1. Техника безопасности (а точнее ее отсутствие)
Когда я работал в Боулинг Грине, я нарушил столько правил техники безопасности, что сейчас я бы такому андеграду лично уши надрал. Но тогда все обошлось. Я не носил защитных очков, я работал один по ночам, я не подписывал никаких журналов ПТБ. Я работал на приборах, к которым не получил официального доступа: мне Дима показал, что нажимать, и вперед. Просто удивительно, что я им ничего не сломал и не разбил.
Я не знал, что можно пользоваться шприцами и микрошприцами. Поэтому амины добавлял по весу. Весы, соответственно, стояли вне тяги. Поныне самый противный запах, что я когда-либо чувствовал, у пирролидина. Я задерживал дыхание и прикапывал заветное количество вонючей жидкости. Может быть, все-таки хорошо, что я работал один?
Зато по русской традиции я все время носил халат. И Дима привил мне привычку надевать резиновые перчатки. В СПбГУ к ним прибегали только если работали с бромом или хромкой. Я помню, как на втором-третьем курсе у меня несколько раз на руках сходила вся кожа. А в перчатках можно было безбоязненно тыкать пальцем в любую органическую бяку. Работать в перчатках мне настолько понравилось, что я продолжил их надевать и на пятом курсе, вернувшись в Питер. Старшие товарищи отнеслись к этому как к блажи и буржуйству, а младшие – переняли эту вредную привычку.
2. О цитируемости
На настоящий момент первоначальная 2007 JOC статья была процитирована 8 раз, а статья 2010 Tetrahedron – всего один раз. Я, признаюсь, читал не все статьи, их цитирующие. В большинстве случаев это обзоры или другие методы по синтезу бензотиофенов, где на нас ссылаются среди других литературных предшественников.
Статья в Tetrahedron’е с правильной структурой – единственная моя публикация в журналах издательства Elsevier. Даже не знаю, можно ли ее считать моей, учитывая историю ее появления. Но для коллекции я считаю и всегда указываю в своем CV.
Когда я вычислял свои цитирования для грин-карты, я, конечно, учитывал и эти боулинг-гриновские статьи. Но во всяких научных жизнеописаниях, вроде Research summary при подаче на постдока, я стал называть тот проект синтез aminobenzo[b]thiophenes, не указывая 2- или 3-. И схему рисовал, конечно, с правильной формулой продукта. Хотя если бы кто-то решил докопаться до истины и открыть оригинальную статью 2007 года, то он не мог бы не заметить существенное отличие.
3. 2′-Хлорацетофенон vs. 2-хлорацетофенон
Исходник для реакции был получен нитрованием 2′-хлорацетофенона (KNO3/H2SO4). И с тех пор я хорошо запомнил, чем отличаются 2-хлорацетофенон и 2′-хлорацетофенон.
Это знание мне пригодилось через три года, когда я писал в питтсбургской аспирантуре экзамен по гетероциклической химии. В одном из вопросов исходное вещество было ошибочно названо 2-бромацетофеноном, хотя по логике должен был быть 2′-бромацетофенон. Я решил блеснуть знаниями и написал, что реакция не идет. Профессор Випф, увидев, что я не нарисовал структуру продукта поставил мне 0 баллов за этот вопрос, но я с легкостью отапеллировал полный балл, указав, что условие было некорректное: просили 2-бромоацетофенон, я его и нарисовал.
В статье мы называли вещество без штрихов 1-(2-chloro-5-nitrophenyl)ethanone, как предлагает ChemDraw. Тут не запутаешься, хотя этанон звучит кривовато.
4. Middle initial
Начиная с питтсбургских аспирнатских публикаций, я решил убрать из своего имени в списке соавторов центральную “Y.”. Без него смотрится лучше и читается проще (а не Андрей «почему?» Соловьев). А вы оставляете первую букву своего отчества в своих англоязычных статьях?
В группе Некерса принято размещать фотографии выпускников на стене над ротационным испарителем.
5. One-pot
Это популярное словечко в название нашей статьи “One-Pot Synthesis of Substituted 2-Aminobenzo[b]thiophenes” Дима вставил совершенно напрасно. One-pot применимо, когда две и больше стадий проводят без выделения промежуточного продукта, в одной и той же колбе, просто добавив новый реагент и часто даже не сменив растворитель. Наш же процесс технически одностадийный. Мы все смешали, погрели и выделили продукт. Диму на это слово натолкнул первоначальный дизайн реакции: ацетофенон в тиоамид, затем циклизация в бензотиофен. То, что оно сразу зациклизовалось без выделения тиоамида, и было по мнению Димы тем самым one-pot. Сейчас-то мы знаем, что там и тиоамида никакого не образовывалось.
6. Механизмы
Ну, и для самых любопытных предложенные Димой механизмы тех реакций в том виде, как они опубликованы в Tetrahedron’е (журнал богатый, не обеднеет, если я пару картинок позаимствую для образовательных целей).
Комментариев нет:
Отправить комментарий