда я готовился к олимпиадам, был у меня двухтомник Несмеянова по органической химии. Книга была издана в 1974 году, через 10 лет после синтеза кубана, но там этот синтез уже был:


(Еще одна полезная ссылка: https://djvu2pdf.com/ – где можно легко перевести советские химические книги, разбросанные по сети в djvu формате, в pdf. То, как мы в студенческие годы собирали коллекции этих файлов, – отдельная история; а теперь все находится в два клика).

А современные учебники игнорируют, что номенклатурить соединения вручную уже не надо. Не надо запоминать порядок заместителей, приоритет двойной связи над тройной и тому подобную лабуду. Я когда-то хотел создать эпп по номенклатуре углеводородов, но отказался от этой идеи. Если некоторые тривиальные названия еще имеет смысл знать (хотя бы от метана до декана, бензол-толуол), то всю эту схоластику с “пентацикло” пора оставить в прошлом.

Продолжаю размышлять о профессорских перспективах

Пролистывал на днях список статей в Organic Letters и увидел знакомую фамилию со звездочкой. Ming Chen стал постдоком в группе Хартвига через полгода после меня. Но в отличие от меня он там задержался на четыре года, опубликовал 6 статей и в 2016 году стал профессором в Auburn University. Есть такой универ в алабамской глубинке. (Между прочим, на эту же позицию в тот же год претендовал другой мой знакомый).

И захотелось мне посмотреть, как Минг поживает в Оберне, зашел на сайт его группы. Поживает неплохо. После “индукционного периода” в пару лет они разогнались и уже опубликовали 15 статей, в основном в Org. Lett. Пресловутой diversity, правда, пришлось пожертвовать: группа пока состоит из пяти китайцев. Для Алабамы весьма достойный результат: если получит грант, то получит и теньюр в следующем году.

Я вспомнил другого своего солабника по группе Хартвига – непальца Рамеша Гири, который в тот же год, когда я был в Беркли, подавал на профессора и попал в Университет Нью-Мексико. Я даже к нему заезжал туда в декабре 2012 года, расспрашивал о первых впечатлениях. Он тоже набрал себе группу непальцев и серьезно взялся за публикации, которых выпустил уже 28 штук (в том числе в JACS и ACIE), и недавно я обнаружил, что он пошел на повышение и профессорствует уже в Penn State, а это универ на ступень выше, чем Нью-Мексико.

Соглашаясь профессорствовать в университетах “квадратного штата”, многие мечтают, как переведутся потом в какой-нибудь условный калтех. Не всем удается, но Рамешу, я считаю, удалось, и я за него рад. Когда мы были в группе Хартвига, он как ученый и руководитель был намного выше меня, поэтому ничего удивительного в его академическом росте нет. Но он и старше меня на 6 лет.

Минга и Рамеша роднит то, что в своей независимой карьере они решили продолжать разрабатывать те темы, над которыми работали во время своих PhD, а не те проекты, которые делали на постдоке у Хартвига. И темы на PhD у них были весьма прибыльные: как в плане публикаций, так и в плане цитирований. Можно много вариантов реакций и катализаторов предлагать, и много ученых в этих областях публикуется.

Вот тут я задумался: я в аспирантуре занимался карбен-боранами. Тема тоже была прибыльная с точки зрения публикаций (у меня их 11; у Рамеша на PhD – 17, у Минга – 20) и цитирований, львиную долю которых я получил после ухода из академии. Когда на грин-карту подавал, у меня их было 189, а сейчас почти на тысячу больше:

Но я потому и согласился делать с Хартвигом “биологический” проект, что абсолютно не верил в то, что с карбен-боранами смогу прорваться в профессора, а тем более получить под это дело гранты. Да мне самому они надоели. Цитирования цитированиями, но практического применения ни в академии, ни в индустрии они не нашли (и не найдут). Но если бы меня вдруг занесло в профессора в провинциальный универ, то с большой вероятностью я бы поступил точно так же, как и Минг с Рамешем: набрал бы русских постдоков и аспирантов и варил бы с ними карбен-бораны. Может, короткие полные синтезы делал. Надо же что-то публиковать: мне – для грантов и теньюра, моим студентам – для диссертаций.

А вот “больших идей” в химии у меня как не было тогда, так не появилось за все эти годы. Помню, как с другим русским постдоком в группе Хартвига мы обсуждали проблемы возникновения гомохиральности в живых организмах. Алексей Сергеев стал профессором (lecturer) в университете Ливерпуля в том же году, когда Рамеш начал в UNM. Алексей делал свой первый постдок в Европе и хотел туда вернуться.

За его успехами я тоже слежу, у меня даже alert в Google Scholar на его новые статьи остался. Но за эти 7 лет он опубликовал всего три статьи (зато две из них в JACS и ACIE). Он решил попробовать заняться “своей” химией, не продолжать то, что он делал на PhD или постдоке. Химия у него получилась красивая – иридиевый комплекс вставляется в бензольное кольцо – но мало кому интересная, судя по числу цитирований. Я не считаю, что это плохой результат. Двух аспирантов он защитил, гранты получает, преподает. Надо сделать поправку на то, что он в Ливерпуле получил очень мало денег вначале (подозреваю, что раз в 10 меньше, чем дали Рамешу в Нью-Мексико). И вообще британская академическая система мне плохо знакома. Насколько там важно публиковаться. Есть ли возможность взять студентов и постдоков не из Евросоюза. Но то, что в США у профессоров больше денег – факт. А потому все результаты надо пересчитывать на размер научной группы.

