Танец у Граббса и Матисса

Заканчиваю с загадочными картинками. Третья из них изображала метатезис олефинов. Это не именная реакция, зато в ней участвует именной катализатор – катализатор Граббса, названный так в честь Роберта Граббса (род. 1942) из Калтеха:


Когда в 2005 году ему за этот катализатор вручали Нобелевскую премию (совместно с Ричардом Шроком и Ивом Шовеном), механизм реакции сравнили с танцем, в котором две пары, взявшиеся за руки (два алкена), меняются партнерами:


Аналогия настолько понравилась, что ее потом много раз разыгрывали с реальными людьми и на Нобелевском банкете, и просто так для популяризации химии:


Поэтому и у меня идея была показать танец. Четырехчленное промежуточное соединение, образованном атомом рутения и тремя атомами углерода – танцующий рутенациклобутан:


Сам механизм, который первым предложил в 1971 году Шовен, выглядит так:


То есть нужно три пары танцоров: реагенты R₁CH=CH₂ и R₂CH=CH₂ (которые становятся продуктами R₁CH=CHR₂ и H₂C=CH₂) и катализатор [M]=CH₂. Первый такой катализатор на основе рутения группа Граббса получила в 1992 году, но я со своим рисунком ориентировался на более активный катализатор второго поколения (1999 год) с карбеновым лигандом:


Карбен у меня служит головой, а хлориды – ногами. Фосфин, если мне память не изменяет, должен отсоединяться, чтобы катализатор перешел в активную форму. А атомам углерода я пририсовал “головы” в виде циклических углеводородных заместителей. Большого химического смысла в них нет. Но в результате одна “голова” так наклонилась, что в комментариях к оригинальному посту очень метко заметили параллель со знаменитой картиной “Танец” (1910) Анри Матисса:


Я ей не вдохновлялся. Там пять танцоров, а мне надо четыре. У Брейгеля я именно такой группы не нашел, но, скорее всего, плохо искал, потому что пляшущих людей Брейгель изображал в больших количествах. На “алкен” больше всего похожи вот эти две девочки:



С картины “Крестьянский танец”:

А Граббса я встречал лично на конференции в 2011 году. Послушал его лекцию и даже показал мой Poster Cube – была у меня такая игрушка, где я искал новую форму без большого содержания:

За полгода до этого я подавал к Граббсу на постдока, но он мне ничего не ответил. На момент нашей личной встречи я уже знал, что пойду к Хартвигу, поэтому просто хотел прикоснуться к истории, раз уж с Дильсом, Альдером или Эмилем Фишером мне не суждено было встретиться.