У самого Джона Хартвига тоже все хорошо. В 2019 году ему и Баквальду выдали Wolf Prize in Chemistry, а оттуда до Нобеля один шаг. С интересом прочитал интервью с ним в Chemistry World по этому поводу. На словах “At the same time, San Francisco is nearby, and there’s lots we do in the city, like music and theatre and other cultural events. We’ve gone to many operas over the years. Verdi’s are the best of course.“ я даже задумался – не могли ли мы с ним там пересечься. Мы же тоже были в SF Opera несколько раз за последние годы. Вряд ли. Да и не узнал бы он меня. Предложи он мне в 2012 году другой, более подходящий под мои скиллы, проект, мы бы с ним явно опубликовали статью и расстались бы в лучшем настроении.

Джону Хартвигу повезло в начале своей академической карьеры опубликовать ряд работ по реакции, которая сейчас носит имя Buckwald–Hartwig. И вот это пример если не “большой идеи”, то практической пользы. Реакция применялась бесчисленное множество раз в синтезе лекарств и природных соединений. Вот это, пожалуй, уровень, на который я готов был бы ориентироваться, если бы пошел в академию. А карбен-бораны при всей их публикабельности никому не нужны.

В конце прошлого года мой PhD руководитель Деннис Карран разослал бывшим членам группы традиционное рождественское письмо, в котором сообщил, что после 38 лет профессорства решил закрыть исследовательскую группу. Выпустил последнего, 100-го аспиранта, опубликовал 500-ую статью и 100-ую статью в JACS. Пора играть с внуками и на укулеле. Ссылку в подписи он теперь дает не на сайт группы, а на статью о себе в Wikipedia (карбен-бораны там не упомянуты).

Продуктивная карьера. И простая математика показывает, что не могли все его аспиранты стать профессорами. Иначе бы через несколько поколений все люди на Земле стали бы профессорами химии. Каррана я считаю великим профессором и своим главным учителем в химии, но не покидает меня мысль, что как ученый Хартвиг выше Каррана. Реакция Баквальда–Хартвига останется, а будет ли кто-то применять радикальную или fluorous химию, разработанную Карраном, через сто лет, я не знаю. Так и останется он в истории как “автор более 500 научных трудов”. Я всегда считал, что это минимальнейшая планка, на которую должен ориентироваться ученый. Уж производить публикации – не великая наука. И если это все, что я могу сделать в науке, то не надо мне ей заниматься. Но об этом будет мой следующий пост.

Итоги 2019 года (финансовые)

Слушая подкасты по истории в последнее время, я осознал, что современных историков интересует не то, какой фараон родил других фараонов, а сколько рыбы съели рабочие, которые строили пирамиду для этого фараона, и сколько эта рыба стоила. В помощь историкам будущего я решил записать все наши траты с братом за 2019 год. Да и самому интересно, сколько мы в год потратили на рестораны. Никогда раньше такие вещи не считал.

Методология: cash accounting - считаю только те деньги, которые ушли со счетов в 2019 году, за несколькими исключениями, которые будут отмечены особо. Например, если билеты на Малера в Лос-Анджелесе мы покупали в 2018 году, а слушали концерт в 2019-м, то эта трата считаться не будет. Но будет учтены билеты на “Кольцо” в Чикаго, которые мы купили в этом году, а слушать будем только еще в следующем. Расходы разбиты по группам и перечислены в порядке уменьшения. Как правило даю числа с двумя значащими цифрами.

Налоги - 85000. Это и федеральные, и местные, и бизнес-лицензии. Я включил все estimated taxes за 2019 год, даже те, которые снимутся с моего счета в январе.

Аренда квартиры - 29000. Примерно 2400 в месяц, о чем я подробно писал в предыдущем посте.

Медицина - 9700. Неожиданно вышла на третье место. Но это мой брат в последние годы серьезно взялся за лечение зубов.

Медицинская страховка - 8400. Это отдельно от медицинских расходов. Ей мы почти не пользуемся. Платим около $350 в месяц каждый за страховые планы чуть лучше самого плохого с deductible в 6500.

Еда из магазинов и пекарен - 3500. То есть $290 в месяц. В эту сумму входят так же предметы гигиены типа мыла и туалетной бумаги, потому что мы покупаем их в тех же магазинах. Мы умеем покупать по хорошим скидкам и жонглируем в основном тремя магазинами, зная, что в каком покупать дешевле всего. Почти одинаковые суммы оставили в QFC (Kroger) - 1080, Trader Joe’s - 1030, Safeway - 940.

Отели - 3100. Но сюда входят как отели из четырех путешествий этого года (Аризона, Лос-Анджелес, Сан-Франциско, Орегон), так и отель в Чикаго, который уже снял деньги.

Рестораны - 1500. Из них 580 - еда в путешествиях, на которую пришлось бы потратиться в любом случае. И 960 - рестораны в Сиэтле, что можно счесть баловством. Могли бы вместо индийских буфетов питаться дома намного дешевле, но в этом году мы решили посмотреть, чем кормят в окрестных едальнях. Итого на еду 5000 в год. 420 в месяц на двоих взрослых. Так я примерно и думал, но рад, что посчитал реальное значение.

Концерты - 1400. “Кольцо” больше всего. Еще мы ходили на концерты Seattle Philharmonics и PSSO, и пойдем в Seattle Symphony на “Саломею” в марте.

Страховка на машину - 720. От Geico. Машина почти все время стоит без движения. Возможно, вариант со страховкой за пройденные мили был бы выгоднее, но мы не хотим себя ограничивать.

Интернет - 690. Это они еще что-то мудрили в этом году с циклом платежа и получилось 11 платежей, а не 12.

Перелеты - 690. Это только в Калифорнию туда-обратно два раза. В Аризону мы покупали билеты в 2018-м. В Чикаго еще не покупали.

Не-еда - 520. В основном одежда и обувь. 160 в Target еще включает моющие средства, и брат покупал себе новую компьютерную мышь. Еще тостер там купили. 120 на Amazon - купили планшет для тестирования и кое-что из одежды. Вот поэтому Prime мне не подходит. В этом году мы не покупали ни новых компьютеров, ни фотоаппаратов. В IKEA вообще не ездили. У нас все есть.

Конференция моего брата в Портленде - 515. Писал о ней тут.

Различные платежи онлайн - 400. Как рабочие (участие в программе разработчиков Apple, переводы на fiverr и т.п.), так и личные (подписка брата на Codewars, мои покупки книг на Литресе).

Мобильная связь и дата - 290. У нас Ting. Получается, что мы на двоих в месяц тратим меньше 100 минут, меньше 100 сообщений и меньше 100 Мб даты. Вот и выходит всего $24 в месяц за две линии.

Электричество - 200. Остальные коммунальные услуги включены в рент. В среднем $17 в месяц. В Сиэтле такой климат, что отопление и охлаждение в новых домах почти не требуется. Да и нет у нас кондиционера. О расходах на электричество у меня был отдельный пост.

Общественный транспорт - 200. Из них 120 в Сиэтле, и 80 - в поездках.

Музеи - 200. В Тусоне, ЛА, СФ и Портленде.

Регистрация автомобиля - 190. Недавно в штате Вашингтон состоялись выборы, где граждане штата решили на референдуме, что регистрация не должна превышать $30. Но коррумпированные демократы, которые захватили тут всю власть, заблокировали народное решение через суды. Потому что очень много денег тут воруется на инфраструктурных проектах, и отдавать их людям никто не хочет.

Бензин - 170. Тут сразу хочу предупредить будущих историков, что это нетипичная сумма для американцев в 2019 году. И если бы мы не поехали на машине в Орегон, то вообще было бы смешное число.

Стрижка - 140. Я стригся три раза, а брат – четыре. Стрижемся мы все время, как живем в Сиэтле, в одной и той же парикмахерской, в 10 минутах пешком от нашего дома. Сама стрижка тоже занимает 10 минут. Стоит $15. Мы даем $5 чаевых.

Смена масла в машине - 105. Пришлось этим заняться во время поездки в Орегон.

Годовое членство в AAA - 97. Тоже своего рода страховка.

Парки - 85. 80 - это годовой пропуск в национальные парки. 5 - плата за парк штата в Орегоне.

Комиссии по кредиткам - 78. Есть у нас у каждого по кредитке, которые берут ежегодную fee в $39. Зато кэшбек по кредиткам за год составил почти $500 в этом году. Еще $300 получили sign-up bonuses за свежеоткрытые кредитки. Но я тут расходы считаю, а не доходы.

Парковка - 13. В последний день в Портленде. Парковка в доме ($150 в месяц) включена в рент.

Fedex и USPS - 4. Причем Fedex не за доставку, а за распечатку билетов. С тех пор, как у нас сломался принтер, мы пришли к выводу, что дешевле печатать их в Fedex, чем покупать новый. В современную мобильную эпоху, наверно, можно было бы ничего не печатать, но так, для подстраховки.

Вот и все. Расходов без налогов за год – 61600. Многие столько не зарабатывают. Даже вдвоем. Квартира тут почти половина. Я часто повторяю: Сиэтл – дорогой город. С налогами расходов почти 147k. Столько даже в богатом Сиэтле не все получают. А нам еще удается откладывать деньги “на покупку дома / на черный день”. Поэтому структурой расходов я доволен. Особо экономить не на чем и незачем. А вот над увеличением доходов будем работать.

Поздравляю всех с праздниками!

Заплатили за рент 200k

Один из кандидатов в президенты предложил ограничить рент 30% от дохода. Но шансов победить у него нет, так что можете не мечтать, как снимете пентхаус на Манхэттане, будете платить за него треть своего дохода, а остальное вам будет компенсировать государство. Но я задумался: а какой процент от доходов платим за жилье мы? Сумма всегда была существенной, но я никогда не высчитывал до цента, можем ли мы себе ее позволить. Это магическое число в 30% от дохода “грязными” часто фигурирует при съеме жилья и взятии ипотеки. Поэтому из чистого любопытства я откопал старые налоговые декларации и лизы и стал считать.

Когда мы с братом прибыли в Питтсбург в 2007 году, мы плохо представляли, какое жилье нам нужно, поэтому сняли 2-bedroom apartment, за который приходилось отдавать примерно 33% от наших аспирантских стипендий.

Через два года у нас появилась машина и желание иметь выделенное парковочное место. Мы переехали в 1-bedroom, зато намного ближе к университету. И стали платить за него всего 23-28%. Рент медленно рос, но и росли наши доходы. Я тогда вообще не интересовался налогами. Декларации мы заполняли на основе присланных нам W-2 и 1042-S, используя программу, которую предоставлял университет. И я не пытался разобраться, почему, например, при федеральных доходах в 14k, только 7k у меня считаются доходами в Пенсильвании для пенсильванских и питтсбургских налогов, а у брата – 11k из 14k.

Наступил 2012 год. Я отправился постдочить в Беркли и снял там студию. Как показывают мои расчеты, за нее я отдал 49% моего “грязного” дохода за тот год. И это еще был минимум цен на недвижимость в Bay Area, самое дно кризиса. Уже через 3 года за те же деньги в Беркли нельзя было и комнату снять. Аспиранты выживали исключительно за счет того, что селились вместе. Как мы с братом до того и делали. Но сейчас брат продолжил снимать нашу питтсбургскую квартиру уже на свою одну зарплату, соответственно в процентном отношении расход удвоился. В общем, в 2012 году мы отдали за рент 46% “грязных” доходов (52% от “чистых”), и это был дополнительный аргумент, чтобы мне бросить науку и вернуться жить с братом.

В 2013 году мы отдали за рент 28%. С одной стороны брат стал постдоком и стал получать больше. С другой стороны я вообще ничего не получил, так как наши первые приложения не были удачными. Мы переехали в Солт-Лейк-Сити, где аренда стала чуть больше, чем в Питтсбурге, но это было новое жилье, со стиралкой и сушилкой, парковка и интернет были включены в ренту.

В 2014-2015 годах наши расходы на рент достигли минимума – 11-14%. Брат в дешевой Юте получал постдоком значительно больше, чем я получал постдоком в дорогой Калифорнии. Приложения начали приносить нормальные деньги. Но потому брат и ушел из постдоков летом 2015 года. Если бы он продолжал работать, то рента составила бы не более 10% от наших доходов.

И вот тут нас потянуло переезжать, изучать другие города. Мы перебрались в Сиэтл, где рент оказался в два раза больше, чем в СЛС. Доходы от приложений росли медленно. Других доходов у нас не было. Поэтому за рент мы стали отдавать 24-25%. И только в 2018 году, когда эппы стали приносить существенно больше, мы снова вернулись к 12% от “грязных” доходов на рент. 2019 год еще не закончился, поэтому я не стал считать, но будет примерно столько же.

В процессе составления этой таблички я узнал еще одно число, которое никогда ранее не пытался посчитать. За все годы аспирантуры нам с братом Университет Питтсбурга выплатил порядка 230k. А постдоками мы заработали 180k. Конечно, это не столько чистые стипендии, сколько зарплата за работу преподавателями и исследователями. Я сомневаюсь, что в России кто-нибудь вложил бы $410k в наше научное образование. И это я считаю только те деньги, которые пришли нам на счет, без учета graduate tuition, медицинской страховки, бесплатного проезда на общественном транспорте. А еще считается, что в США аспирантам платят сильно ниже рынка (что правда), что же тогда ожидать от российской науки.

За годы аспирантуры и постдочества мы заплатили всего 48k налогов из этой суммы, то есть около 12%. С самостоятельным бизнесом ситуация совсем другая: и социальные налоги надо все самому платить, и медицинскую страховку самому покупать, да и сам налог прогрессивный. Отсюда рост моих консервативных настроений. Спасибо еще, что Трамп с респами понизили налоги для мелких бизнесменов, и за 2018 год мы заработали больше, чем за 2017-й, а заплатили всего 26% налогов вместо 32%.

За 2013-2018 годы мы заплатили 153k налогов с доходов от мобильных приложений. Все еще меньше вернули государству, чем получили в аспирантуре и на постдоке. Итого за 11,5 лет налогов заплачено 200k. И за рент заплачено 200k. (Как некоторые любят сказать: можно было бы дом купить, а не платить “деду лысому”. Но за 200k ни в Беркли, ни в Сиэтле дом не купить. В СЛС проблематично. В Питтсбурге можно, но я в таком районе жить не захочу). А получено было 950k. 950 - 200 - 200 = 550k.

– Где 300k, я знаю, – сказал мой брат, когда я познакомил его с моими расчетами. – А где еще 250k?
– Проели, – ответил я, вздохнув.

Ну, потратили на продукты и рестораны в том числе. Однако машина, компьютеры, палатки – все это было куплено на эти 250k. (Мы в США приехали с 10k). Все походы в оперу, поездки по национальным паркам входят в эту сумму. Если прикинуть, что это на двоих и за 11,5 лет, то весьма скромно мы жили. Но вот хорошая квартира в удобном месте – это всегда было святое. На ренте мы никогда не экономили.

Почему мы еще не миллионеры

Есть такая компания, занимающаяся аналитикой мобильных приложений, называется Sensor Tower и основана русскими людьми в Сан-Франциско. На их сайте, с которого началось мое погружение в ASO в 2013 году, можно бесплатно и без регистрации посмотреть приблизительное количество скачиваний и продажи для любого приложения за прошлый месяц. Например, вот данные для iOS версии приложения по изучению языков Duolingo, основанного гватемальским профессором в Питтсбурге, за октябрь 2019 года:


2 миллиона скачиваний и 3 миллиона долларов. У Android версии будет 3 млн скачиваний и 1 млн доходов. Величины очень приблизительные, с одной значащей цифрой, но порядок можно себе представить. Насколько можно этим данным доверять?

Я сравнил скачивания, которые дает Sensor Tower для наших приложений, с реальными данными, которые я могу посмотреть в App Annie:


Этим летом Google прекратил эксперименты с рекомендацией приложений, и они вышли на стабильный уровень скачиваний, который нас вполне устраивает на фоне того, что мы не обновляли их с прошлого лета. Порядок Sensor Tower угадал правильно, даже несколько занизил наши результаты: Столицам они насчитали 60k, когда на самом деле 109k; Животным – 40k, а по-настоящему 76k. Вот для Флагов и Фруктов попадание с точностью ±10%: 80k – 85k и 90k – 82k. Для iOS тоже хорошие совпадения, но там у большинства приложений меньше 5 тысяч скачиваний, Sensor Tower такую мелюзгу и не пытается оценивать.

Откуда SensorTower берет информацию? В отличие от App Annie я им не давал доступ к своим аккаунтам. App Annie продает потом эти данные, которыми я с ними делюсь в обмен на возможности строить красивые графики, но продает очень задорого, за миллионы долларов, не уверен, что Sensor Tower у них покупает, а не считают сами. Я могу предложить несколько методик расчета: например, Google Play отмечает для каждого приложения примерные скачивания за все время, можно засечь время, за которое приложение поднялось от 100k до 500k, взять число оценок и отзывов за это время (это открытые данные с точностью до штуки), понять, сколько отзывов оставляют люди на 1000 скачиваний (у нас обычно 8–10) для конкретного приложения, и использовать будущее число отзывов за месяц для довольно точной оценки числа скачиваний.

Но у Duolingo была интересная правая графа Revenue в миллионы долларов. Никому неинтересны скачивания, деньги давай. Для всех наших приложений Sensor Tower напишет “< $5k” и будет прав. Больше 5 тысяч долларов ни одно наше приложение ни на одной платформе за октябрь не заработало. Более того, Sensor Tower видит только покупки и плату за подписки. Сколько приложения получают со сторонней рекламы они высчитать не могут (или могут, но не хотят этими данными бесплатно делиться, им тоже надо на чем-то деньги зарабатывать).

Магазины регулярно обновляют списки топовых приложений по скачиваниям (Top Free и Top Paid) и доходам (Top Grossing). Например, Duolingo со своими миллионами в тот момент, когда я печатаю эти строки (25 ноября) находится на 150-м месте по скачиваниям и 119-м месте по доходам для айфонов в США. Если выбрать категорию Education, то они будут на 2-м и 1-м месте соответственно. В общем, данных полно, была бы возможность их проанализировать. Некоторые компании торгуются на бирже, поэтому обязаны раскрывать, сколько денег приносят их приложения. Другие – любят хвастаться и публикуют пресс-релизы с доходами. Исходя из этих данных и положения эппов в Top Grossing, Sensor Tower может экстраполировать доходы соседних приложений.

Игра Gardenscapes с механикой match-3, созданная вологодской компанией Playrix, например, находится на 16-м месте в том же Top Grossing. Оценка Sensor Tower для них соответственно выше, чем для Duolingo. При тех же 2 млн скачиваний – $17m доходов.


Недавно я прочитал о том, что оборот Duolingo достиг в $36m в 2018 году, а в планах подняться до $86m в 2019 году. Грубая оценка Sensor Tower в ($1m + $3m) * 12 = $48m согласуется по порядку с этими цифрами. Тут точнее и не скажешь, потому что, например, я не знаю, включают ли они в эти величины долю магазинов приложений (30% для покупок и 15% для подписок).

В 2011 году Duolingo начинался как абсолютно бесплатный эпп, без рекламы. Долгие годы они питались инвесторскими деньгами, которых подняли уже 108m с последней оценкой компании в 700m. Основатель Луис вон Ан любил хвастаться на TED talks, что Duolingo вечно останется бесплатным, а зарабатывать они будут на том, что пользователи будут переводить тексты для новостных сайтов. Этим красивым, но завиральным идеям не суждено было сбыться. Инвесторы надавили, в Duolingo пришел опытный монетизатор из Google, они ввели и рекламу, и продажу рубинов, и подписку в $9.99 в месяц, отключающую рекламу, а от народных переводов полностью отказались. На финансовом благосостоянии компании эти новшества сказались позитивно, пользователи не взбунтовались (их средняя оценка остается 4.7 из 5), и через год-два они готовятся выйти на IPO (по этой причине их доходы надо несколько скептически воспринимать, накануне публичного размещения акций принято раздувать компанию до размера пузыря).

Если бы все их доходы были от подписок, (а за год она стоит дешевле, если покупать помесячно, – $84 в год, то есть $7 в месяц), то 36m / 84 = 430k платящих юзеров. (2m + 3m) * 12 = 60m скачиваний в год. Платящих 0.7%. В статье в Forbes называется цифра в 1.75%, что, учитывая грубость оценок Sensor Tower, вполне разумно.

Легко посчитать, что на iOS у Duolingo $1.5 дохода на скачивание, а у Gardenscapes – $8.5. На Android: у Duolingo – $0.3, у Gardenscapes – $2. То есть эта величина, life-time value (LTV) одного пользователя, сильно зависит от того, насколько жадная и психологически хитрая схема монетизации у приложения. И на Android она, как правило, ниже iOS в 4–5 раз. Обычно это объясняется тем, что эппловскими девайсами владеют более богатые люди в более богатых странах.

Возьмем для статистики еще одно образовательное приложение с подпиской Brilliant, которое я много раз видел рекламируемым на каналах ютуберов, снимающих видео о науке. Оно основано американской корейского происхождения, учит математике и физике, не содержит рекламы и монетизируется по подписке. Хвалятся, что получили уже 7 млн скачиваний за все время (мы за то же время с нашими приложениями получили 33m скачиваний). Их данные за этот октябрь от Sensor Tower: iOS: 20k downloads, $40k ($2 LTV); Android: 40k downloads, $40k ($1 LTV).

Не знаю, довольны ли их инвесторы, давшие уже $10m, такими доходами (учитывая, сколько они тратят на рекламу, и вообще это большая команда, работающая в дорогом Пало-Альто). Более высокий LTV, чем у Duolingo, можно списать на то, что Brilliant переведен только на английский и ориентируется на богатый американский рынок (хотя индийцев и нигерийцев со счетов не списываем, отзывы на русском из России у них тоже есть).

Теперь переходим к нашим миллионам, точнее к их отсутствию. Если бы у наших приложений был такой же LTV, как у Duolingo, то в октябре мы получили бы 746k * $0.3 = $224k с Android’а и 84k * $1.5 = $126k с iOS. $350k в месяц или $4.2m в год, два лимона после любых налогов – чтоб я так жил. Вместо этого мы получили за октябрь $21.4k, в 16 раз меньше. (Добавлю еще данные по MAU – monthly active users; Duolingo заявляет, что у них их 30 млн, у нас по моим недавним измерениям – 1.7 млн, в 18 раз меньше, но доходы в 180 раз меньше).

Монетизация у нас построена почти исключительно на рекламе от AdMob. Android принес $15.4k (LTV = $15400 / 746000 = $0.02), а iOS – $5.6k на рекламе и $400 на покупках (LTV = $6000 / 84000 = $0.07). Gardenscapes мы проигрываем в эффективности монетизации ровно в 100 раз. Но наши квизы – это не убивалка времени для домохозяек с тысячами уровней. Два миллиона баксов в месяц было бы приятно получать, но бог с ними, а вот Duolingo хотелось бы догнать.

Может быть, у нас не та география пользователей? Действительно, в топе скачиваний на Android у нас будут Россия, Бразилия, Украина, Индия – не самые щедрые страны, разве заставишь таких подписаться. Американских скачиваний всего 2.5%, но я посчитал, что в богатых странах (США, Канада, Западная Европа, Япония, Южная Корея, Австралия с Новой Зеландией) наши приложения скачали 163k (22% от всех скачиваний) на Android и 49k (58%) на iOS. Если бы у нас был дуолинговский LTV только по этим пользователям, то доходы за октябрь были бы минимум: 163000 * $0.3 + 49000 * $1.5 = $122.4k – не миллионы, но это же в месяц. В 5 раз больше, чем сейчас. Определенно надо экспериментировать с монетизационной моделью.

У нас уже есть покупки в iOS приложениях, те самые, что принесли $400 в октябре (это уже после вычета доли Apple в 30%). Из них $220 – это платные приложения, за которые надо платить, чтобы скачать (я перевел часть химических приложений в такую категорию, все равно на рекламу химики не хотят нажимать). $110 – бесконечные подсказки и только $70 – отключение рекламы. У нас это одномоментная несгораемая покупка, выставленная по минимальной возможной цене. $1 в США или 15 рублей в России, и реклама навсегда отключится в данном эппе. Всего 243 отключения рекламы (0.3% от общего числа скачиваний на iOS) по средней цене $0.28. Будут ли эти люди покупать у нас подписку на отключение рекламы, даже если она стоит $1 в месяц или $10 в год? Или надо ставить $10 в месяц – кто может, тот купит, кто не может или не хочет, не купит и за $1?

В конце концов, по количеству контента любой наш эпп уступает Duolingo в разы. С другой стороны, покупки у нас сейчас закопаны в Опциях приложения, и мы их никак не рекламируем пользователю, например, после показа рекламы, в тот момент, когда должно захотеться ее отключить. И можно было бы за подписку не только отключать рекламу (что бы ни говорили, ее готовы терпеть намного больше юзеров, чем готовы платить), но и давать доступ к закрытым режимам и уровням. Тут, конечно, важно не переборщить, чтобы оценки наших приложений, которые сейчас стабильно выше 4, не пошли стремительно вниз.

Без реальных данных я могу гадать и предсказать любую сумму от $20k до $350k в месяц, если мы введем во всех наших приложениях отключение рекламы и дополнительные режимы по подписке. Причем нижняя граница более вероятна. Мой брат сейчас как раз работает над тем, чтобы добавить покупки в наши андроидные приложения. У меня программирование дальше решения простых задачек пока никак не идет, я ему стараюсь не мешать и занимаюсь подобным дележом шкур неубитых медведей. Доход в 20k в месяц – слишком большой, чтобы хотелось еще где-то работать, но слишком маленький, чтобы я мог выкинуть приложения из головы и заниматься нон-профит проектами.

Семинар Мелани Сэнфорд

Разместил вчера в инстаграмме фотографии осеннего кампуса University of Washington и весьма случайно вставил туда предпоследней фотографией заголовок семинара, ради которого я туда и пошел. По комментариям оказалось, что моих читателей химия все же интересует больше, чем виды на гору Рейнир.


На семинары по химии, если их дают известные мне профессора на интересные мне темы, я хожу регулярно. Особенно, если погода хорошая и мне не надо вставать с утра раньше, чем я привык. Предыдущий раз ходил на Стива Баквальда из MIT и еще раз убедился, что Баквальд достоин Нобелевской премии. А сейчас пошел послушать Мелани Сэнфорд из Университета Мичигана.

Она начала там профессорствовать в 2003 году и настолько успешно, что в 2010-м попала в мой расширенный список из примерно 20 профессоров, с кем я хотел бы делать постдока. Но я в итоге выбрал более именитого Джона Хартвига, может, и зря. Сэнфорд занимается довольно простой химией, которую я спокойно смог бы делать, и хотя именной семинар был заявлен по неорганической химии, она рассказывала о классической металлоорганической методологии.


Лекция мне понравилась, но понять, чем она так хороша, смог бы только человек с моей любовью к органической химии. Мой брат прогулялся со мной от дома до кампуса, но на лекцию не остался, а поехал домой.


Все эти академические лекции на американских кампусах открыты для general public, но потому они и бесплатны, что реально никому не нужны. По-хорошему их давно пора записывать на видео и выкладывать на YouTube, где их найдут те, кому реально интересно. Вот, например, лекция Сэнфорд в Университете Тель-Авива, которую за 6 лет посмотрели уже 5000 раз (да, это вам не Despacito), несмотря на плохой звук и неважную картинку. Это сильно больше, чем 50 человек, которые были на семинаре в UW, многие из которых пришли туда, чтобы отдохнуть от лабы и перехватить бесплатную печеньку после лекции.

Я на reception не остался, так как мы с братом по пути на кампус зашли в сальвадорский ресторан Guanaco’s Tacos Pupuseria. Мне захотелось узнать, что такое пупуса и какая она на вкус. Оказалось, что почти как буррито. Еды было мало, дорого, и я остался недоволен. За те же деньги можно было бы купить 6-7 русских пирожков и объесться.


Сэнфорд рассказывала о том, как их группа разрабатывала новые способы создания связи углерод–фтор: на деньги и в сотрудничестве с Dow Chemical – одной из крупнейших химических компаний из Мичигана, которая в 2017 году объединилась с DuPont из Делавэра и стала еще больше. Вот Сэнфорд не срежешь вопросом “Какая польза от вашей работы для сельского хозяйства?”, потому что Dow было заинтересованы в оптимизации синтеза именно агрохимиката (скорее всего, гербицида), содержащего фтор. Organic chemistry не дружит с органик-продуктами.

Вот жалко, что не записывает химфак UW семинары на видео; я бы дал ссылку и не надо было бы пересказывать чужие шутки. История началась с обзора 2009 года, в котором профессор Грушин, тридцать лет изучавший фторированную органику, пришел к выводу, что reductive elimination Ar-Pd-F = Ar-F + [Pd] настолько медленное, что не удастся его использовать для фторирования ароматики. Но когда Сэнфорд рецензировала этот обзор (reviewed that review), тот самый Баквальд только что опубликовал статью, где данная реакция работала, если использовать особенно рогатый лиганд на палладии.

Но это было только начало для самостоятельной работы группы Сэнфорд в этой области. На нее вышли люди из Dow и предложили работать над открытием новых реакций фторирования с индустриальным потенциалом. Вообще-то они вначале хотели предложить деньги группе Грушина, но тот переехал в Испанию и пришлось искать местных талантов. И как в волшебной сказке, Сэнфорд и ее команда стала предлагать Dow самые разные решения их синтетической проблемы, но каждый раз какой-нибудь компонент реакции – катализатор, фторирующий агент, ароматический прекурсор – оказывался слишком дорогим для Dow и их посылали работать дальше. Аудитория уже начала смеяться на каждом появлении надписи “prohibitively expensive” на слайдах.

Оказалось, что Dow не нужна органометаллика – даже медь и никель слишком дороги для многотоннажного синтеза, и что у них уже есть работающая реакция ArCl + CsF = ArF + CsCl, но она требует нагрев до 130 ºС и идет с выходом всего 70%, что приводит к необходимости чиститься от побочных продуктов. А, главное, во всем мире не производится столько цезия, чтобы сделать даже одну промышленную загрузку. (Как лития может не хватить, чтобы заменить все машины в мире на электромобили). Единственный источник фтора, с которым они готовы работать – это KF.

И когда сидишь и не знаешь, чем история закончится, думаешь, что не идиоты же в Dow работают, а такие же PhD как Сэнфорд, которые этим фторированием могут заниматься с утра до вечера, без отвлечения на преподавание и написание грантов. И если они не нашли решение, то как его сможет найти академическая профессорша, пусть и с командой неплохих аспирантов и постдоков из топ-15 химической программы в США.

И три года назад Сэнфорд не смогла бы рассказывать эту лекцию столь же эффектно. Но решение нашлось в виде (CH₃)₄NF – фторида тетраметиламмония, который можно легко получить из KF, а уж углерода, водорода и азота хватит на всех.

Мне такая способность найти простые и полезные реакции в классической органической химии – безо всякой биологии – очень понравилась. Но назад в экспериментальную химию не потянуло по той простой причине, что Acknowledgments слайд напомнил, что был представлен труд 18 человек на протяжении 10 лет. И пусть не каждый из них работал над этой химией все 10 лет. В конце концов, у Сэнфорд есть другие проекты, например, фторирование нужно не только для Dow, но и для ввода в соединения радиоактивной метки при позитронно-эмиссионной томографии – а там уже не так важно, сколько стоят катализаторы и реагенты, важна скорость. Но даже если восемнадцать химиков работали по два года, это 36 человеко-лет. Я столько химией не занимался, даже если считать со времен школьных олимпиад. Да и вообще я столько еще не прожил.

Можно пять лет работать в аспирантуре, чтобы вся твоя работа стала всего лишь парой статей и парой слайдов в презентации твоего профессора. Когда профессор листает слайды со структурами и выходами, все кажется таким простым и красивым. Но сколько труда и провалов скрывается за вдохновляющим фасадом. Неудачи будут списаны на тупость студентов, лень постдоков и останутся на уровне лабораторных журналов.

Я понимаю, что наука – это марафон на десятилетия. Роберт Граббс, PhD-руководитель Сэнфорд, шел к своим катализаторам метатезиса алкенов 25 лет, пока они не начали работать. Это вещи, которые невозможно придумать, сидя дома, читая статьи, считая на компьютере, каким бы гениальным химиком ты ни был. Эти битвы выигрываются в тяге, а профессора-генералы только отдают приказы и получают сводки с фронта. Ну, и получают в итоге деньги и прочие “нобели”.

А я не хочу быть ни генералом, ни винтиком в тяге. На стене в комнате 154 Bagley Hall, где проходил семинар, висела периодическая таблица. Весьма новая, так как там уже были названы все элементы вплоть до 118-го. Но мое внимание привлекли не теннессин и оганесон, а лютеций и лоуренсий.


Я со школьной скамьи привык, что в третьей группе под скандием и иттрием стоят лантан и актиний, и был удивлен, когда стал делать мобильное приложение по химии этой весной, что в эти клетки сейчас ставят всех La-Lu и Ac-Lr или именно Lu и Lr. Вот сейчас увидел такую таблицу в “дикой природе”. С 2015 года работает комиссия IUPAC, которая решает именно этот вопрос – каким элементам стоять в клетках под Sc и Y. В этом труде много схоластики и нет пользы для сельского хозяйства. Но я понимаю, что вот такой работой я мог бы намного охотнее заняться. Я люблю читать и классифицировать прочитанное. А снова гонять колонки и студентов что-то не тянет.

Овсяное молоко как достижение химической промышленности

Несколько месяцев назад среди купонов магазина QFC мне попался купон на пачку бесплатного Oat Milk (овсяного молока). Я когда-то пробовал almond milk (миндальное молоко), и оно мне не понравилось – слишком сладкое, но на халяву можно было и овсяное молоко попробовать.


И оно вполне пошло с овсяными же хлопьями на завтрак. Вкус от коровьего молока отличается, но приятный, не переслащенный. На вид сероватое, но это не страшно (брат сказал мне, что вымыл бы чашку от налета прежде, чем фотографировать, но я против инстаграммовского приукрашивания действительности):


И когда через некоторое время мы увидели в магазине, что это овсяное молоко участвует в акции “Купи 5, сэкономь $5” и обойдется в $1.99 за 52 fluid ounces (1.54 литра) вместо $3.99, то решили, а почему бы не купить еще парочку? На фото оно уже почти разобрано, то, что extra creamy, в акции не участвует, а по бокам уже другие бренды овсяного молока:


В прошлом году мой брат решил, что ему больше не следует пить коровье молоко и отказался от йогуртов, а хлопья стал есть с апельсиновым соком. Не из каких-то идейных соображений, а потому что заметил, что лучше себя чувствует в таком случае:


Апельсиновый сок стоит $2.5-$3 за полгаллона в то время как коровье молоко тут регулярно можно купить за $1.99 за галлон (3.78 л), то есть более, чем в два раза дешевле. Тут я сфоткал, как оно продавалось в Safeway две недели назад по $0.89 за полгаллона:


Поэтому я продолжил покупать для себя галлон коровьего молока, потому что оно мне и вкуснее апельсинового сока, и дешевле. Правда, выпить целый галлон за две недели одному, если употреблять его только с хлопьями на завтрак, проблематично. Но мы регулярно используем молоко для приготовления блинов, от которых брат не отказался.

Молоко осталось вообще одной из двух жидкостей, которые я пью. Возможно, лет через десять я достигну просветления, начну есть хлопья с водой из-под крана, которая станет моим единственным напитком. И я смогу ходить и проповедовать, что пейте воду: полезно для кошелька, полезно для желудка, полезно для планеты. Но пока я не просветлился, коровье молоко оставалось моим напитком номер 2, и тут появилось овсяное молоко.

Все в нем хорошо, кроме цены. Если оно такое крутое, как пишет Википедия, что и калорий как в коровьем молоке, а воды и земли на его производство уходит в разы меньше, почему же оно стоит в разы дороже? Без скидок – $4 за полгаллона, то есть в 2-4 раза дороже коровьего. Это маркетинговая разводка как со словом organic? Или есть фундаментальные причины, почему я не могу покупать галлон овсяного молока за $0.50?

Пошел читать об этом молоке в Википедии. Узнал, что создал его в 1990-е годы шведский ученый Rickard Oste. Овес размельчают, подкисляют, ферментируют, нагревают, фильтруют, получается овсяное молоко. Правда, в Европе его и другие растительные суспензии запрещено называть словом “молоко”. Milk, yogurt, butter – это то, что вышло из животного. Исключение сделали для кокосового молока и арахисового масла. В США коровьи фермеры лоббировали подобный запрет, но пока его не приняли, и вполне можно видеть йогурты из того же овсяного молока (там написано yogurt alternative, но не суть):


Но стал я изучать пачку Oat Milk и заметил целый зоопарк того, чего в нем нет:


Нет Dairy (молока животного происхождения) – проиллюстрирован этот факт советской молочной бутылкой (или в США такие же стеклянные были? не застал). Нет арахиса, тут нарисован арахис, логично. Нет глютена – нарисован колосок, да, пшеничного молока я тут не видел. Нет сои, нарисован стручок в разрезе. Нет лактозы – изображен стакан. Формула, видать, не влезла. Нет лесных орехов – в частности грецких. Нет искусственных ароматизаторов – вот тут начинается разгул хемофобии. В колбе что-то бурлит, наверно, это запахи летят в виде пузырьков по замыслу дизайнера. Нет искусственных красителей – пипетка капает лакмус. И вот оно – нет искусственных консервантов.

Если честно, меня именно эта формула заинтересовала в первую очередь. Не было бы ее, не было бы этого поста. А так я даже пошел искать, правильную ли формулу они нарисовали. Я знал, что BHT – бутилированный гидрокситолуол – распространенный консервант, но оказалось, что трет-бутилгидрохинон используется для тех же целей. И формулу они, к моему удивлению, нарисовали правильную.

Он, конечно, безопасный, что признали и американские, и европейские регуляторы. Как говорил руководитель химического кружка, куда я ходил в школе: “Если ложкой не есть, то безопасный”. В продуктах питания эти консерванты приходится есть, но их там так мало, что даже на чайную ложку не наскрести. А в этом овсяном молоке консервантов вообще нет. И они пишут: “Употребить в течение 7 дней после того, как открыл”.


Весь этот хемофобный маркетинг, что, мол, с формулами еда вредная, а без формул полезная, меня, конечно, смешит. Это они не нарисовали формулу витамина B₁₂, который в составе их молока есть – сами добавили вместе с dipotassium phosphate, riboflavin и прочей “химией”. А ведь в витамине B₁₂ есть вещи пострашнее гидроксила и трет-бутила: кобальт и цианид.

Вот если бы они не боялись добавить консервантов, продавали овсяное молоко галлонами дешевле коровьего, то стал бы я на завтрак веганом. Химической промышленности есть, над чем поработать.